Исследование структур тритерпеновых гликозидов и стеринов из голотурий в Тихоокеанском институте биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН. Последние достижения

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Кратко обсуждаются основные достижения в исследовании строения тритерпеновых гликозидов и стеринов голотурий в Тихоокеанском институте биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН в период с 2019 г. по настоящее время, главным из которых является выделение и установление структуры более 80 новых тритерпеновых гликозидов из тихоокеанских голотурий, причем ряд из них обладает уникальными структурными чертами.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Владимир Иванович Калинин

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: kalininv@piboc.dvo.ru

доктор биологических наук, ведущий научный сотрудник

Россия, Владивосток

Сергей Анатольевич Авилов

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: avilov-1957@mail.ru

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Россия, Владивосток

Александра Сергеевна Сильченко

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: sialexandra@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9367-1158

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Россия, Владивосток

Ирина Ивановна Капустина

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: ikapust@rambler.ru

кандидат химических наук, научный сотрудник

Россия, Владивосток

Людмила Петровна Пономаренко

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: ponjmarenko@inbox.ru

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Список литературы

  1. Kalinin V. I., Aminin D. L., Avilov S. A., Silchenko A. S., Stonik V. A. Triterpene glycosides from sea cucumbers (Holothurioidae, Echinodermata), biological activities and functions // Studies in Natural Product Chemistry (Bioactive Natural Products) / ed. Atta-ur-Rahman. The Netherlands: Elsevier Science Publisher, 2008. Vol. 35. P. 135–196.
  2. Aminin D. L., Pislyagin E. A., Menchinskaya E. S., Silchenko A. S., Avilov S. A., Kalinin V. I. Immunomodulatory and anticancer activity of sea cucumber triterpene glycosides // Studies in Natural Products Chemistry / ed. Atta-ur-Rahman. The Netherlands: Elsevier Science B. V., 2014. Vol. 41. P. 75–94.
  3. Aminin D. L., Menchinskaya E. S., Pisliagin E. A., Silchenko A. S., Avilov S. A., Kalinin V. I. Anticancer activity of sea cucumber triterpene glycosides // Mar. Drugs. 2015. Vol. 13. P. 1202–1223.
  4. Kalinin V. I., Avilov S. A., Silchenko A. S., Stonik V. A. Triterpene glycosides of sea cucumbers (Holothuroidea, Echinodermata) as taxonomic markers // Nat. Prod. Commun. 2015. Vol. 10, N1. P. 21–26.
  5. Калинин В. И., Сильченко А. С., Авилов С. А. Тритерпеновые гликозиды голотурий. Таксономическое значение и экологическая роль // Известия РАН. Серия биологическая. 2016. № 6. С. 616–624.
  6. Калинин В. И., Авилов С. А., Сильченко А. С. Исследование структуры тритерпеновых гликозидов голотурий в Тихоокеанском институте биоорганической химии им. Г. Б. Елякова ДВО РАН // Вестн. ДВО РАН. 2019. № 5. С. 40–46.
  7. Silchenko A. S., Avilov S. A., Kalinovsky A. I., Kalinin V. I., Andrijaschenko P. V., Dmitrenok P. S. Psolusosides C1, C2, and D1, novel triterpene hexaosides from the sea cucumber Psolus fabricii (Psolidae, Dendrochirotida) // Nat. Prod. Commun. 2018. Vol. 13. P. 1623–1628.
  8. Silchenko A. S., Avilov S. A., Kalinovsky A. I., Kalinin V. I., Andrijaschenko P. V., Dmitrenok P. S., Popov R. S., Chingizova E. A., Kasakin M. F. Psolusosides C3 and D2–D5, five novel triterpene hexaosides from the sea cucumber Psolus fabricii (Psolidae, Dendrochirotida): chemical structures and bioactivities // Nat. Prod. Commun. 2019. P. 1–12. doi: 10.1177/1934578X19861253.
  9. Le H., Vien L. T., Hanh T. T.H., Thanh N. V., Cuong N. X., Nam N. H., Thung D. C., Ivanchina N. V., Thao D. T., Dmitrenok P. S., Kicha A. A., Kiem P. V., Minh C. V. Triterpene glycosides from the Vietnamese sea cucumber Holothuria edulis // Nat. Prod. Res. 2020. Vol. 34. P. 1061–1067.
  10. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Kalinin V. I., Andrijaschenko P. V., Dmitrenok P. S., Popov R. S., Chingizova E. A., Ermakova S. P., Malyarenko O. S. Structures and bioactivities of six new triterpene glycosides, psolusosides E, F, G, H, H1, and I and the corrected structure of psolusoside B from the sea cucumber Psolus fabricii // Mar. Drugs. 2019. Vol. 17. 358 [1–24].
