Закономерности энантиоселективного удерживания хиральных оксазолопирролохинолонов на неподвижной фазе с привитым антибиотиком ристоцетином А из водно-метанольных растворов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены механизмы удерживания и разделения энантиомеров ряда хиральных оксазолопирролохинолонов на неподвижной фазе с привитым макроциклическим антибиотиком ристоцетином А в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии с подвижными фазами состава вода–метанол. Установлено, что фактор удерживания монотонно уменьшается с ростом концентрации СН3ОН в подвижной фазе вплоть до 90 об. %, после чего наблюдается его незначительное увеличение по мере приближения состава подвижной фазы к чистому метанолу. Изучена термодинамика адсорбции оксазолопирролохинолонов на разных участках данной зависимости. Предложена математическая модель, хорошо описывающая экспериментальные данные, учитывающая сольватацию аналита в подвижной фазе и конкурентную адсорбцию (с компонентами подвижной фазы) на хиральном селекторе. Проведено сравнение представленных результатов с ранее полученными для подвижных фаз вода–ацетонитрил. Обсуждены причины наблюдаемых различий.

Об авторах

М. В. Степанова

Пермский национальный исследовательский политехнический университет

Email: asninld@mail.ru
Россия, 614990, Пермь

Л. Д. Аснин

Пермский национальный исследовательский политехнический университет

Email: asninld@mail.ru
Россия, 614990, Пермь

А. А. Ботева

Пермский национальный исследовательский политехнический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: asninld@mail.ru
Россия, 614990, Пермь

Список литературы

  1. Шаповалова Е.Н., Федорова И.А., Ананьева И.А., Шпигун О.А. // Журн. аналит. химии. 2018. Т. 73. С. 843. https://doi.org/10.1134/S1061934818110114
  2. Cardoso P.A., Cesar I.C. // Chromatographia. 2018. V. 81. P. 841. https://doi.org/10.1007/s10337-018-3526-0
  3. Armstrong D.W., Tang Y., Zhou Y. et al. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 1473. https://doi.org/10.1021/ac00081a019
  4. Armstrong D.W., Liu Y., Ekborgott K.H. // Chirality. 1995. V. 7. P. 474. https://doi.org/10.1002/chir.530070614
  5. Jandera P., Škavrada M., Klemmová K. et al. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 917. P. 123. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)00701-4
  6. Кузнецов М.А., Нестеренко П.Н., Васияров Г.Г., Староверов С.М. // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63. № 1. С. 64. https://doi.org/10.1007/s10809-008-1011-x
  7. Orosz T., Grecso N., Lajkó G. et al. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2017. V. 145. P. 119. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2017.06.010
  8. Asnin L.D., Kopchenova M.V., Vozisov S.E. et al. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1626. Art. 461371. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461371
  9. Решетова Е.Н., Аснин Л.Д. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 8. С. 1552. https://doi.org/10.1134/S0036024411080280
  10. Gogolishvili O.S., Reshetova E.N. // Chromatographia. 2021. V. 84. P. 53. https://doi.org/10.1007/s10337-020-03978-w
  11. Степанова М.В., Аснин Л.Д., Ботева А.А. и др. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 1. С. 131. https://doi.org/10.1134/S0036024421010271
  12. Snyder L.R., Dolan J.W., Gant J.R. // J. Chromatogr. 1979. V. 165. P. 3. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)85726-X
  13. Snyder L.R., Poppe H. // Chromatogr. 1980. V. 184. P. 363. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)93872-X
  14. Soczewinski E. // Anal. Chem. 1969. V. 41. P. 179; https://doi.org/10.1021/ac60270a035
  15. Tsui H.W., Kuo C.H., Huang Y.C. // J. Chromatogr. A, 2019. V. 1595. P. 127. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.02.049
  16. Ботева А.А., Красных О.П., Солодников С.Ю. Пат. РФ № 2381229 // Б.И. 2010. № 4.
  17. Asnin L.D., Stepanova M.V. // J. Sep. Sci. 2018. V. 41. P. 1219. https://doi.org/10.1002/jssc.201701264
  18. Ekborg-Ott K.H., Liu Y., Armstrong D.W. // Chirality. 1998. V. 10. P. 434. https://doi.org/10.1002/(SICI)1520-636X(1998)10:5<434::AID-CHIR10>3.0.CO;2-0
  19. Климова Я.А., Аснин Л.Д. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 11. С. 1739. https://doi.org/10.1134/S0036024421110091

© М.В. Степанова, Л.Д. Аснин, А.А. Ботева, 2023