Взаимодействие 2,3,4,5,6-пентафторбензамида с гидридом калия: неожиданная активация связи C–F и димеризация фторорганического лиганда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействие гидрида калия с 2,3,4,5,6-пентафторбензамидом (FBAm) в диметоксиэтане приводит к активации связи C–F в пара-положении к группе C(O)NH2 с последующей димеризацией FBAm с образованием калиевой соли с одной свободной амидной группой. Строение биядерного продукта реакции {(DME)2K+[C6F5–C(O)N–C6F4–C(O)NH2]–}2 (I) установлено с помощью рентгеноструктурного анализа (CCDC 2311402), его чистота подтверждена методом ЯМР.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. С. Ямбулатов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

Т. В. Астафьева

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

Ю. К. Воронина

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

С. А. Николаевский

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: sanikol@igic.ras.ru
Россия, Москва

М. А. Кискин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

И. Л. Еременко

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Hiyama T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. Berlin: Springer, 2000. 272 p.
  2. Reichenbächer K., Süss H.I., Hulliger J. // Chem. Soc. Rev. 2005. V. 34. P. 22.
  3. Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, Weinheim (Germany): Wiley-VCH, 2013. 320 p.
  4. Nenajdenko V. Fluorine in Heterocyclic Chemistry. V. 1, 2. Switzerland: Springer International Publishing, 2014. 681 p.
  5. Amii H., Uneyama K. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 2119.
  6. Yang K., Song M., Ali A. I. M. et al. // Chem. Asian J. 2020. V. 15. P. 729.
  7. Purser S., Moore P.R., Swallow S. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 320
  8. Wang J., Sánchez-Roselló M., Aceña J.L. et al. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 4. P. 2432.
  9. Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // J. Fluor. Chem. 2018. V. 212. P. 51.
  10. Mei H., Han J., Klika K.D. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 186. P. 111826.
  11. Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V. et al. // Russ. Chem. Rev. 2019. V. 88. P. 425.
  12. Ahrens T., Kohlmann J., Ahrens M., Braun T. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 931.
  13. Yang S.-D. // Homogeneous Catalysis for Unreactive Bond Activation / Ed. Shi Z.-J., John Wiley & Sons, Inc., 2015. P. 203.
  14. Unzner T.A., Magauer T. // Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. P. 877.
  15. Politanskaya L., Tretyakov E. // J. Fluor. Chem. 2020. V. 236. P. 109592.
  16. Fu L., Chen Q., Nishihara Y. // Chem. Rec. 2021. V. 21. P. 3394.
  17. Ai H.-J., Ma X., Song Q., Wu X.-F. // Sci. China Chem. 2021. V. 64. P. 1630.
  18. Chen W., Bakewell C., Crimmin M.R. // Synthesis. 2017. V. 49. P. 810.
  19. Tobisu M., Xu T., Shimasaki T., Chatani N. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19505.
  20. Zhang T., Nohira I., Chatani N. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. P. 3783.
  21. Nohira I., Chatani N. // ACS Catal. 2021. V. 11. P. 4644.
  22. Kim Y. M., Yu S. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 1696.
  23. Mikami K., Miyamoto T., Hatano M. // Chem. Commun. 2004. V. 18. P. 2082.
  24. Cargill M. R., Sandford G., Tadeusiak A. J. et al. // J. Org. Chem. 2010. V. 75. P. 5860.
  25. Kawamoto K., Kochi T., Sato M. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. P. 5888.
  26. Reinhold M.; Grady J.E., Perutz J. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 5268.
  27. Burling S., Elliott P.I.P., Jasim N. A. et al. // Dalton Trans. 2005. V. 22. P. 3686.
  28. Nova A., Erhardt S., Jasim N. A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 15499.
  29. Chan P.K., Leong W.K. // Organometallics. 2008. V. 27. P. 1247.
  30. Ishii Y., Chatani N., Yorimitsu S., Murai S. // Chem. Lett. 1998. V. 27. P. 157.
  31. Vela J., Smith J.M., Yu Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 7857.
  32. Kuehnel M.F., Lentz D., Braun T. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 3328.
  33. Yan G. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. Art. e202200231.
  34. Li H., Liao S., Xu Y. // Chem. Lett. 1996. V. 25. P. 1059.
  35. Zhang Y., Liao S., Xu Y. et al. // Synth. Commun. 1997. V. 27. P. 4327.
  36. Fuchibe K., Akiyama T. // Synlett. 2004. V. 2. P. 1282.
  37. Robertson D.W., Krushinski J.H., Fuller R.W., Leander J.D.J. // Med. Chem. 1988. V. 31. P. 1418.
  38. Schultz A.G., Guo Z. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 659.
  39. Kowalczyk B.A. // Synthesis. 1997. V. 7. P. 1411.
  40. Boivin J., Boutillier P., Zard S. Z. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 2529.
  41. Rogers J.F., Green D.M. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 3585.
  42. Ishihara K., Hasegawa A., Yamamoto H. // Synlett. 2002. P. 1299.
  43. SMART (Control) and SAINT (Integration) Software. Version 5.0. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1997.
  44. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  45. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. V. 42. 2009. P. 339.
  46. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  47. Prakash G.K.S., Munoz S.B., Papp A. et al. // Asian J. Org. Chem. 2012. V. 1. P. 146.
  48. Kawazura H., Taketomi T. // J. Polym. Sci. B. 1972. V. 10. P. 265. https://doi.org/10.1002/pol.1972.110100406
  49. Сергеев В.А., Шитиков В.К., Неделькин В.И. // Успехи химии. 1978. Т. 47. С. 2065. (Sergeev V.A., Shitikov V.K., Nedel´kin V.I. // Russ. Chem. Rev. 1978. V. 47. P. 1095). https://doi.org/10.1070/RC1978v047n11ABEH002295

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Молекулярные структуры двух независимых молекул А (а) и B (б) в комплексе I (термические эллипсоиды с вероятностью 30%, сольватные молекулы и разупорядочение молекул DME в молекуле А не показаны).

Скачать (351KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Фрагмент упаковки I в кристалле (атомы водорода при молекулах DME и сольватные молекулы не показаны; пунктиром обозначены H-связи и взаимодействия C=O…π, π…π).

Скачать (462KB)
Метаданные
4. Схема 1.

Скачать (81KB)
Метаданные
5. Схема 2.

Скачать (153KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024