  11. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Kalinin V. I., Andrijaschenko P. V., Dmitrenok P. S., Popov R. S., Chingizova E. A. Structures and bioactivities of psolusosides B1, B2, J, K, L, M, N, O, P and Q from the sea cucumber Psolus fabricii. The first finding of tetrasulfated marine low molecular weight metabolites // Mar. Drugs. 2019. Vol. 17. 631 [1–24].
  12. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Dmitrenok P. S., Chingizova E. A., Ermakova S. P., Malyarenko O. S., Dautov S. Sh., Kalinin V. I. Structures and bioactivities of quadrangularisosides A, A1, B, B1, B2, C, C1, D, D1–D4, and E from the sea cucumber Colochirus quadrangularis: the first discovery of the glycosides, sulfated by C-4 of the terminal 3-O-methylglucose residue. Synergetic effect on colony formation of tumor HT-29 cells of these glycosides with radioactive irradiation // Mar. Drugs. 2020. Vol. 18. 394 [1–35].
  13. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Andryjaschenko P. V., Dmitrenok P. S., Kalinin V. I., Yurchenko E. V., Dolmatov I. Y. Colochirosides B1, B2, B3 and C, novel sulfated triterpene glycosides from the sea cucumber Colochirus robustus (Cucumariidae, Dendrochirotida) // Nat. Prod. Commun. 2015. Vol. 10. P. 1687–1694.
  14. Rodriguez J., Riguera R. Lefevreosides: four novel triterpenoid glycosides from the sea cucumber Cucumaria lefevrei // J. Chem. Res. (M). 1989. P. 2620–2636.
  15. Zurita M. B., Ahond A., Poupat C., Potier P. Invertebres marins du lagon Neo-Caledonien, VII. Etude structurale d’un nouveau saponoside sulfate extrait de l’holothurie Neothyonidium magnum // J. Nat. Prod. 1986. Vol. 49. P. 809–813.
  16. Chludil H. D., Muniain C. C., Seldes A. M., Maier M. S. Cytotoxic and antifungal triterpene glycosides from the Patagonian sea cucumber Hemoidema spectabilis // J. Nat. Prod. 2002. Vol. 65. P. 860–865.
  17. Yi Y.-H., Xu Q.-Z., Li L., Zhang S.-L., Wu H.-M., Ding J., Tong Y. G., Tan W.-F., Li M.-H., Tian F., Wu J.-H., Liaw C.-C., Bastow K. F., Lee K.-H. Philinopsides A and B, two new sulfated triterpene glycosides from the sea cucumber Pentacta quadrangularis // Helv. Chim. Acta. 2006. Vol. 89. P. 54–63.
  18. Zhang S.-L., Li L., Yi Y.-H., Sun P. Philinopsides E and F, two new sulfated triterpene glycosides from the sea cucumber Pentacta quadrangularis // Nat. Prod. Res. 2006. Vol. 20. P. 399–407.
  19. Kalinovskii A. I., Avilov S. A., Stepanov V. R., Stonik V. A. Glycosides of marine invertebrates. XXIII. Kurilogenin – a new genin from the glycosides of the holothurian Duasmodactyla kurilensis // Chem. Nat. Compds. 1983. Vol. 19. P. 688–691.
  20. Avilov S. A., Kalinovskii A. I. New triterpene aglycone from the holothurian Duasmodactyla kurilensis // Chem. Nat. Compds. 1989. Vol. 25. P. 309–311.
  21. Avilov S. A., Kalinovskii A. I., Stonik V. A. Two new triterpene glycosides from the holothurian Duasmodactyla kurilensis // Chem. Nat. Compds. 1991. Vol. 27. P. 188–192.
  22. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Dmitrenok P. S., Chingizova E. A., Kalinin V. I. Kurilosides A1, A2, C1, D, E and F – triterpene glycosides from the Far Eastern sea cucumber Thyonidium (=Duasmodactyla) kurilensis (Levin): structures with unusual non-holostane aglycones and cytotoxicities // Mar. Drugs. 2020. Vol. 18. 551 [1–21].
  23. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Dmitrenok P. S., Chingizova E. A., Kalinin V. I. Triterpene glycosides from the Far Eastern sea cucumber Thyonidium (=Duasmodactyla) kurilensis (Levin): the structures, cytotoxicities, and biogenesis of kurilosides A3, D1, G, H, I, I1, J, K, and K1 // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19. 187 [1–25].
  24. Kalinin V. I., Avilov S. A., Kalinina E. Y., Korolkova O. G., Kalinovsky A. I., Stonik V. A., Riguera R., Jimenez C. Structure of eximisoside A, a novel triterpene glycoside from the Far-Eastern sea cucumber Psolus eximius // J. Nat. Prod. 1997. Vol. 60. P. 817–819.
  25. Murray A. P., Muniain C., Seldes A. M., Maier M. Patagonicoside A: a novel antifungal disulfated triterpene glycoside from the sea cucumber Psolus patagonicus // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. P. 9563–9568.
