Аддитивный полимер на основе 5-дифенилметилсилил-замещенного норборнена: синтез и газотранспортные свойства

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Изучена аддитивная полимеризация нового производного норборнена, содержащего две фенильных группы при кремниевом заместителе. Найдены условия полимеризации, позволяющие синтезировать высокомолекулярные продукты (Mw более 3 · 105) с выходом 75–90%. Полученные полимеры охарактеризованы спектроскопией ядерного магнитного резонанса, рентгенофазовым анализом, динамомеханическим анализом, термогравиметрическим анализом. Исследованы газотранспортные свойства полимера на основе (5-норборнен-2-метилокси)метилдифенилсилана, полученного путем аддитивной полимеризации. Показано, что данный полимер характеризуется высокой селективностью разделения по паре газов CO2 /CH4 (18.8).

全文:

受限制的访问

作者简介

Фёдор Андреянов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

编辑信件的主要联系方式.
Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-2559-5277
俄罗斯联邦, Москва

Артём Лунин

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
俄罗斯联邦, Москва

Роман Никифоров

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-2548-7279

к.х.н.

俄罗斯联邦, Москва

Александр Алентьев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0001-8034-9146

д.х.н., проф.

俄罗斯联邦, Москва

Максим Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-3333-4384

д.х.н., доцент

俄罗斯联邦, Москва

参考

  1. Han Y., Winston Ho W. S. Recent developments on polymeric membranes for CO2 capture from flue gas // J. Polym. Eng. 2020. V. 26. N 11. P. 2238–2254. https://doi.org/10.1515/polyeng-2019-0298
  2. Ding Y. Perspective on gas separation membrane materials from process economics point of view // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. V. 59. N. 2. P. 556–568. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b05975
  3. Finkelshtein E., Gringolts M., Bermeshev M., Chapala P., Rogan Y. Polynorbornenes // Membrane materials for gas and vapor separation. Wiley, Chichester, UK 2017. P. 143–221. https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch6
  4. Bermeshev M. V., Chapala P. P. Addition polymerization of functionalized norbornenes as a powerful tool for assembling molecular moieties of new polymers with versatile properties // Prog. Polym. Sci. 2018. V. 84. P. 1–46. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2018.06.003
  5. Maroon C. R., Townsend J., Gmernicki K. R., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., Mahurin S. M., Vogiatzis K. D., Long B. K. Elimination of CO2/N2 Langmuir sorption and promotion of «N2-phobicity» within high-Tg glassy membranes // Macromolecules. 2019. V. 52. N 4. P. 1589–1600. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b02497
  6. Lawrence J. A., Harrigan D. J., Maroon C. R., Sharber S. A., Long B. K., Sundell B. J. Promoting acid
  7. gas separations via strategic alkoxysilyl substitution of vinyl-added poly(norbornene)s // J. Membr. Sci. 2020. V. 616. ID 118569. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2020.118569
  8. Gmernicki K. R., Hong E., Maroon C. R., Mahurin S. M., Sokolov A. P., Saito T., Long B. K. Accessing siloxane functionalized polynorbornenes via vinyl-addition polymerization for CO 2 separation membranes // ACS Macro Lett. 2016. V. 5. N 7. P. 879–883. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00435
  9. Gmernicki K. R., Hong E., Maroon C. R., Mahurin S. M., Sokolov A. P., Saito T., Long B. K. Correction to accessing siloxane functionalized polynorbornenes via vinyl-addition polymerization for CO 2 separation membranes // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. N 1. P. 41–41. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00435
  10. Wang X., Wilson T. J., Maroon C. R., Laub J. A., Rheingold S. E., Vogiatzis K. D., Long B. K. Vinyl-addition fluoroalkoxysilyl-substituted polynorbornene membranes for CO2/CH4 separation // ACS Appl. Polym. Mater. 2022. V. 4. N 11. P. 7976–7988. https://doi.org/10.1021/acsapm.1c01833
  11. Alentiev D. A., Egorova E. S., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Gribanov P. S., Nechaev M. S., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Janus tricyclononene polymers bearing tri(n-alkoxy)silyl side groups for membrane gas separation // J. Mater. Chem. A. 2018. V. 6. N 40. P. 19393–19408. https://doi.org/10.1039/C8TA06034G
  12. Matteucci S., Yampolskii Y., Freeman B.D., Pinnau I. Transport of gases and vapors in glassy and rubbery polymers // Materials science of membranes for gas and vapor separation. Wiley, Chichester, UK, 2006. P. 1–47. https://doi.org/10.1002/047002903X.ch1
  13. Andreyanov F. A., Alentiev D. A., Lunin A. O., Borisov I. L., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Ren X.-K., Bermeshev M. V. Polymers from organosilicon derivatives of 5-norbornene-2-methanol for membrane gas separation // Polymer. 2022. V. 256. ID 125169. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2022.125169
  14. Blackwell J. M., Foster K. L., Beck V. H., Piers W. E. B(C6F5)3-catalyzed silation of alcohols: A mild, general method for synthesis of silyl ethers // J. Org. Chem. 1999. V. 64. N 13. P. 4887–4892. https://doi.org/10.1021/jo9903003
  15. Alentiev D. A., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Bermesheva E. V., Shantarovich V. P., Bekeshev V. G., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Stereoselective synthesis and polymerization of exo-5-trimethylsilylnorbornene // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2018. V. 56. N 12. P. 1234–1248. https://doi.org/10.1002/pola.29003

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1

下载 (39KB)
索引源数据
3. Scheme 2

下载 (16KB)
索引源数据
4. Scheme 3

下载 (64KB)
索引源数据
5. Scheme 4

下载 (67KB)
索引源数据
6. Scheme 5

下载 (73KB)
索引源数据
7. Fig. 1. NMR spectra of the synthesised (5-norbornene-2-methyloxy)methyldiphenylsilane (a, c) and its additive polymerisation product (b, d) at 1H (a, b) and 13C (c, d) nuclei (CDCl3)

下载 (238KB)
索引源数据
8. Fig. 2. Thermogravimetric analysis curves of additive polymers based on organosilicon derivatives of NBCH2OH with methyl [12] and phenyl groups in argon atmosphere (a) and in air (b). AP-NBCH2OSiMe3 - additive poly((5-norbornene-2-methyloxy)trimethylsilane), AP-NBCH2OSiPh2Me - additive poly((5-norbornene-2-methyloxy)methyldiphenylsilane)

下载 (101KB)
索引源数据
9. Fig. 3. Diffractograms of additive poly((5-norbornene-2-methyloxy)trimethylsilane) (AP-NBCH2OSiMe3) [12] and additive poly((5-norbornene-2-methyloxy)-methyldiphenylsilane) (AP-NBCH2OSiPh2Me)

下载 (59KB)
索引源数据
10. Fig. 1

下载 (14KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024