Kinetics and Mechanism of Aerobic Oxidation of Alcohols in the Presence of Palladium Carboxylate Complexes. A Review
- 作者: Shishilov O.N.1, Polyakova V.A.1, Akhmadullina N.S.2, Shamsiev R.S.1, Flid V.R.1
-
隶属关系:
- MIREA – Russian Technological University
- A.A. Baikov Institute of Metallurgy and Material Science of the Russian Academy of Sciences
- 期: 卷 65, 编号 4 (2024)
- 页面: 379-397
- 栏目: ОБЗОРЫ
- URL: https://permmedjournal.ru/0453-8811/article/view/684226
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881124040017
- EDN: https://elibrary.ru/RIIELU
- ID: 684226
如何引用文章
详细
The paper examines the kinetics and mechanism of aerobic oxidation of alcohols in the presence of various types of palladium carboxylate complexes, including binary carboxylates Pd(RCO2)2, complexes containing N-heterocyclocarboxylic acid anions, palladium nitrosyl carboxylates Pd4(NO)2(RCO2)4, and also summarizes the currently available information on the direct interaction of palladium carboxylate complexes with alcohols.
关键词
全文:

作者简介
O. Shishilov
MIREA – Russian Technological University
编辑信件的主要联系方式.
Email: oshishilov@gmail.com
俄罗斯联邦, Moscow
V. Polyakova
MIREA – Russian Technological University
Email: oshishilov@gmail.com
俄罗斯联邦, Moscow
N. Akhmadullina
A.A. Baikov Institute of Metallurgy and Material Science of the Russian Academy of Sciences
Email: oshishilov@gmail.com
俄罗斯联邦, Moscow
R. Shamsiev
MIREA – Russian Technological University
Email: oshishilov@gmail.com
俄罗斯联邦, Moscow
V. Flid
MIREA – Russian Technological University
Email: oshishilov@gmail.com
俄罗斯联邦, Moscow
参考
- Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 3400.
- Zeni G., Larock R.C. // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 2285.
- Sigman M.S., Jensen D.R. // Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. P. 221.
- Beccalli E.M., Broggini G., Martinelli M., Sottocornola S. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 5318.
- Minatti A., Muñiz K. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1142.
- Karimi B., Zamani A. // J. Iran. Chem. Soc. 2008. V. 5. P. S1.
- Chen X., Engle K.M., Wang D.-H., Yu J.-Q. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 49. P. 5094.
- Yeung C.S., Dong V.M. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1215.
- Liu C., Zhang H., Shi W., Lei A. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1780.
- McDonald R.I., Liu G., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 2981.
- Liron F., Oble J., Lorion M.M., Poli G. // Eur. J. Org. Chem. 2014. P. 5863.
- Wang D., Weinstein A.B., White P.B., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2636.
- Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 5. С. 614.
- Тёмкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 5. С. 528.
- Костюкович А.Ю., Патиль Е.Д., Бурыкина Ю.В., Анаников В.П. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 1. С. 53.
- Hudlicky M. Oxidations in Organic Chemistry. American Chemical Society, Washington DC, 1990.
- Tojo G., Fernández M. Oxidation of Alcohol to Aldehydes and Ketones: A Guide to Common Practice. New York: Springer, 2006.
- Sheldon R.A. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. P. 1437.
- Modern Oxidation Methods. Ed. Bäckvall J.E. Winheim: Wiley-VCH, 2004.
- Punniyamurthy T., Velusamy S., Iqbal J. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2329.
- Schultz M.J., Sigman M.S. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 8227.
- Berzelius J.J. // Pogg. Ann. 1828. V. 13. P. 435.
- Tsuji J. Paladium Reagents and Catalysts. New Perspectives for the 21st Centruy. Chichester. U.K.: J. Wiley & Sons, 2004.
- Jira R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9034.
- Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038.
- Stahl S.S. // Science. 2005. V. 309. P. 1824.
- Stephenson T.A., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer J.P., Wilkinson G. // J. Chem. Soc. 1965. P. 3632.
- Бацанов А.С., Тимко Г.А., Стручков Ю.Т., Гэрбэлэу Н.В., Индричан К.М., Попович Г.А. // Коорд. химия. 1989. Т. 15. № 5. С. 688.
