Тритерпеновые гликозиды растений рода Panax

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

В настоящем обзоре рассмотрены химические свойства тритерпеновых гликозидов, выделенных из растений рода Panax. Приведены тривиальные, сокращенные и систематические названия гликозидов, наиболее употребляемые в настоящее время.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Вячеслав Валентинович Маханьков

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: mvvslav@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7885-0556

кандидат химических наук, научный сотрудник, заведующий лабораторией биотехнологии

Россия, Владивосток

Список литературы

  1. Tanaka O., Kasai R. Saponins of ginseng and related plants // Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / eds. W. Herz, H. Gresebach, G. W. Kirby, Ch. Tamm. Wien; N.Y.: Springer-Verlag, 1984. Vol. 46. P. 1–42.
  2. Shibata S., Tanaka O., Shoji J., Saito H. Chemistry and pharmacology of Panax // Economic and Medicinal Plant Research / eds. H. Wagner, H. Nikino, N. F. Farnsworth. L.: Acad. Press, 1985. Vol. 1. P. 217–284.
  3. Garriques S. S. On Panaquilon, a New Vegetable Substance // Ann. Chem. Pharmacol. 1854. Vol. 90. P. 231.
  4. Еляков Г. Б., Стригина Л. И. Панаксозид А – нейтральный гликозид из корня женьшеня (Panax ginseng C. A. Meyer) // Изв. СО АН СССР. 1962. № 5. С. 126–129.
  5. Еляков Г. Б., Стригина Л. И., Хорлин А. Я., Кочетков Н. К. Гликозиды женьшеня (Panax ginseng C. A. Mey.) // Изв. АН СССР. Oтд. хим. наук. 1962. № 6. С. 1125.
  6. Еляков Г. Б., Стригина Л. И., Хорлин А. Я., Кочетков Н. К. Гликозиды из корней женьшеня (Panax ginseng C. A. Mey.) // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1962. № 11. С. 2054–2058.
  7. Fujita M., Itokawa H., Shibata S. Chemical studies on ginseng. I. (Studies on saponin-bearing drugs. IV). Isolation of saponin and sapogenin from radix ginseng // Yakugaku Zasshi (Jpn. J. Pharmacol.). 1962. Vol. 82, N12. P. 1634–1638.
  8. Shibata S., Fujita M., Itokawa H., Tanaka O., Ishii T. The structure of panaxadiol, a sapogenin of ginseng // Tetrahedron Lett. 1962. N10. P. 419–422.
  9. Fisher F., Seiler N. Die triterpenalkohole der blatter der schwarzerle // Liebigs Ann. Chem. 1961. Bd 644, N1. S. 162–171.
  10. Elyakov G. B., Strigina L. I., Uvarova N. I., Vaskovsky V. E., Dzizenko A. K., Kochetkov N. K. Glycosides from ginseng roots // Tetrahedron Lett. 1964. N48. P. 3591–3597.
  11. Shibata S., Tanaka O., Soma K., Iida Y., Ando T., Nakamura H.; Studies on Saponins and Sapogenins of Ginseng. The Structure of Panaxatriol // Tetrahedron Lett. 1965. N3. P. 207–213.
  12. Еляков Г. Б., Стригина Л. И., Кочетков Н. К. Гликозиды из корней женьшеня. VI. Строение углеводной цепи панаксозида А // Химия природ. соедин. 1965. № 3. С. 149–152.
  13. Elyakov G. B., Uvarova N. I., Gorshkova R. P. The structure of carbohydrate chains of panaxosides D, E, F // Tetrahedron Lett. 1965. N51. P. 4669–4672.
  14. Shibata S., Tanaka O., Ando T., Sado M., Tsushima S., Ohsawa T. Chemical studies on the oriental plant drugs. XIV. Protopanaxadiol, a genuine sapogenin of ginseng saponin // Chem. Pharm. Bull. 1966. Vol. 14, N5. P. 595–600.
  15. Iida Y., Tanaka O., Shibata S.; Studies on Saponins of Ginseng: The structure of Ginsenoside-Rg1 // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 52. P. 5449–5453.
  16. Tanaka O., Nagai M., Ohsawa T., Tanaka N., Kawai K. I., Shibata S. Chemical studies on the oriental plant drugs. XXVII. The acid catalysed reactions and the absolute configuration at C(20) of dammarane type triterpenes // Chem. Pharm. Bull. 1972. Vol. 20, N6. P. 1204–1211.
  17. Yosioka I., Fujio M., Osamura M., Kitagawa I. Novel cleavage method of saponins with soil bacteria intending to the genuine sapogenin: on seneda and Panax saponins // Tetrahedron Lett. 1966. N50. P. 6303–6305.
