Повышение сенсорного отклика монослоев Ленгмюра краун-замещенного 1,8-нафталимида на катионы серебра за счет катион-индуцированной предорганизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработанный авторами ранее метод катион-индуцированной предорганизации монослоев Ленгмюра краун-содержащих хромоионофоров ионами бария, находящимися в субфазе, применен для повышения сенсорного отклика на ионы серебра тонкопленочных чувствительных элементов на основе дифильного краун-производного 1,8-нафталимида (NICr). Присутствие связанных ионов серебра в монослойной пленке NICr, перенесенной с субфазы, содержащей определяемые ионы, а также наличие взаимодействий между этими ионами и атомами серы краун-эфирной группы подтверждены методом РФЭС. Методом стоячих рентгеновских волн (СРВ) получены прямые доказательства того, что катионы бария остаются инертными по отношению к монослою NICr, в то время как катионы аналита локализуются в монослое в непосредственной близости от атомов серы ионофорных групп. Изучено влияние такой предорганизации на эффективность связывания ионов серебра монослоями NICr на межфазных границах. В качестве сигнала отклика на взаимодействие с аналитом использовались спектры флуоресценции монослоев и полученных из них пленок Ленгмюра–Блоджетт. Важно отметить, что в присутствии Ag+ интенсивность флуоресценции исследуемых планарных систем возрастает, что наиболее удобно для регистрации (сенсоры “включения”). Продемонстрировано, что предорганизация монослоя приводит к увеличению сигнала отклика на связывание ионов серебра в 2–2,5 раза. Это подтверждает универсальность предложенного подхода и позволяет планировать дальнейшие исследования рассматриваемой системы для оптимизации ее характеристик.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. В. Александрова

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Россия, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

А. В. Аракчеев

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Россия, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

О. Ю. Графов

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Россия, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

П. А. Панченко

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук

Email: sofs@list.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, Москва, 119334

С. Л. Селектор

Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: sofs@list.ru
Россия, Ленинский проспект, 31, корп. 4, Москва, 119071