- Bancroft D.P., Cotton F.A., Falvello L.R., Schwotzer W. // Polyhedron. V. 7. № 8. P. 615.
- Козицына Н.Ю., Мартенс М.В., Столяров И.П., Нефедов С.Е., Варгафтик М.Н., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 11. С. 1915.
- Ефименко И.А., Подобедов Р.Е., Чураков А.В., Кузьмина Л.Г., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Максимов А.Л., Флид В.Р. // Коорд. химия. 2011. Т. 37. № 8. С. 625.
- Stromnova T.A., Monakhov K.Yu., Campora J., Palma P., Carmona E., Alvarez E. // Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 4111.
- Willcox D., Chappell B.G.N., Hogg K.F., Calleja J., Smalley A.P., Gaunt M.J. // Science. 2016. V. 354. P. 851.
- Moiseev I.I., Stromnova T.A., Vargaftik M.N., Mazo G. Ja., Kuz'mina L.G., Struchkov Yu.T. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. V. 1. P. 27.
- Stromnova T.A., Shishilov O.N., Dayneko M.V., Monakhov K.Yu., Churakov A.V., Kuz’mina L.G., Howard J.A.K. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. P. 3730.
- Shishilov O.N., Ankudinova P.V., Nikitenko E.V., Churakov A.V., Garbuzova I.A., Akhmadullina N.S., Minaeva N.A., Demina L.I., Efimenko I.A. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 767. P. 112.
- Kirik S.D., Mulagaleev R.F., Blokhin A.I. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004. V. C60. P. m449.
- Marson A., van Oort A.B., Mul W.P. // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. P. 3028.
- Bakhmutov V.I., Berry J.F., Cotton F.A., Ibragimov S., Murillo C.A. // Dalton Trans. 2005. Р. 1989.
- Bianchini C., Meli A., Oberhauser W. // Organometallics. 2003. V. 22. P. 4281.
- Zagorodnikov V.P., Ryabov A.D., Yatsimirskii A.K. // Kinet. Сatal. 1981. V. 22. P. 132.
- Khabibulin V.R., Kulik A.V., Oshanina I.V., Bruk L.G., Temkin O.N., Nosova V.M., Ustynyuk Yu.A., Bel’skii V.K., Stash A.I., Lysenko K.A., Antipin M.Yu. // Kinet. Catal. 2007. V. 48. P. 228.
- Nosova V.M., Ustynyuk Yu.A., Bruk L.G., Temkin O.N., Kisin A.V., Storozhenko P.A. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 9300.
- Bedford R.B., Bowen J.G., Davidson R.B., Haddow M.F., Seymour-Julen A.E., Sparkes H.A., Webster R.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6591.
- Stromnova T.A., Paschenko D.V., Boganova L.I., Daineko M.V., Katser S.B., Churakov A.V., Kuz’mina L.G., Howard J.A.K. // Inorg. Chim. Acta. 2003. V. 350. P. 283.
- Shishilov O.N., Stromnova T.A., Efimenko I.A., Churakov A.V., Howard J.A.K., Minaeva N.A. // J. Organomet. Chem. 2011. P. 2023.
- Shishilov O.N., Akhmadullina N.S., Rezinkova Ya.N., Podobedov R.E., Churakov A.V., Efimenko I.A. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 3712.
- Shishilov O.N., Shamsiev R.S., Akhmadullina N.S., Naumova V.A., Flid V.R. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1173. P. 974.
- Jira R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. № 48. P. 9034.
- Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038.
- Gilgorich K.M., Sigman M.S. // Chem. Commun. 2009. P. 3854.
- Peterson K.P., Larock R.C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 10. P. 3185.
- Nishimura T., Onoue T., Ohe K., Uemura S. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 18. P. 6750.
- Schultz M.J., Park C.C., Sigman M.S. // Chem. Commun. 2002. P. 3034.
- Schultz M.J., Hamilton S.S., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. № 9. P. 3343.
- Steinhoff B.A., Fix S.R., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 5. P. 766.
- Steinhoff B.A., Guzei I.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 36. P. 11268.
- Schultz M.J., Adler R.S., Zierkiewicz W., Privalov T., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 8499.
