3-bromomethyl-5,7-dimethyl-2-oxaadamantan-1-ol in nucleophilic substitution reactions

E. A. Ivleva; Ивлева Елена Александровна; Yu. E. Khatmullina; Хатмуллина Ю. Э.; M. S. Zaborskaya; Заборская М. С.; E. V. Simatova; Симатова Е. В.; D. A. Bazarova; Базарова Д. А.; Yu. N. Klimochkin; Климочкин Юрий Николаевич

doi:10.31857/S0514749224050034

3-бромметил-5,7-диметил-2-оксаадамантан-1-ол в реакциях нуклеофильного замещения

Авторы: Ивлева Е.А.¹, Хатмуллина Ю.Э.¹, Заборская М.С.¹, Симатова Е.В.¹, Базарова Д.А.¹, Климочкин Ю.Н.¹
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»
Выпуск: Том 60, № 5 (2024)
Страницы: 605-613
Раздел: Статьи
URL: https://permmedjournal.ru/0514-7492/article/view/685339
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224050034
EDN: https://elibrary.ru/RDLXZT
ID: 685339

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Проведены реакции 3-бромметил-5,7-диметил-2-оксаадамантан-1-ола с различными нуклеофилами, в результате которых синтезирован ряд новых производных 2-оксаадамантанового ряда. Полученные соединения могут быть рассмотрены в качестве исходных в направленном синтезе веществ с потенциальной биологической активностью.

