Исследования вторичных метаболитов из морских губок в лаборатории химии морских природных соединений ТИБОХ ДВО РАН в 2019–2023 годах

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Морские губки относятся к числу богатейших источников биологически активных веществ. Среди них обнаружены терпеноиды, алкалоиды, поликетиды, пептиды, стероиды, аминокислоты и другие классы соединений. Они демонстрируют широкий спектр биологических активностей, таких как цитотоксическая, противоопухолевая, антибактериальная, противогрибковая, противовирусная, противовоспалительная, антиоксидантная, ферментингибирующая и противомалярийная. Этот обзор охватывает данные о структурах и биологических активностях вторичных метаболитов, выделенных из морских губок в лаборатории химии морских природных соединений ТИБОХ ДВО РАН и опубликованных в 2019–2023 гг.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Сергей Николаевич Федоров

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: fedorov@piboc.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0001-7318-8866

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Россия, Владивосток

Татьяна Николаевна Макарьева

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: makarieva@piboc.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0002-2446-8543

доктор химических наук, главный научный сотрудник

Россия, Владивосток

Алла Григорьевна Гузий

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: gagry@rambler.ru

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Лариса Кимовна Шубина

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: shubina@piboc.dvo.ru

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Ксения Михайловна Табакмахер

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: tabakmakher_km@piboc.dvo.ru

кандидат химических наук, научный сотрудник

Россия, Владивосток

Екатерина Константиновна Кудряшова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: catrinog.81@mail.ru
ORCID iD: 0009-0006-8911-6377

младший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Елена Анатольевна Санталова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: santalova@piboc.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0001-9503-4833

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Софья Александровна Колесникова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: sovin81@inbox.ru
ORCID iD: 0000-0002-4405-8496

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Анастасия Борисовна Кожушная

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: kozhushnaia.ab@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7974-8158

младший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Наталья Владимировна Иванчина

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: ivanchina@piboc.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0001-9075-8584