- ten Brink G.-J., Papadogianakis G., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Appl. Catal. A: Gen. 2000. V. 194–195. P. 435.
- ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Science. 2001. V. 287. № 5458. P. 1636.
- ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Hoogenraad M., Verspui G., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2003. V. 345. P. 1341.
- ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Hoogenraad M., Verspui G., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2003. V. 345. P. 497.
- Jensen D.R., Pugsley J.S., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 30. P. 7475.
- Ferreira E.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 31. P. 7725.
- Jensen D.R., Schulz M.J., Mueller J.A., Sigman M.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. № 32. P. 3810.
- Paavola S., Zatterberg K., Privalov T., Csöregh I., Moberg C. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. № 2–3. P. 237.
- Urgoitia G., SanMartin R., Herrero M.T., Domínguez E. // Green Chem. 2011. V. 13. P. 2161.
- Pearson D.M., Conley N.R., Waymouth R.M. // Organometallics. 2011. V. 30. № 6. P. 1445.
- ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2002. V. 344. № 3–4. P. 355.
- Steinhoff B.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 13. P. 4348.
- Trend R.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 14. P. 4482.
- Trend R.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 47. P. 15957.
- Ebner D.C., Bagdanoff J.T., Ferreira E.M., McFadden R.M., Caspi D.C., Trend R.M., Stoltz B.M. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 47. P. 12978.
- Privalov T., Linde C., Zatterberg K., Moberg C. // Organometallics. 2005. V. 24. № 5. P. 885.
- Stahl S.S., Thorman J.L., Nelson R.C., Kozee M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 29. P. 7188.
- Konnick M.M., Guzel I.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 33. P. 10212.
- Popp B.V., Wendlandt J.E., Landis C.R., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 3. P. 601.
- Keith J.M., Nielsen R.J., Oxgaard J., Goddard W.A. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 38. P. 13172.
- Denney M.C., Smythe N.A., Cetto K.L., Kemp R.A., Goldberg K.I. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 8. P. 2058.
- Keith J.M., Muller R.P., Kemp R.A., Goldberg K.I., Goddard W.A., Oxgaard J. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. № 24. P. 9631.
- Keith J.M., Goddard W.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 4. P. 1416.
- Popp B.V., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 14. P. 4410.
- Popp B.V., Stahl S.S. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 12. P. 2915.
- Bianchi D., Bortolo R., D'Aloisio R., Ricci M. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 5. P. 706.
- Steinhoff B.A., King A.E., Stahl S.S. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 5. P. 1861.
- Mueller J.A., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 28. P. 8202.
- Bettucci L., Bianchini C., Filippi J., Lavacchi A., Overhauser W. // Eur. J. Inorg. Chem. 2011. № 11. P. 1797.
- Zhao J., Hasslink H., Hartwi J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 30. P. 7220.
- Macgregor S.A., Vadivelhu P. // Organometallics. 2007. V. 26. № 15. P. 3651.
- Zhao H., Ariafard A., Lin Z. // Organometallics. 2006. V. 25. № 4. P. 812.
- Theofanis P.L., Goddard R.A. // Organometallics. 2011. V. 30. № 18. P. 4941.
- Farfard C.M., Ozerov O.V. // Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 286.
- Melero C., Martínez-Prieto L.M., Palma P., del Río D., Álvarez E., Cámpora J. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 8851.
- Schultz M.J., Hamilton S.S., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 3343.
- Conley N.R., Labios L.A., Pearson D.M., McCrory C.L.C., Waymouth R.M. // Organometallics. 2007. V. 56. № 23. P. 5447.
- Melero C., Shishilov O.N., Alvarez E., Palma P., Campora J. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 14087.
- Urry W.H., Kharasch M.S. // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. № 9. P. 1438.
- Studer A., Bossart M. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 9649.
- Boisvert L., Denney M.C., Kloek Hanson S., Goldberg K. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 43. P. 15802.
- Huacuja R., Graham D.J., Farfard C.M., Chen C.-H., Foxman B.M., Herbert D.E., Allinger G., Thomas C.M., Ozerov O.V. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. № 11. P. 3820.
- Traubmann S., Alt H.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2008. V. 289. P. 44.
- Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 328.
补充文件