  26. Careaga V. P., Muniain C., Maier M. S. Patagonicosides B and C, two antifungal sulfated triterpene glycosides from the sea cucumber Psolus patagonicus // Chem. Biodivers. 2011. Vol. 8. P. 467–475.
  27. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Dmitrenok P. S., Chingizova E. A., Kalinin V. I. Unusual structures and cytotoxicities of chitonoidosides A, A1, B, C, D, and E, six triterpene glycosides from the Far Eastern sea cucumber Psolus chitonoides // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19. 449 [1–18].
  28. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Chingizova E. A., Kalinin V. I., Dmitrenok P. S. Triterpene glycosides from the Far Eastern sea cucumber Psolus chitonoides: chemical structures and cytotoxicities of chitonoidosides E1, F, G, and H // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19, N12. 696 [1–17].
  29. Silchenko A. S., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Chingizova E. A., Dmitrenok P. S., Kalinovsky A. I., Rasin A. B., Kalinin V. I. Structures and biologic activity of chitonoidosides I, J, K, K1 and L – triterpene di-, tri- and tetrasulfated hexaosides from the sea cucumber Psolus chitonoides // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20, N6. 369 [1–21].
  30. Silchenko A. S., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Chingizova E. A., Grebnev B. B., Rasin A. B., Kalinin V. I. The isolation, structure elucidation and bioactivity study of chilensosides A, A1, B, C, and D, holostane triterpene di-, tri-and tetrasulfated pentaosides from the sea cucumber Paracaudina chilensis (Caudinidae, Molpadida) // Molecules. 2022. Vol. 27. 7655 [1–18].
  31. Silchenko A. S., Avilov S. A., Andrijaschenko P. V., Popov R. S., Chingizova E. A., Grebnev B. B., Rasin A. B., Kalinin V. I. Chilensosides E, F, and G – new tetrasulfated triterpene glycosides from the sea cucumber Paracaudina chilensis (Caudinidae, Molpadida): structures, activity, and biogenesis // Mar. Drugs. 2023. Vol. 21, N2. 114 [1–14].
  32. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Popov R. S., Dmitrenok P. S., Chingizova E. A., Menchinskaya E. S., Panina E. G. Stepanov V. G., Kalinin V. I., Stonik V. A. Djakonoviosides A, A1, A2, B1–B4 – triterpene monosulfated tetra- and pentaosides from the sea cucumber Cucumaria djakonovi: the first finding of a hemiketal fragment in the aglycones; activity against human breast cancer cell lines // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. 11128 [1–24].
  33. Silchenko A. S., Kalinovsky A. I., Avilov S. A., Popov R. S., Chingizova E. A., Menchinskaya E. S., Zelepuga E. A., Panina E. G., Stepanov V. G., Kalinin V. I., Dmitrenok P. S. Sulfated triterpene glycosides from the Far Eastern sea cucumber Cucumaria djakonovi: djakonoviosides C1, D1, E1, and F1; cytotoxicity against human breast cancer cell lines; quantitative structure – activity relationships // Mar. Drugs. 2023. Vol. 21. 602 [1–29].
  34. Silchenko A. S., Avilov S. A., Kalinovsky A. I., Dmitrenok P. S., Kalinin V. I., Morre J., Deinzer M. L., Woodward C., Collin P. D. Glycosides from the North Atlantic sea cucumber Cucumaria frondosa V – Structures of five new minor trisulfated triterpene oligoglycosides, frondosides A7-1, A7-3, A7-4, and isofrondoside C // Can. J. Chem. 2007. Vol. 85, N. 9. P. 626–636.
  35. Avilov S. A., Kalinin V. I., Smirnov A. V. Use of triterpene glycosides for resolving taxonomic problems in the sea cucumber genus Cucumaria (Holothorioidea, Echinodermata) // Biochem. System. Ecol. 2004. Vol. 32. P. 715–733.
  36. Ponomarenko L. P., Kapustina I. I., Dautov S. S., Dautova T. N., Stonik V. A. Free sterol composition of deep-sea holothurian Orphnurgus cf. glaber // Nat. Prod. Commun. 2022. Vol. 17, N12. P. 1–6. doi: 10.1177/1934578X221142791.
  37. Sheikh Y. M., Djerassi C. Biosynthesis of sterols in the sea cucumber Stichopus californicus // Tetrahedron Letters. 1977. Vol. 36. P. 3111–3114.
  38. Cordeiro M. L., Djerassi C. Biosynthetic studies of marine lipids. 25. Biosynthesis of Δ9(11)- and Δ7-sterols and saponins in sea cucumbers // J. Org. Chem. 1990. Vol 55, N9. P. 2806–2813.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Голостан – модельный ланостановый тритерпеноид с 18(20)-лактоном

