Synthesis and antiproliferative activity of 2-aryl-aminopyrimidine amides of benzimidazole-substituted phenylcarboxylic acid – new potential protein kinase inhibitors

E. V. Koroleva; Королева Елена Вадимовна; A. L. Ermolinskaya; Ермолинская Анастасия Леонидовна; Zh. V. Ignatovich; Игнатович Жанна Владимировна; O. V. Panibrat; Панибрат Олеся Владимировна; Thi-Kim-Dung Hoang; Хоанг Тхи-Ким-Дунг; Thi-Kim-Chi Huynh; Хаенх Тхи-Ким-Чи; Thi-Cam-Thu Nguyen; Нгуен Тхи-Кэм-Тху

doi:10.31857/S0514749225020053

Синтез и антипролиферативная активность 2-ариламинопиримидиновых амидов бензимидазолзамещенной фенилкарбоновой кислоты – потенциальных ингибиторов протеинкиназ

Авторы: Королева Е.В.¹, Ермолинская А.Л.¹, Игнатович Ж.В.¹, Панибрат О.В.², Хоанг Т.³, Хаенх Т.⁴, Нгуен Т.⁴
Учреждения:
1. Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси
2. Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси
3. Институт химической технологии Вьетнамской академии наук и технологий
4. Институт химической технологии Вьетнамской академии наук и технологий Вьетнам
Выпуск: Том 61, № 2 (2025)
Страницы: 159-166
Раздел: Статьи
URL: https://permmedjournal.ru/0514-7492/article/view/684319
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225020053
EDN: https://elibrary.ru/DGIXKF
ID: 684319

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Представлены результаты исследования по синтезу и антипролиферативной активности новых амидов замещенной фенилкарбоновой кислоты, в структуре которых присутствуют фармакофорные фрагменты азотсодержащих гетероциклов – 2-аминопиримидина, бензимидазола, пиридина. Синтез осуществлен ацилированием замещенных аминов 2-ариламинопиримидинового ряда хлорангидридом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты или аминолизом пара-бензимидазолфенилкарбоновой кислоты 2-ариламинопиримидинфенилендиаминами. Потенциал ингибирующей рост опухолевых клеток активности синтезированных амидов оценен скринингом соединений in vitro на моделях стабильных клеточных линий опухолей человека K562, HL-60, RPMI 1788 и HeLa.

Ключевые слова

производные 2-ариламинопиримидина, бензимидазол, синтез, антипролиферативная активность

Полный текст

Список литературы

Medina-Franco J.L., Giulianotti M.A., Welmaker G. S. Houghten R.A. Drug Discovery. Today. 2013, 18 (9–10), 495–501. doi: 10.1016/j.drudis.2013.01.008
Proschak E., Stark H., Merk D. J. Med. Chem. 2019, 62, 420–444. doi: 10.1021/acs.jmedchem. 8b00760
Morphy R. J. Med. Chem. 2010, 53, 1413–1437. doi: 10.1021/jm901132v
Rodríguez-Soacha D.A., Scheiner M., Decker M. Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 690–706. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.07.040
Kerru N., Singh P., Koorbanally N., Raj R., Kumar V. Eur. J. Med. Chem. 2017, 142, 179–212. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.033
Liu T., Wan Y., Xiao Y., Xia C., Duan G. J. Med. Chem. 2020, 63 (17), 8977–9002. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00491
Ma X., Lv X., Zhang J. Eur. J. Med. Chem. 2018, 143, 449–463. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.11.049
Borsari Ch., Trader D.J., Tait A., Costi M.P. J. Med. Chem. 2020, 63 (5), 1908–1928. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01456
Королева Е.В., Игнатович Ж.И., Синютич Ю.В., Гусак К.Н. ЖОрХ. 2016, 52, 159–196. [Koroleva E.V., Ignatovich Zh.I., Sinyutich Yu.V., Gusak K.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 139–177.] doi: 10.1134/S1070428016020019
Ertl P., Altmann E., McKenna J.M. J. Med. Chem. 2020, 63 (15), 8408−8418. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00754
Meng L., Shan G., Yong W., Xinying Y., Hao F., Xuben H. J. Med. Chem. 2024, 67 (17), 15098–15117. doi: 10.1021/acs.jmedchem.4c00729
Гросс Э., Майенхоффер И. Пептиды. Основные методы образования пептидных связей М.: Мир. Москва: 1983. 421 с.
Chan L.C., Cox B.G. J. Org. Chem. 2007, 72 (23), 8863–8869. doi: 10.1021/jo701558y
Zhang L., Wang X., Wang J., Grinberg N., Krishnamurthy D., Senanayake C.H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2964–2966. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.03.220
Huynh T.K.C., Nguyen T., Trand N.H.S., Nguyen T.D., Hoang T.K.D. J. Chem. Sci. 2020, 132, 84–91. doi: 10.1007/s12039-020-01783-4
Королева Е.В., Игнатович Ж.В., Ермолинская А.Л., Синютич Ю.В., Барановский А.В., Махнач С.А. Изв. НАН Беларуси. сер. хим. наук. 2013, 3, 79–84. [Koroleva E.V., Ignatovich Zh.I., Ermolinskaya A.L. Sinyutich Yu.V., Baranovskii A.V., Makhnach S.A. Izvestiya NAN Belarusi. ser. chem.sci. 2013, 3, 79–84.]
Al-Nasiry S., Geusens N., Hanssens M., Luyten C., Pijnenborg R. Human. Reproduction. 2007, 22, 1304–1309. doi: 10.1093/humrep/dem011