  18. Yosioka I., Sugawara T., Imai K., Kitagawa I. Soil bacterial hydrolysis leading to genuine aglycone. V. On ginsenosides-Rb1, Rb2, and Rc of the ginseng root saponins // Chem. Pharm. Bull. 1972. Vol. 20, N11. P. 2418–2421.
  19. Стригина Л. И., Ременникова Т. М., Елькин Ю. Н., Дзизенко А. К., Исаков В. В., Еляков Г. Б. О получении нативного агликона панаксозида А из Panax ginseng C. A. Meyer с помощью ферментативного гидролиза // Докл. АН СССР. 1973. Т. 230, № 3. С. 727–730.
  20. Nagai M., Tanaka O., Shibata S. Chemical studies on the oriental plant drugs. XXIV. Structure of ginsenoside-Rg1, a neutral saponin of ginseng root // Tetrahedron. 1971. Vol. 27, N3. P. 881–892.
  21. Iljin S. G., Dzizenko A. K., Elyakov G. B. X-Ray analysis of panaxoside A progenin I acetate, a triterpene glycoside isolated from Panax ginseng C. A. Meyer // Tetrahedron Lett. 1978. N6. P. 593–594.
  22. Маханьков В. В., Уварова Н. И. О панаксозидах и гинзенозидах женьшеня // Биоактивные вещества из морских макро- и микроорганизмов и наземных растений Дальнего Востока. Владивосток: Дальнаука, 2001. С. 113–114.
  23. Yoshikawa M., Murakami T., Ueno T., Hirokawa N., Yashiro K., Murakami N., Yamahara J., Matsuda H., Saijoh R., Tanaka O. Bioactive saponins and glycosides. IX. Notoginseng (2): structures of five new dammarane-type triterpene oligoglycosides, notoginsenosides-E, -G, -H, -I, and -J, and a novel acetylenic fatty acid glycoside, notoginsenic acid β-sophoroside, from the dried root of Panax notoginseng (Burk.) F. H. Chen // Chem. Pharm. Bull. 1997. Vol. 45, N6. P. 1056–1062.
  24. Yoshikawa M., Morikawa T., Yashiro K., Hirokawa N., Murakami T., Matsuda H. Bioactive saponins and glycosides. XIX. Notoginseng (3): Immunological Adjuvant Activity of Notoginsenosides and Related Saponins: Structures of Notoginsenosides-L, -M, and -N from the Roots of Panax notoginseng (Burk.) F. H. Chen // Chem. Pharm. Bull. 2001. Vol. 49, N11. P. 1452–1456.
  25. Ma G. W., Mizutani M., Malterud K. E., Lu S. L., Ducrey B., Tahara S. Saponins from the roots of Panax notoginseng // Phytochem. 1999. Vol. 52, N5. P. 1133–1139.
  26. Yahara S., Kasai R., Tanaka O. New dammarane type saponins of leaves of Panax japonicus C. A. Meyer. (1). Chikusetsusaponin-L5, -L9a, and -L10 // Chem. Pharm. Bull. 1977. Vol. 25, N8. P. 2041–2047.
  27. Dou D. Q., Wen Y., Pei Y. P., Yao X. S., Chen Y. J., Kawai H., Fukushima H. Ginsenoside-Ia: A novel minor saponin from the leaves of Panax ginseng // Planta Medica. 1996. Vol. 62, N2. P. 179–181.
  28. Duc N. M., Kasai R., Ohtani K., Ito A., Nham N. T., Yamasaki K., Tanaka O. Saponins from vietnamese ginseng, Panax vietnamensis Ha et Grushv. collected in central Vietnam. II // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42, N1. P. 115–122.
  29. Kondo N., Aoki K., Ogawa H., Kasai R., Shoji J. Studies on the Constituents of Panacis japonici Rhizoma III. The Structure of Chikusetsusaponin III // Chem. Pharm. Bull. 1970. Vol. 18, N8. P. 1558–1562.
  30. Kohda H., Tanaka S.,Yamaoka Y., Izumi H., Nuno M., Isoda S., Gotoh K., Watanabe T., Katsuki S., Satake M. Chikusetsusaponin. VI. A new saponin from the rhizome of Panax pseudo-ginseng var. angustatus Hara // Chem. Pharm. Bull. 1991. Vol. 39, N6. P. 1588–1590.
  31. Tanaka O. Recent studies on glycosides from plant drugs of Himalaya and South-Western China: chemogeographical correlation of Panax species // Pure Appl. Chem. 1990. Vol. 62, N7. P. 1281–1284.
  32. Kitagawa I., Taniyama T., Yoshikawa M., Ikenishi Y., Nakagawa Y. Chemical Studies on Crude Drug Processing. VI. Chemical Structures of Malonyl-Ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd Isolated from the Root of Panax ginseng C. A. Meyer // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37, N11. P. 2961–2970.