кандидат химических наук, заведующая лабораторией

Россия, Владивосток

Список литературы

  1. Van Soest R.W.M., Boury-Esnault N., Vacelet J., Dohrmann M., Erpenbeck D., De Voogd N.J., Santodomingo N., Vanhoorne B., Kelly M., Hooper J.N.A. Global diversity of sponges (Porifera) // PLoS ONE. 2012. Vol. 7. P. e35105.
  2. Paul V.J., Puglisi M.P., Ritson-Williams R. Marine chemical ecology // Nat. Prod. Rep. 2006. Vol. 23. P. 153–180.
  3. Varijakzhan D., Loh J.Y., Yap W.S., Yusoff K., Seboussi R., Lim S.H.E., Lai K.S., Chong C.M. Bioactive compounds from marine sponges: Fundamentals and applications // Mar. Drugs. 2021.Vol. 19. P. 246.
  4. Li P., Lu H., Zhang Y., Zhang X., Liu L., Wang M., Liu L. The natural products discovered in marine sponge-associated microorganisms: structures, activities, and mining strategy // Front. Mar. Sci. 2023. Vol. 10. P. 1191858.
  5. Carroll A.R., Copp B.R., Davis R.A., Keyzers R.A., Prinsep M.R. Marine natural products // Nat. Prod. Rep. 2024. Vol. 41. P. 162–207.
  6. Hu Y., Chen J., Hu G., Yu J., Zhu X., Lin Y., Chen S., Yuan J. Statistical research on the bioactivity of new marine natural products discovered during the 28 years from 1985 to 2012 // Mar. Drugs. 2015. Vol. 13. P. 202–221.
  7. Макарьева Т.Н., Гузий А.Г., Шубина Л.К., Ляхова Е.Г., Колесникова С.А., Табакмахер К.М., Кудряшова Е.К., Стоник В.А. Поиск и структурное изучение новых биоактивных вторичных метаболитов из морских беспозвоночных // Вестник ДВО РАН. 2019. № 5. С. 48–56.
  8. Makarieva T.N., Ogurtsova E.K., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Tabakmakher K.M., Guzii A.G., Pislyagin E.A., Es′kov A.A., Kozhemyako V.B., Aminin D.L., Wang Y.-M., Stonik V.A. Urupocidin A: a new, inducing iNOS expression bicyclic guanidine alkaloid from the marine sponge Monanchora pulchra // Org. Lett. 2014. Vol. 16. P. 4292–4295.
  9. Dyshlovoy S.A., Kudryashova E.K., Kaune M., Makarieva T.N., Shubina L.K., Busenbender T., Denisenko V.A., Popov R.S., Hauschild J., Fedorov S.N., Bokemeyer C., Graefen M., Stonik V.A. Urupocidin C: a new marine guanidine alkaloid which selectively kills prostate cancer cells via mitochondria targeting // Sci. Rep. 2020. Vol. 10. P. 9764.
  10. Dyshlovoy S.A., Tabakmakher K.M., Hauschild J., Shchekaleva R.K., Otte K., Guzii A.G., Makarieva T.N., Kudryashova E.K., Fedorov S.N., Shubina L.K., Bokemeyer C., Honecker F., Stonik V.A, von Amsberg G. Guanidine alkaloids from the marine sponge Monanchora pulchra show cytotoxic properties and prevent EGF-induced neoplastic transformation in vitro // Mar. Drugs. 2016. Vol. 14. P. 133.
  11. Dyshlovoy S.A., Shubina L.K., Makarieva T.N., Guzii A.G., Hauschild J., Strewinsky N., Berdyshev D.V., Kudryashova E.K., Menshov A.S., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Graefen M., Bokemeyer C., fon Amsberg G. New guanidine alkaloids batzelladines O and P from the marine sponge Monanchora pulchra induce apoptosis and autophagy in prostate cancer cells // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. P. 738.
  12. Dyshlovoy S.A., Kaune M., Malte Kriegs M., Hauschild J., Busenbender T., Shubina L.K., Makarieva T.N., Bokemeyer C., Graefen M., Stonik V.A., von Amsberg G. Marine alkaloid monanchoxymycalin C induces prostate cancer cell death via specific activation of JNK1/2 kinase // Sci. Rep. 2020. Vol. 10. P. 13178.
  13. Makarieva T.N., Ivanchina N.V., Dmitrenok P.S., Guzii A., Stonik V.A., Dalisay D.S., Molinski T.F. Oceanalin B, a hybrid α,ω-bifunctionalized sphingoid tetrahydroisoquinoline β-glycoside from the marine sponge Oceanapia sp. // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19. P. 635.
  14. Makarieva T.N., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Guzii A.G., Santalova E.A., Stonik V.A., MacMillan J.B., Molinski T.F. Oceanalin A, a hybrid α,ω-bifunctionalized sphingoid tetrahydroisoquinoline β-glycoside from the marine sponge Oceanapia sp. // Org. Lett. 2005. Vol. 7. P. 2897–2900.
  15. Guzii A.G., Makarieva T.N., Fedorov S.N., Menshov A.S., Denisenko V.A., Popov R.S., Yurchenko E.A., Menchinskaya E.S., Grebnev B.B., Iarotsckaia V.V., Kim N.Yu., Stonik V.A. Toporosides A and B, cyclopentenyl-containing ω-glycosylated fatty acid amides, and toporosides C and D from the northwestern pacific marine sponge Stelodoryx toporoki // J. Nat. Prod. 2022. Vol. 85. P. 1186−1191.
  16. Einarsdottir E., Liu H.B., Freysdottir J., Gotfredsen C.H., Omarsdottir S. Immunomodulatory N-acyl dopamine glycosides from the Icelandic marine sponge Myxilla incrustans collected at a hydrothermal Vent Site // Planta Med. 2016. Vol. 82. P. 903–909.
  17. Kudryashova E.K., Makarieva T.N., Shubina L.K., Guzii A.G., Popov R.S., Menshov A.S., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Menchinskaya E.S., Grebnev B.B., Stonik V.A. Assimiloside A, a glycolipid with immunomodulatory activity from the Northwestern Pacific marine sponge Hymeniacidon assimilis // J. Nat. Prod. 2023. Vol. 86. P. 2073–2078.
  18. Fan B.Y., Lu Y., Yang M., Li J.L., Chen G.T. Evolvulins I and II, resin glycosides with a trihydroxy aglycone unit from Evolvulus alsinoides // Org. Lett. 2019. Vol. 21. P. 6548–6551.
  19. Yin F., Hu L., Lou F., Pan R. Dammarane-type glycosides from Gynostemma pentaphyllum // J. Nat. Prod. 2004. Vol. 67. P. 942–952.
  20. Dyshlovoy S.A., Fedorov S.N., Svetashev V.I., Makarieva T.N., Kalinovsky A.I., Moiseenko O.P., Krasokhin V.B., Shubina L.K., Guzii A.G., von Amsberg G., Stonik V.A. 1-O-Alkylglycerol ethers from the marine sponge Guitarra abbotti and their cytotoxic activity // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. P. 409.
  21. Santalova Е.А., Denisenko V.А., Dmitrenok P.S. Structural analysis of oxidized cerebrosides from the extract of deep-sea sponge Aulosaccus sp.: Occurrence of amide-linked allylically oxygenated fatty acids // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 6047.
  22. Santalova Е.А., Kuzmich A.S., Chingizova E.A., Menchinskaya E.S., Pislyagin E.A., Dmitrenok P.S. Phytoceramides from the marine sponge Monanchora clathrata: structural analysis and cytoprotective effects // Biomolecules. 2023. Vol. 13. P. 677.