Список литературы

  1. Iftikhar R., Parveen I., Ayesha, Mazhar A., Iqbal M.S., Kamal G.M., Hafeez F., Pang A.L., Ahmadipour M. Small Organic Molecules as Fluorescent Sensors for the Detection of Highly Toxic Heavy Metal Cations in Portable Water. // J. Environ. Chem. Eng. 2023, V. 11, 109030, https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.109030
  2. Patil, N.S.; Dhake, R.B.; Ahamed, M.I.; Fegade, U. A Mini Review on Organic Chemosensors for Cation Recognition (2013-19). // J. Fluoresc. 2020, V. 30, P. 1295–1330, https://doi.org/10.1007/s10895-020-02554-7
  3. Shin Y.-H., Teresa Gutierrez-Wing M., Choi J.-W. Review—Recent Progress in Portable Fluorescence Sensors. // J. Electrochem. Soc. 2021, V. 168, 017502, https://doi.org/10.1149/1945-7111/abd494
  4. Purcell T.W., Peters J.J. Sources of Silver in the Environment. // Environ. Toxicol. Chem. 1998. V. 17. P. 539–546. https://doi.org/10.1002/etc.5620170404
  5. Ratte H.T. Bioaccumulation and Toxicity of Silver Compounds: A Review. // Environ. Toxicol. Chem. 1999, V. 18, P. 89–108, https://doi.org/10.1002/etc.5620180112
  6. Albright L.J., Wentworth J.W., Wilson E.M. Technique for Measuring Metallic Salt Effects upon the Indigenous Heterotrophic Microflora of a Natural Water. // Water Res. 1972, V. 6, V. 1589–1596, https://doi.org/10.1016/0043-1354(72)90083-8
  7. Bian L., Ji X., Hu W. A Novel Single-Labeled Fluorescent Oligonucleotide Probe for Silver(I) Ion Detection in Water. Drugs. and Food. // J. Agric. Food Chem. 2014, V. 62, P. 4870–4877, https://doi.org/10.1021/jf404792z
  8. Kucheryavy P., Li G., Vyas S., Hadad C., Glusac K.D. Electronic Properties of 4-Substituted Naphthalimides. // J. Phys. Chem. A 2009, V.113, P. 6453–6461, https://doi.org/10.1021/jp901982r
  9. Tian H., Su J., Chen K., Wong T., Gao Z., Lee C., Lee S. Electroluminescent Property and Charge Separation State of Bis-Naphthalimides. // Opt. Mater. (Amst). 2000, V. 14, P. 91–94, https://doi.org/10.1016/S0925-3467(99)00112-3
  10. Gudeika D. A Review of Investigation on 4-Substituted 1,8-Naphthalimide Derivatives. // Synth. Met. 2020, V. 262, 116328, https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2020.116328
  11. Wang H.-H., Xue L., Qian Y.-Y., Jiang H. Novel Ratiometric Fluorescent Sensor for Silver Ions. // Org. Lett. 2010, V. 12, P. 292–295, https://doi.org/10.1021/ol902624h
  12. Wang H., Xue L., Jiang H. Ratiometric Fluorescent Sensor for Silver Ion and Its Resultant Complex for Iodide Anion in Aqueous Solution. // Org. Lett. 2011, V. 13, P. 3844–3847, https://doi.org/10.1021/ol2013632
  13. Panchenko P.A., Fedorov Y.V., Polyakova A.S., Fedorova O.A. Fluorimetric Detection of Ag+ Cations in Aqueous Solutions Using a Polyvinyl Chloride Sensor Film Doped with Crown-Containing 1,8-Naphthalimide. // Mendeleev Commun. 2021, V. 31, V. 517–519, https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.027
  14. Yordanova-Tomova S., Cheshmedzhieva D., Stoyanov S., Dudev T., Grabchev I. Synthesis, Photophysical Characterization, and Sensor Activity of New 1,8-Naphthalimide // Derivatives. Sensors. 2020, V. 20, P. 3892, https://doi.org/10.3390/s20143892
  15. Panchenko P.A., Polyakova A.S., Fedorov Y. V., Fedorova O.A. Chemoselective Detection of Ag+ in Purely Aqueous Solution Using Fluorescence ‘Turn-on’ Probe Based on Crown-Containing 4-Methoxy-1,8-Naphthalimide. // Mendeleev Commun. 2019, V. 29, P. 155–157, https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.012
  16. Huang D., Zhang Q., Deng Y. Luo Z., Li B., Shen X.;, Qi Z., Dong S., Ge Y., Chen W. Polymeric Crown Ethers: LCST Behavior in Water and Stimuli-Responsiveness. // Polym. Chem. 2018, V. 9, P. 2574–2579, https://doi.org/10.1039/C8PY00412A
  17. Shokurov A.V., Alexandrova A.V., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Rogachev A.V., Yakunin S.N., Chvalun S.N., Arslanov V.V., Selektor S.L. Supramolecular Control of the Structure and Receptor Properties of an Amphiphilic Hemicyanine Chromoionophore Monolayer at the Air/Water Interface. // Soft Matter. 2020, V. 16, P. 9857–9863, https://doi.org/10.1039/D0SM01078B
  18. Aleksandrova A., Matyushenkova V., Shokurov A., Selektor S. Subnanomolar Detection of Mercury Cations in Water by an Interfacial Fluorescent Sensor Achieved by Ultrathin Film Structure Optimization. // Langmuir. 2022, V. 38, P. 9239–9246, https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.2c01012
  19. Lin H., Zheng Y., Zhong C., Lin L., Yang K., Liu Y., Hu H., Li F. Controllable-Assembled Functional Monolayers by the Langmuir-Blodgett Technique for Optoelectronic Applications. // J. Mater. Chem. C. 2023, V.12, P.1177–1210, https://doi.org/10.1039/d3tc03591c
  20. Shokurov A.V., Shcherbina M.A., Bakirov A.V. Alexandrova A.V., Raitman O.A., Arslanov V.V., Chvalun S.N., Selektor S.L. Rational Design of Hemicyanine Langmuir Monolayers by Cation-Induced Preorganization of Their Structure for Sensory Response Enhancement. // Langmuir. 2018. V. 34, P. 7690–7697, https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b01369
  21. Alexandrova A. V., Shcherbina M.A., Shokurov A. V., Bakirov A. V., Chvalun S.N., Arslanov V. V., Selektor S.L. Evolution of the Hemicyanine Chromoionophore Monolayer Structure upon Interaction with Complementary Mercury Cations at the Air/Water Interface. // Macroheterocycles. 2020, V. 13, P. 277–280, https://doi.org/10.6060/mhc200711s
  22. Selektor S.L., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Batat P., Grauby-Heywang C., Grigorian S., Arslanov V.V., Chvalun S.N. Cation-Controlled Excimer Packing in Langmuir–Blodgett Films of Hemicyanine Amphiphilic Chromoionophores. // Langmuir. 2016. V. 32, P. 637–643, https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.5b04075
  23. Stuchebryukov S.D., Selektor S.L., Silantieva D.A., Shokurov A.V. Peculiarities of the Reflection-Absorption and Transmission Spectra of Ultrathin Films under Normal Incidence of Light. // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2013. V. 49. P. 189–197, https://doi.org/10.1134/S2070205113020044
  24. Zheludeva S.I., Novikova N.N., Kovalchuk M. V. Stepina N.D., Yurieva E.A., Tereschenko E.Y., Konovalov O. V. Biomembrane models and organic monolayers on liquid and solid surfaces. // In X-ray Standing Wave Technique: Principles and Applications. 2013. P. 355–368.
  25. Zheludeva S., Kovalchuk M., Novikova N. Total Reflection X-Ray Fluorescence Study of Organic Nanostructures. Spectrochim. // Acta Part B At. Spectrosc. 2001. V. 56, P. 2019–2026, https://doi.org/10.1016/S0584-8547(01)00314-7
  26. Shcherbina M.A., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A., Kovalchuk M. V Modern Approaches to Investigation of Thin Films and Monolayers: X-Ray Reflectivity, Grazing-Incidence X-Ray Scattering and X-Ray Standing Waves. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83, P. 1091–1119, https://doi.org/10.1070/rcr4485
  27. Clément M., Abdellah I., Martini C., Fossard F., Dragoe D., Remita H., Huc V., Lampre I. Gold(i)-Silver(i)-Calix[8]Arene Complexes, Precursors of Bimetallic Alloyed Au-Ag Nanoparticles. // Nanoscale Adv. 2020. V. 2. P. 2768–2773, https://doi.org/10.1039/d0na00111b
  28. Xue G., Ma M., Zhang J., Lu Y., Carron K.T. SERS and XPS Studies of the Molecular Orientation of Thiophenols from the Gaseous State onto Silver. // J. Colloid Interface Sci. 1992. V. 150. P. 1–6, https://doi.org/10.1016/0021-9797(92)90262-K
  29. Leavitt A.J., Beebe T.P. Chemical Reactivity Studies of Hydrogen Sulfide on Au(111). // Surf. Sci. 1994. V. 314, P. 23–33, https://doi.org/10.1016/0039-6028(94)90210-0
  30. Peisert H., Chassé T., Streubel P., Meisel A., Szargan R. Relaxation Energies in XPS and XAES of Solid Sulfur Compounds. // J. Electron Spectros. Relat. Phenomena. 1994, V. 68. P. 321–328, https://doi.org/10.1016/0368-2048(94)02129-5
  31. Oçafrain M., Tran T.K., Blanchard P., Lenfant S., Godey S., Vuillaume D., Roncali J. Electropolymerized Self‐Assembled Monolayers of a 3,4‐Ethylenedioxythiophene‐Thiophene Hybrid System. // Adv. Funct. Mater. 2008, V. 18, P. 2163–2171, https://doi.org/10.1002/adfm.200800304
  32. NIST X-Ray Photoelectron Spectroscopy Database (SRD 20), Version 5.0. https://srdata.nist.gov/xps/QueryByElmType/Ag/PE