Ключевые слова

2-оксаадамантан, нуклеофилы, химические свойства, биологическая активность

Полный текст

Список литературы

Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619–642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508
Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
Stockdale T. P., Williams C. M. Chem. Soc. Rev.2015, 44, 7737–7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23 (29), 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56 (6), 626–635 [Shiryaev V. A., Klimochkin Y. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (6), 626–635]. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64 (7), 1473–1496 [Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64 (7), 1473–1496]. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214–235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
Schoedel A., Rajeh S. Top. Curr. Chem. 2020, 378 (1), 19. doi: 10.1007/s41061-020-0281-0
Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Журавлева Ю.А., Климочкин Ю.Н., Куликова И.А., Поздняков В.В., Шейкина Н.А., Тыщенко В.А. ЖОХ. 2014, 84 (12), 2048–2050. [Е.А. Ivleva, М.R. Baimuratov, Yu.А. Zhuravleva, Yu.N. Klimochkin, I.А. Kulikova, V.V. Pozdnyakov, N.А. Sheikina, V.А. Tyshchenko. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84 (12), 2464–2466]. doi: 10.1134/S1070363214120226
Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Малиновская Ю.А., Климочкин Ю.Н., Тыщенко В.А., Куликова И.А., Поздняков В.В., Овчинников К.А. Нефтехимия. 2019, 59 (6), 684–689. [Ivleva E.A., Baimuratov M.R., Malinovskaya Yu.A., Klimochkin Yu.N., Tyshchenko V.A., Kulikova I.A., Pozdnyakov V.V., Ovchinnikov K.A. Petrol. Chem. 2019, 59 (11), 1235–1239.] doi: 10.1134/S0965544119110082
Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим.-фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. [Moiseev I.K., Kon’kov S.A., Ovchinnikov K.A., Kilyaeva N.M., Bormasheva K.M., Nechaeva O.N., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N., Balakhnin S.M., Bormotov N.I., Serova O.A., E.F. Belanov. Pharm. Chem. J. 2012, 45 (10), 588–592.] doi: 10.1007/s11094-012-0686-3
Ивлева Е.А., Ткаченко И.М., Гаврилова В.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52 (10), 1406–1411. [Ivleva E.A., Tkachenko I.M., Gavrilova V.S., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (10), 1394–1399.]doi: 10.1134/S1070428016100043
Ивлева Е.А., Ткаченко И.М., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52 (11), 1567. [Ivleva E.A., Tkachenko I.M., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (11), 1558]. doi: 10.1134/S1070428016110026
Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985, 34 (9), 2144–2146. [Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N., Trakhtenberg P.L. Russ. Chem. Bull. 1985, 34 (9), 1983–1985]. doi: 10.1007/BF00953951
Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (12), 1737–1743 [Leonova M.V., Skomorokhov M. Yu., Moiseev I.K., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (12), 1703–1709]. doi: 10.1134/S1070428015120064
Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 7–20. [Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Ivleva E.A., Kazakova A.I., Zaborskaya M.S. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (1), 1–12.] doi: 10.1134/S1070428021010012
Ivleva E.A., Klimochkin Yu.N. Org. Prep. Proced. Int. 2017, 49, 155–162. doi: 10.1080/00304948.2017.1291004
Ивлева Е.А., Гаврилова В.С., Гнусарев Д.И., Ося-нин В.А., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (2), 192–195. [Ivleva E.A., Gavrilova V.S., Gnusarev D.I., Osyanin V.A., Klimochkin Yu. N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (2), 180–183.] doi: 10.1134/S1070428015020062
Ivleva E.A., Zaborskaya M.S., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Synth. Commun. 2023, 53 (6), 476–491. doi: 10.1080/00397911.2023.2177173
Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Ошис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53 (7), 959–964. [Klimochkin Yu.N., Yudashkin A.V., Zhilkina E.O., Ivleva E.A., Moiseev I.K., Oshis Ya.F. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (7), 971–976]. doi: 10.1134/S1070428017070028
Зефиров Н.С., Аверина Н.В., Фомичева О.А. ХГС. 1994, 30 (5), 608–612.
Schreiner P. R., Lauenstein O., Kolomitsyn I.V., Nadi S., Fokin A.A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (13/14), 1895–1897. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1895::AID-ANIE1895>3.0.CO;2-A
Alder R. W., Carta F., Reed C. A., Stoyanova I., Willis C. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 (7), 1551–1559. doi: 10.1039/B921957A
Шитов О.П., Тартаковский В.А., Иоффе С.Л. ХГС. 2014, 50 (12), 1795–1806. [Shitov O.P., Tartakovskii V.A., Ioffe S.L. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50 (12), 1647–1657]. doi: 10.1007/s10593-015-1634-4
Leiva R., Gazzarrini S., Esplugas R., Moroni A., Naesens L., Sureda F. X., Vázquez S. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (10), 1272–1275. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.160
Duque M. D., Camps P., Profire L., Montaner S., Vázquez S., Sureda F. X., Mallol J., López-Querol M., Naesens L., De Clercq E., Prathalingam, S.R., Kelly J.M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17 (8), 3198–3206. doi: 10.1016/j.bmc.2009.02.007
Benneche T., Tius M. A. Tetrahedron Lett. 2016, 57 (29), 3150–3151. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.06.027
Codony S., Pujol E., Pizarro J., Feixas F., Valverde E., Loza M.I., Brea J.M., Saez E., Oyarzabal J., Pineda-Lucena A., Perez B., Perez C., Rodríguez-Franco M.I., Leiva R., Osuna S., Morisseau C., Hammock B.D., Vazquez-Carrera M., Vazquez S. J. Med. Chem. 2020, 63, 9237−9257. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00310
Amaoka Y., Nagatomo M., Inoue M. Org. Lett. 2013, 15 (9), 2160–2163. doi: 10.1021/ol4006757
Subramaniam R., Fort Jr. R.C. J. Org. Chem. 1984, 49 (16), 2891–2896. doi: 10.1021/jo00190a010
Momose T., Masuda K., Furusawa S., Muraoka O., Itooka T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38 (6), 1707–1711. doi: 10.1248/cpb.38.1707
Momose T., Masuda K., Furusawa S., Muraoka O., Itooka T. Synth. Commun. 1982, 12 (13), 1039-1046. doi: 10.1080/00397918208061945
Nagatomo M., Hagiwara K., Masuda K., Koshimizu M., Kawamata T., Matsui Y., Urabe D., Inoue M. Chem. Eur. J. 2016, 22 (1), 222–229. doi: 10.1002/chem.201503640
Amaoka Y., Nagatomo M., Watanabe M., Tao K., Kamijo S., Inoue M. Chem. Sci. 2014, 5, 4339–4345. doi: 10.1039/C4SC01631A
Partch R., Brewster W., Stokes B. Croat. Chem. Acta. 1985, 58 (4), 661–669.
Moon S., Wright D. G., Schwartz A. L. J. Org. Chem. 1976, 41 (11), 1899–1903. doi: 10.1021/jo00873a003
Yeh V.S.C., Kurukulasuriya R., Madar D., Patel J.R., Fung S., Monzon K., Chiou W., Wang J., Jacobson P., Sham H.L., Link J.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5408–5413. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.062
Camps P., Gomez E., Munoz-Torrero D., Font-Bardia M., Solans X. Tetrahedron. 2003, 59, 4143–4151. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00577-5
Yokoshima S., Ishikawa M., Beniyama Y., Fukuyama T. Chem. Pharm. Bull. 2016, 64 (10), 1528–1531. doi: 10.1248/cpb.c16-00507
Sola I., Viayna E., Gómez T., Galdeano C., Cassina M., Camps P., Romeo M., Diomede L., Salmona M., Franco P., Schaeffer M., Colantuono D., Robin D., Brunner D., Taub N., Hutter-Paier B., Muñoz-Torrero D. Molecules, 2015, 20, 4492–4515. doi: 10.3390/molecules20034492
Ronco C., Jean L., Renard P.Y. Tetrahedron Lett. 2010, 66 (37), 7399–7404. doi: 10.1016/j.tet.2010.07.021
Ronco C., Foucault R., Gillon E., Bohn P., Nachon F., Jean L., Renard P.Y. ChemMedChem. 2011, 6 (5), 876–888. doi: 10.1002/cmdc.201000523
Ronco C., Jean L., Outaabout H., Renard P.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011 (2), 302–310. doi: 10.1002/ejoc.201001158
Mlinarić-Majerski K., Kragol G. Tetrahedron. 2001, 57 (3), 449–457. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01013-9
RamljakT. S., Despotovic I., Bertosa B., Mlinaric-Majerski K. Tetrahedron. 2013, 69, 10610–10620. doi: 10.1016/j.tet.2013.10.039
Zhou Q., Zhu L., Cai R., Li H., Luo J. FirePhysChem. 2023, 3 (1), 11–15. doi: 10.1016/j.fpc.2022.09.002
Ивлева Е.А., Клепиков В. В., Хатмуллина Ю. Э., Рыбаков В. Б., Климочкин Ю. Н. ЖОрХ, 2022, 58 (1), 51–60. [Ivleva E.A., Klepikov V.V., Khatmullina Yu.E., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58 (1), 38–46]. doi: 10.1134/S1070428022010043
Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ, 2023, 59 (3), 358–365. [Ivleva E.A., Simatova E.V., Klepikov V.V., Khatmullina Yu.E., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59 (3), 402–408]. doi: 10.1134/S1070428023030077
Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Заборская М.С., Казачкова М.С., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ, 2023, 59 (3), 366–375 [Ivleva E.A., Simatova E.V., Zaborskaya M.S., Kazachkova M.S., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59 (3), 409–416]. doi: 10.1134/S1070428023030089