Скачать (65KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Тритерпеновые гликозиды из голотурии Psolus fabricii. 1 – псолюсозид C3; 2 – псолюсозид D2; 3 – псолюсозид D3; 4 – псолюсозид D4; 5 – псолюсозид D5

Скачать (190KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Структуры гликозидов из голотурии Psolus fabricii. 6 – псолюсозид B; 7 – псолюсозид E; 8 – псолюсозид F; 9 – псолюсозид G; 10 – псолюсозид H; 11 – псолюсозид H1; 12 – псолюсозид I

Скачать (227KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Структуры тритерпеновых гликозидов из голотурии Psolus fabricii. 13 – псолюсозид B1; 14 – псолюсозид B2; 15 – псолюсозид J; 16 – псолюсозид K; 17 – псолюсозид L; 18 – псолюсозид M; 19 – псолюсозид N; 20 – псолюсозид O; 21 – псолюсозид P; 22 – псолюсозид Q

Скачать (383KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Химические структуры гликозидов, выделенных из Colochirus quadrangularis: 23 – квадрангулярисозид A; 24 – квадрангулярисозид A1; 25 – квадрангулярисозид B; 26 – квадрангулярисозид B1; 27 – квадрангулярисозид B2; 28 – квадрангулярисозид C; 29 – квадрангулярисозид C1; 30 – квадрангулярисозид D; 31 – квадрангулярисозид D1; 32 – квадрангулярисозид D2; 33 – квадрангулярисозид D3; 34 – квадрангулярисозид D4; 35 – квадрангулярисозид E

Скачать (245KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Химические структуры гликозидов, выделенных из голотурии Thyonidium kurilensis: 36 – курилозид A1; 37 – курилозид A2; 38 – курилозид C1; 39 – курилозид D; 40 – курилозид E; 41 – курилозид F

Скачать (323KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Химические структуры гликозидов, выделенных из Thyonidium kurilensis: 42 – курилозид A3; 43 – курилозид D1; 44 – курилозид G; 45 – курилозид H; 46 – курилозид I; 47 – курилозид I1; 48 – курилозид J; 49 – курилозид K; 50 – курилозид K1

Скачать (271KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Химические структуры десульфатированных гликозидов, полученных из Thyonidium kurilensis: 51 – DS-курилозид L; 52 – DS-курилозид M

Скачать (138KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Химические структуры гликозидов, выделенных из Psolus chitonoides: 53 – хитоноидозид A; 54 –хитоноидозид A1; 55 – хитоноидозид B; 56 – хитоноидозид C; 57 – хитоноидозид D; 58 – хитоноидозид E

Скачать (159KB)
Метаданные
11. Рис. 10. Химическая структура гликозидов, выделенных из Psolus chitonoides: 59 – хитоноидозид E1; 60 – хитоноидозид F; 61 – хитоноидозид G; 62 – хитоноидозид H

Скачать (179KB)
Метаданные
12. Рис. 11. Химические структуры гликозидов, выделенных из Psolus chitonoides: 63 – хитоноидозид I; 64 – хитоноидозид J; 65 – хитоноидозид K; 66 – хитоноидозид K1; 67 – хитоноидозид L

Скачать (292KB)
Метаданные
13. Рис. 12. Химические структуры гликозидов, выделенных из Paracaudina chilensis: 68 – хиленсозид A; 69 – хиленсозид A1; 70 – хиленсозид B; 71 – хиленсозид C; 72 – хиленсозид D

Скачать (220KB)
Метаданные
14. Рис. 13. Химические структуры гликозидов, выделенных из Paracaudina chilensis: 73 – хиленсозид E; 74 – хиленсозид F; 75 – хиленсозид G

Скачать (246KB)
Метаданные
15. Рис. 14. Химические структуры гликозидов, выделенных из голотурии Cucumaria djakonovi: 76 – дьяконовиозид A; 77 – дьяконовиозид A1; 78 – дьяконовиозид A2; 79 – дьяконовиозид B1; 80 – дьяконовиозид B2; 81 – дьяконовиозид B3; 82 – дьяконовиозид B4

Скачать (276KB)
Метаданные
16. Рис. 15. Химические структуры тритерпеновых гликозидов из Cucumaria djakonovi: 83 – дьяконовиозид C1; 84 – дьяконовиозид D1; 85 – дьяконовиозид E1; 86 – дьяконовиозид F1; 87 – охотозид A2-1; 88 – кукумариозид A2-5; 89 – фрондозид A2-3; 90 – кукумариозид A3-2; 91 – изокореозид A; 92 – кореозид A

Скачать (229KB)
Метаданные
17. Рис. 16. Структуры стеринов из голотурии Orphnurgus cf. glaber

Скачать (132KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024