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Химическая структура дифильного азадитиа-краун-эфирного производного 1,8-нафталимида NICr.

Скачать (35KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Изотермы сжатия монослоя соединения NICr, сформированного на поверхности: деионизированной воды (1), на 1 мM растворе Ba(ClO4)2 (2), на 0.1 мМ растворе AgClO4 (3).

Скачать (64KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Эволюция спектров поглощения монослоя NICr в процессе сжатия на деионизированной воде (а); спектры поглощения монослоев NICr, сформированных на различных субфазах при поверхностном давлении 25–28 мН/м: субфаза деионизированная вода (1), 1 мМ раствор Ba(ClO4)2 (2), 0,1 мМ раствор AgClO4 (3) (б).

Скачать (179KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Спектры флуоресценции монослоя NICr, сформированного на поверхности 0.1 мМ раствора AgClO4.

Скачать (134KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Спектры флуоресценции монослоя соединения NICr в процессе сжатия (кривые 1’–1’’); монослоя, сжатого до 15 мН/м до введения катионов Ag+ концентрацией 10–4 М (кривые 1 на обоих рисунках) и после введения аналита (кривые 2’, 2’’, 2 последовательно во времени); (а) монослой, сформированный на деионизированной воде; (б) на поверхности раствора Ba(ClO4)2.

Скачать (137KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Спектры флуоресценции пленок ЛБ, перенесенных при давлении 15 мН/м из монослоя соединения NICr, сформированного: (1) на деионизированной воде; (2) того же монослоя, под который после сжатия до поверхностного давления 15 мН/м был введен 10–4 М раствор AgClO4; 3) монослоя, сформированного на 10–4 М растворе Ba(ClO4)2, 4) того же монослоя, под который после сжатия до поверхностного давления 15 мН/м был введен 10–4 М раствор AgClO4; (5) монослоя, сформированного на 10–4 М растворе AgClO4.

Скачать (97KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Угловые зависимости выхода флуоресценции атомов Ag, Ba и S для ленгмюровских монослоев NICr, сформированных на субфазе из 1 мМ раствора перхлората бария, при введении 0,1 мМ раствора перхлората серебра под монослой, сжатый до давления 15 мН/м. Штриховая синяя линия TER показывает интенсивность полного внешнего отражения (зеркального отражения) рентгеновского пучка.

Скачать (85KB)
Метаданные
9. Рис. 8. РФЭ спектры для ПЛБ, сформированной на субфазе, содержащей 0,1 мМ AgClO4: (a) S 2p и (б) Ag 3d.

Скачать (167KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024