  23. Dyshlovoy S.A., Hauschild J., Venz S., Krisp C., Kolbe K., Zapf S., Heinemann S., Fita K.D., Shubina L.K., Makarieva T.N., Guzii A.G., Rohlfing T., Kaune M., Busenbender T., Mair T., Moritz M., Poverennaya E.V., Schlüter H., Serdyuk V., Stonik V.A., Dierlamm J., Bokemeyer C., Mohme M., Westphal M., Lamszus K., von Amsberg G., Maire C.L. Rhizochalinin exhibits anticancer activity and synergizes with EGFR inhibitors in glioblastoma in vitro models // Mol. Pharm. 2023. Vol. 20. P. 4994–5005.
  24. Makarieva T., Denisenko V., Stonik V., Milgrom Y.M., Rashkes Y.V. Rhizochalin, a novel secondary metabolite of mixed biosynthesis from the sponge Rhizochalina incrustata // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. P. 6581−6584.
  25. Tabakmakher K.M., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Dyshlovoy S.A., Grebnev B.B., Bokemeyer C., von Amsberg G., Cuong N.X. New trisulfated steroids from the Vietnamese marine sponge Halichondria vansoesti and their PSA expression and glucose uptake inhibitory activities // Mar. Drugs. 2019. Vol. 17. P. E445.
  26. Guzii A.G., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S., Burtseva Y.V., Krasokhin V.B., Stonik V.A. Topsentiasterol sulfates with novel iodinated and chlorinated side chains from the marine sponge Topsentia sp. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. P. 7191–7193.
  27. Fusetani N., Takahashi M., Matsunaga S. Topsentiasterol sulfates, antimicrobial sterol sulfates possessing novel side chains, from a marine sponge, Topsentia sp. // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. P. 7765–7770.
  28. Dyshlovoy S.A., Otte K., Tabakmakher K.M., Hauschild J., Makarieva T.N., Shubina L.K., Fedorov S.N., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. Synthesis and anticancer activity of the derivatives of marine compound rhizochalin in cast ration resistant prostate cancer // Oncotarget. 2018. Vol. 9. P. 16962–16973.
  29. Antonarakis E.S., Lu C., Wang H., Luber B., Nakazawa M., Roeser J.C., Chen Y., Mohammad T.A., Chen Y., Fedor H.L., Lotan T.L., Zheng Q., De Marzo A.M., Isaacs J.T., Isaacs W.B., Nadal R., Paller C.J., Denmeade S.R., Carducci M.A., Eisenberger M.A., Luo J. AR-V7 and resistance to enzalutamide and abiraterone in prostate cancer // New Engl. J. Med. 2014. Vol. 371. P. 1028–1038.
  30. Shubina L.K., Makarieva T.N., Denisenko V.A., Popov R.S., Dyshlovoy S.A., Grebnev B.B., Dmitrenok P.S., von Amsberg G., Stonik V.A. Gracilosulfates A–G, monosulfated polyoxygenated steroids from the marine sponge Haliclona gracilis // Mar. Drugs. 2020. Vol. 18. P. 454.
  31. Santalova E.A., Denisenko V.A. Steroids from a Far-Eastern glass sponge Aulosaccus sp. // Nat. Prod. Commun. 2019. Vol. 14. P. 1–8.
  32. Stonik V.A., Kolesnikova S.A. Malabaricane and isomalabaricane triterpenoids, including their glycoconjugated forms // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19. P. 327.
  33. Cárdenas P., Gamage J., Hettiarachchi C.M., Gunasekera S. Good practices in sponge natural product studies: Revising vouchers with isomalabaricane triterpenes // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. P. 190.
  34. Kolesnikova S.A., Lyakhova E.G., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Pislyagin E.A., Popov R.S., Grebnev B.B., Makarieva T.N., Minh C.V., Stonik V.A. Cyclobutastellettolides A and B, C19 norterpenoids from a Stelletta sp. marine sponge // J. Nat. Prod. 2019. Vol. 82. P. 3196−3200.
  35. Tang S., Pei Y., Fu H., Deng Z., Li J., Proksch P., Lin W. Jaspolides A–F, six new isomalabricane-type terpenoids from the sponge Jaspis sp. // Chem. Pharm. Bull. 2006. Vol. 54. P. 4–8.
  36. Li J., Xu B., Cui J., Deng Z., de Voogd N.J., Proksch P., Lin W. Globostelletins A–I, cytotoxic isomalabaricane derivatives from the marine sponge Rhabdastrella globostellata // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4639–4647.
  37. Li J., Zhu H., Ren J., Deng Z., de Voogd N.J., Proksch P., Lin W. Globostelletins J–S, isomalabaricanes with unusual cyclopentane sidechains from the marine sponge Rhabdastrella globostellata // Tetrahedron. 2012.Vol. 68. P. 559–565.
  38. Kolesnikova S.A., Lyakhova E.G., Kozhushnaya A.B., Kalinovsky A.I., Berdyshev D.V., Popov R.S., Stonik V.A. New isomalabaricane-derived metabolites from a Stelletta sp. marine sponge // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 678.
  39. Kozhushnaya A.B., Kolesnikova S.A., Yurchenko E.A., Lyakhova E.G., Menshov A.S., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Dmitrenok P.S., Ivanchina N.V. Rhabdastrellosides A and B: two new isomalabaricane glycosides from the marine sponge Rhabdastrella globostellata, and their cytotoxic and cytoprotective effects // Mar. Drugs. 2023. Vol. 21. P. 554.
  40. Ivanchina N.V., Kalinin V.I. Triterpene and steroid glycosides from marine sponges (Porifera, Demospongiae): structures, taxonomical distribution, biological activities // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 2503.
  41. Tabudravu J.N., Jaspars M. Stelliferin riboside, a triterpene monosaccharide isolated from the Fijian sponge Geodia globostellifera // J. Nat. Prod. 2001. Vol. 64. P. 813–815.
  42. Fouad M., Edrada R.A., Ebel R., Wray V., Muller W.E.G., Lin W.H., Proksch P. Cytotoxic isomalabaricane triterpenoids from the marine sponge Rhabdastrella globostellata // J. Nat. Prod. 2006. Vol. 69. P. 211–218.
  43. Clement J.A., Li M., Hecht S.M., Kingston D.I. Bioactive isomalabaricane triterpenoids from Rhabdastrella globostellata that stabilize the binding of DNA polymerase β to DNA // J. Nat. Prod. 2006. Vol. 69. P. 373–376.
  44. Dyshlovoy S.A., Shubina L.K., Makarieva T.N., Hauschild J., Strewinsky N., Guzii A.G., Menshov A.S., Popov R.S., Grebnev B.B., Busenbender T., Oh-Hohenhorst S.J., Maurer T., Tilki D., Graefen M., Bokemeyer C., Stonik V.A., von Amsberg G. New diterpenes from the marine sponge Spongionella sp. overcome drug resistance in prostate cancer by inhibition of P-glycoprotein // Sci. Rep. 2022. Vol. 12. P. 13570.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структуры гуанидиновых алкалоидов 1–5, выделенных из морской губки Monanchora pulchra