  33. Yoshikawa M., Murakami T., Yashiro K., Yamahara J., Matsuda H., Saijoh R., Tanaka O. Bioactive saponins and glycosides. XI. Structures of new dammarane-type triterpene oligoglycosides, quinquenoside-I, quinquenoside-II, quinquenoside-III, quinquenoside-IV, and quinquenoside-V, from american ginseng, the roots of Panax quinquefolium L. // Chem. Pharm. Bull. 1998. Vol. 46, N4. P. 647–654.
  34. Tanaka O., Yahara S. Dammarane saponins of leaves Panax pseudo-ginseng subsp. himalaicus // Phytochem. 1978. Vol. 17. P. 1353–1358.
  35. Tanaka O., Morita, T., Kasai R., Kinouchi J., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Study on Saponins of Rhizomes Panax pseudo-ginseng subsp. himalaicus Collected at Tzotogang and Pari-Ia, Bhutan-Himalaya // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33, N6. P. 2323–2330.
  36. Morita T., Kasai R., Tanaka O., Zhou J., Yang T.-R., Shoji J. Saponins of Zu-Tziseng, Rhizomes of Panax japonicus C. A. Meyer var. major (Burk.) C. Y. Wu et K. M. Feng, collected in Yunnan, China // Chem. Pharm. Bull. 1982. Vol. 30, N12. P. 4341–4345.
  37. Duc N. M., Nham N. T., Kasai R., Ito A., Yamasaki K., Tanaka O. Saponins from vietnamese ginseng, Panax vietnamensis Ha et Grushv. collected in central Vietnam .1 // Chem. Pharm. Bull. 1993. Vol. 41, N11. P. 2010–2014.
  38. Duc N. M., Kasai R., Ohtani K., Ito A., Yamasaki K., Nham N. T., Tanaka O. New saponins from vietnamese ginseng: highlights on biogenesis of dammarane triterpenoids // Advances in experimental medicine and biology. Saponins used in traditional and modern medicine / eds. G. R. Waller, K. Yamasaki. N.Y.; L.: Plenum Press, 1996. Vol. 404. P. 129–149.
  39. Yahara S. The Chemical Study on the Saponin Composition of the Leaves of Panax spp.: Ph. D. thesis. Hirosima University, 1978.
  40. Duc N. M., Kasai R., Ohtani K., Ito A., Nham N. T., Yamasaki K., Tanaka O. Saponins from vietnamese ginseng, Panax vietnamensis Ha et Grushv. collected in central Vietnam III // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42, N3. P. 634–640.
  41. Yamasaki K. Bioactive Saponins in Vietnamese Ginseng, Panax vietnamensis // Pharm. Biol. 2000. Vol. 38 (Suppl). P. 16–24.
  42. Karikura M., Miyase T., Tanizawa H., Taniyama T., Takino Y. Studies on absorption, distribution, excretion, and metabolism of ginseng saponins. 7. Comparison of the decomposition modes of ginsenoside-Rb1 and ginsenoside-Rb2 in the digestive-tract of rats // Chem. Pharm. Bull. 1991. Vol. 39, N9. P. 2357–2361.
  43. Han B. H., Park M. H., Han Y. N., Woo L. K., Sankawa U., Yahara S., Tanaka O. Degradation of ginseng saponins under mild acidic conditions // Planta Medica. 1982. Vol. 44, N2. P. 146–149.
  44. Yoshikawa M., Murakami T., Ueno T., Yashiro K., Hirokawa N., Murakami N., Yamahara J., Matsuda H., Saijoh R., Tanaka O. Bioactive saponins and glycosides. VIII. Notoginseng (1): new dammarane-type triterpene oligoglycosides, notoginsenosides-A, -B, -C, and -D, from the dried root of Panax notoginseng (Burk.) F. H. Chen // Chem. Pharm. Bull. 1997. Vol. 45, N6. P. 1039–1045.
  45. Kitagawa I. Chemical studies on crude drug processing red ginseng and white ginseng // Proceed. 4th Intern. Ginseng Symp. Daejeon. Korea, 1984. P. 159–168.
  46. Atopkina L. N., Denisenko V. A., Uvarova N. I., Elyakov G. B. Semisynthetic analogues of ginsenosides, glycosides of ginseng // Carbohyd. Res. 1988. Vol. 177, N1. P. 101–109.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Артефактные (1, 2) и нативные сапогенины (3, 4) даммарановых гликозидов женьшеня

Скачать (148KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024