Селективное окисление метиленовой группы 4-этил-3-метилциннолина оксидом хрома на подложке оксида алюминия

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Подобраны оптимальные условия окисления метиленовой группы в 4-этил-3-метилциннолине до соответствующего кетона - 3-метил-4-ацетилциннолина. Показано, что предварительное нанесение 4-этил-3-метилциннолина на некоторые неорганические подложки оказывает значительное влияние как на селективность окисления только метиленовой группы, так и на высокую степень конверсии в целевой продукт.

Об авторах

С. Ю Чикунов

Институт химии, Тюменский государственный университет;Тюменский государственный университет

Е. А Балакина

Институт химии, Тюменский государственный университет

И. В Кулаков

Институт химии, Тюменский государственный университет;Тюменский государственный университет

Email: i.v.kulakov@utmn.ru

Список литературы

  1. Bekhit A.A. // Boll. Chim. Farm. 2001. Vol. 140. N 4. P. 243.
  2. Chen C.J., Deng A.J., Liu C., Shi R., Qin H.L., Wang A.P. // Molecules. 2011. Vol. 16. N 11. P. 9049. doi: 10.3390/molecules16119049
  3. Tonk R.K., Bawa S., Chawla G., Deora G.S., Kumar S., Rathore V., Mulakayala N., Rajaram A., Kalle A.M., Afzal O. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 57. P. 176. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.08.045
  4. Alvarado M., Barceló M., Carro L., Masaguer C.F. // Chem. Biodivers. 2006. Vol. 3. N 1. P. 106. doi: 10.1002/cbdv.200690001
  5. Gautam N., Chourasia O. // Ind. J. Chem. (B). 2010. Vol. 49. P. 830.
  6. Unnissa S.H., Nisha N., Reddy G.K. // J. Appl. Pharm. Sci. 2015. Vol. 5. N 11. P. 121. doi: 10.7324/JAPS.2015.501121
  7. Szumilak M., Stanczak A. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 2271. doi: 10.3390/molecules24122271
  8. Kandeel M.M., Kamal A.M., Naguib B.H., Hassan M.A. // Anticancer Agents Med. Chem. 2018. Vol. 18. N 8. P. 1208. doi: 10.2174/187152061866618022012131
  9. Tian C., Yang C., Wu T., Lu M., Chen Y., Yang Y., Liu X., Ling Y., Deng M., Jia Y., Zhou Y. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 15. N 48. Article ID 128271. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128271
  10. Richter V. // Ber. 1883. Vol. 16. N 1. P. 677.
  11. Виноградова О., Балова И. // ХГС. 2008. № 5. С. 643
  12. Vinogradova O., Balova I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2008. Vol. 44. P. 501. doi: 10.1007/s10593-008-0070-0
  13. Kulakov I.V., Stalinskaya A.L., Chikunov S.Y., Gatilov Y.V. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. N 7. P. 3559. doi: 10.1039/D0NJ06117D
  14. Sun P., Wu Y., Huang Y., Wu X., Xu J., Yao H., Lin A. // Org. Chem. Front. 2016. Vol. 3. N 1. P. 91. doi: 10.1039/C5QO00331H
  15. Xia H.D., Zhang Y.D., Wang Y.H., Zhang C. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. N 13. P. 4052. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01615
  16. Simpson J.C. // J. Chem. Soc. 1946. P. 673-675. doi: 10.1039/JR9460000673
  17. Heber D. // Der Pharmazie. 1987. Vol. 320. N 5. P. 402. doi: 10.1002/ardp.19873200505
  18. Warpehoski M.A., Chabaud B., Sharpless K.B. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 15. P. 2897. doi: 10.1021/jo00136a017
  19. Hruszkewycz D.P., Miles K.C., Thiel O.R., Stahl S.S. // Chem. Sci. 2017. Vol. 8. N 2. P. 1282. doi: 10.1039/C6SC03831J
  20. Dali A., Rekkab-Hammoumraoui I., ChoukchouBraham A., Bachir R. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 37. P. 29167. doi: 10.1039/c4ra17129b
  21. Abboud M. // Mechanisms and Catalysis. 2020. Vol. 131. N 2. P. 781. doi: 10.1007/s11144-020-01864-y

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023