Скачать (125KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Структуры оцеаналинов B (6) и А (7), выделенных из морской губки Oceanapia sp.

Скачать (58KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Структуры топорозидов A–D (8–11) из морской губки Stelodoryx toporoki

Скачать (140KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Структура ассимилозида А (12) из морской губки Hymeniacidon assimilis

Скачать (60KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Структуры новых 1-O-алкилглицериновых эфиров (13–18) из морской губки Guitarra abbotti

Скачать (149KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Структуры окисленных цереброзидов из морской губки Aulosaccus sp.

Скачать (185KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Структуры церамидов из губки Monanchora clathrata

Скачать (155KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Структура ризохалинина (28)

Скачать (28KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Структуры стероидов 29–38 из морской губки Halichondria vansoesti

Скачать (175KB)
Метаданные
11. Рис. 10. Структуры грацилосульфатов A–G (39–45) из морской губки Haliclona gracilis

Скачать (142KB)
Метаданные
12. Рис. 11. Структуры стероидов из морской губки Aulosaccus sp.

Скачать (206KB)
Метаданные
13. Рис. 12. Структуры циклобутастеллеттолидов А (57) и В (58) из морской губки Rhabdastrella globostellata

Скачать (50KB)
Метаданные
14. Рис. 13. Структуры стеллеттинов Q–V (59–64) и глобостеллетина N (65) из морской губки Rhabdastrella globostellata

Скачать (129KB)
Метаданные
15. Рис. 14. Структуры рабдастреллозидов А и В (66 и 67) из морской губки Rhabdastrella globostellata

Скачать (79KB)
Метаданные
16. Рис. 15. Структуры дитерпеноидов (68–73) из морской губки Spongionella sp.

Скачать (121KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025