Synthesis of ( S )- N -ethyl-2-(5-methylene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetamide – a model exomethylidencyclopentenone bioisoster of prostamides

A. M. Gimazetdinov; Гимазетдинов Айрат Маратович; Z. R. Makaev; Макаев Зайнутдин Рамилевич; M. S. Miftakhov; Мифтахов М. С.

doi:10.31857/S0514749225030049

Synthesis of (S)-N-ethyl-2-(5-methylene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetamide – a model exomethylidencyclopentenone bioisoster of prostamides

Авторлар: Gimazetdinov A.M.¹, Makaev Z.R.¹, Miftakhov M.S.¹
Мекемелер:
1. UFRS RAS
Шығарылым: Том 61, № 3 (2025)
Беттер: 246-252
Бөлім: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://permmedjournal.ru/0514-7492/article/view/687792
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030049
EDN: https://elibrary.ru/ETTOTN
ID: 687792

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат
Рұқсат жабық

Рұқсат берілді
Рұқсат жабық

Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация
Толық мәтін
Авторлар туралы
Әдебиет тізімі
Қосымша файлдар
Статистика

Аннотация

The synthesis of the exo-methylidenecyclopentenone amide given in the title of the article from the methyl ester 2-{(1R,2R,5R)-2-[((tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl]-5-(trimethylsilyl)cyclopent-3-en-1-yl}acetic acid.

Негізгі сөздер

allylsilanes, bicyclic δ-lactones, exo-methylidencyclopentenones, cross-conjugated cyclopentenones, prostamides

Толық мәтін

Авторлар туралы

A. Gimazetdinov

UFRS RAS

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: gimazetdinov@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-8539-3442

Ufa Institute of Chemistry

Ресей, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

Z. Makaev

UFRS RAS

Email: gimazetdinov@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0958-3164

Ufa Institute of Chemistry

Ресей, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

M. Miftakhov

UFRS RAS

Email: gimazetdinov@anrb.ru

Ufa Institute of Chemistry

Ресей, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

Әдебиет тізімі

Gimazetdinov A.M., Khalfitdinova L.A., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2013, 23, 321–322. doi: 10.1016/j.tet.2013.09.047
Vostricov N.S., Spirikhin L.V., Lobov A.N., Gimazetdinov A.M., Zileeva Z.R., Vakhitova Y.V., Macaev Z.R., Pivnitsky K.K., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2019, 29, 372–374. doi: 10.1016/j.mencom.2019.07.003
Лоза В.В., Гимазетдинов А.М., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2018, 54, 1575–1620. [Loza V.V., Gimazetdinov A.M., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1585–1629.] doi: 10.1134/S1070428018110015
Bie Q., Dong H., Jin C., Zhang H., Zhang B. Am. J. Transl. Res. 2018, 10, 648–658
Ladin D.A., Soliman E., Escobedo R., Fitzgerald T.L., Yang L.V., Burns C., Dross R.V. Mol. Cancer Ther. 2017, 16, 838–849. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-16-0484
Ladin D.A., Nelson M.M., Cota E., Colonna C., Burns C., Robidoux J., Fisher-Wellman K.H., Van Dross-Anderson R. Oncotarget. 2022, 13, 1380–1396. doi: 10.18632/oncotarget.28334
Gimazetdinov A.M., Gataullin S.S., Bushmarinov I.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron. 2012, 68, 5754–5758. doi: 10.1016/j.tet.2012.05.036
Гимазетдинов А.М., Альмухаметов А.З., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2019, 55, 938–944. [Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 831–836.] doi: 10.1134/S1070428019060137
Аралбаева Г.В., Альмухаметов А.З., Гимазетдинов А.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1168–1180. [Aralbaeva G.V., Al’mukhametov A.Z., Gimazetdinov A.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1589–1599.] doi: 10.1134/S1070428022110057
Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Loza V.V., Spirikhin L.V., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2018, 28, 546–547. doi: 10.1016/j.mencom.2018.09.033
Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Miftakhov M.S. New J. Chem. 2022, 46, 6708–6714. doi: 10.1039/d2nj01003h