Масс-спектры новых гетероциклов: XXVI. Исследование N-[5-амино-2-тиенил]- и N-[2-(метилсульфанил)-1,3-тиазол-5-ил]изотиомочевин методом электронной ионизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства ряда ранее неизвестных N -(5-амино-2-тиенил)- и N -[2-(метилсульфанил)-1,3-тиазол-5-ил]изотиомочевин при ионизации электронами (70 эВ). 2-Тиенилизотиомочевины образуют достаточно устойчивый молекулярный ион ( I отн 11-25%), тогда как в масс-спектрах 1,3-тиазолилизотиомочевин пики молекулярных ионов отсутствуют. Общим направлением распада молекулярного иона 2-тиенил- и 1,3-тиазолилизотиомочевин является разрыв связи C-N в изотиомочевинном фрагменте с локализацией заряда на иминном атоме азота и образованием иона [R3SC≡NR2]+ ( I отн 34-100%), а для тиенилпроизводных ещё и иона [ M - R3SC=NR2]+ (с локализацией заряда на аминном атоме азота). Причём последний ион является основным ( I отн 91-100%). В спектрах 1,3-тиазолилизотиомочевин идентифицированы также пики ионов [ M - MeSCN]+• и [MeSCS]+, появление которых связано с распадом тиазольного цикла в молекулярном ионе. Кроме того, в отличие от 2-тиенилизотиомочевин, для исследуемых 1,3-тиазолилизотиомочевин наблюдается разрыв связи Cгет-N с локализацией заряда на тиазолсодержащем фрагменте.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Е. Р Санжеева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Н. А Недоля

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

О. А Тарасова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 58, 596-602.
  2. Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 58, 776-781. doi: 10.1134/S1070428023050056
  3. Steppeler F., Iwan D., Wojaczyńska E., Wojaczyński J. Molecules. 2020, 25, 401. doi: 10.3390/molecules25020401
  4. Shakeel A., Altaf A.A., Qureshi A.M., Badshah A. J. Drug Des. Med. Chem. 2016, 2, 10-20. doi: 10.11648/j.jddmc.20160201.12
  5. Khan E., Khan S., Gul Z., Muhammad M. Critical Rev. Analyt. Chem. 2021, 51, 812-834. doi: 10.1080/10408347.2020.1777523
  6. Saeed A., Mustafa M.N., Zain-Ul-Abideen M., Shabir G., Erben M.F., Flörke U. J. Sulfur Chem. 2019, 40, 312-350. doi: 10.1080/17415993.2018.1551488
  7. Goncalves I.L., de Azambuja G.O., Kawano D.F., Eifler-Lima V.L. Mini. Rev. Org. Chem. 2018, 15, 28-35. doi: 10.2174/157019314666170518125219
  8. Li J., Shi L.-L., Chen J., Gong J., Yang Z. Synthesis. 2014, 46, 2007-2023. doi: 10.1055/s-0034-1378209
  9. Biswas A., Mondal H., Maji M.S. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 3818-3844. doi: 10.1002/jhet.4119
  10. McLaughlin C., Smith A.D. Chem. Eur. J. 2021, 27, 1533-1555. doi: 10.1002/chem.202002059
  11. Saeed A., Flörke U., Erben M.F. J. Sulfur Chem. 2014, 35, 318-355. doi: 10.1080/17415993.2013.834904
  12. Blažek Bregović V., Basarić N., Mlinarić-Majerski K. Coord. Chem. Rev. 2015, 295, 80-124. doi: 10.1016/j.ccr.2015.03.011
  13. Sulthana M.T., Alagarsamy V., Chitra K. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates). 2021, 17, 352-368. doi: 10.2174/1573406416666200817153033
  14. Ma C., Wu A., Wu Y., Ren X., Cheng M. Archiv Pharm. (Weinheim, Germany). 2013, 346, 891-900. doi: 10.1002/ardp.201300276
  15. Siddiqui N., Alam M.S., Sahu M., Naim M.J., Yar M.S., Alam O. Bioorg. Chem. 2017, 71, 230-243. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.02.009
  16. Pucko E., Matyja E., Koronkiewicz M., Ostrowski R.P., Kazimierczuk Z. Anticancer Res. 2018, 38, 2691-2705. doi: 10.21873/anticanres.12511
  17. Narendhar B., Chitra K., Alagarsamy V. Pharm. Chem. J. 2021, 55, 54-59. doi: 10.1007/s11094-021-02371-7
  18. Sperry J.B., Wright D.L. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2005, 8, 723-740. doi: 10.1002/chin.200615242
  19. Handbook of Oligo- and Polythiophenes. Ed. D. Fichou. Weinheim: Wiley-VCH. 1999.
  20. Gupta V., Kant V. Sci. Int. 2013, 1, 253-260. doi: 10.17311/sciintl.2013.253.260
  21. Siddiqui N., Arshad M.F., Ahsan W., Alam M.S. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2009, 1, 136-143.
  22. Grehn L. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 81-87. doi: 10.1002/jhet.5570150118
  23. McCarthy W.C., Foss L.E. J. Org. Chem. 1977, 42, 1508-1510. doi: 10.1021/jo00429a004
  24. Al-Omran F., El-Khair A.A. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 909-914. doi: 10.1002/jhet.5570410610
  25. Dolzhenko A.V. Heterocycles. 2011, 83, 1489-1525. doi: 10.3987/REV-11-701
  26. Venkatachalam T.K., Sudbeck E.A., Mao C., Uckun F.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 523-528. doi: 10.1016/S0960-894X(01)00011-7
  27. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2020, 5, 5726-5731. doi: 10.1002/slct.202000577
  28. Nedolya N.A. Novel Chemistry Based on Isothiocyanates and Polar Organometallics. PhD Thesis. Utrech University, Netherlands, 1999.
  29. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 59, 38-46.
  30. Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 62-72. doi: 10.1134/S1070428023010037

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023