ЭПОКСИ-АМИННЫЕ СИСТЕМЫ С РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫМИ ГУАНИДИНОВЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Для создания новых полимерных покрытий, подавляющих жизнедеятельность патогенных микроорганизмов, предпринята попытка модификации эпокси-аминных систем реакционноспособными производными мономерами на основе гуанидина. Предварительное химическое взаимодействие этих веществ с эпоксидным компонентом дает возможность ковалентно вводить их в эпокси-аминную сетку для обеспечения пролонгированного действия покрытия. Синтезированные гидросалицилат, гидро-4-аминосалицилат, гидро-5-сульфосалицилат и дигидро-5-сульфосалицилат гуанидина охарактеризованы методами элементного и термического анализа. Определены значения степени замещения гидрохлорида на остаток органической соли и температуры начала термодеструкции в аргоне, а также температуры стеклования и плавления солей. Оценена растворимость синтезированных солей в диановом эпоксидном олигомере. Показано, что замена гидрохлорида на органический остаток заметно снижает температуру начала реакции с эпоксидным олигомером. Установлена средняя функциональность солей гуанидина в реакции с эпоксидным олигомером, и обнаружено, что в химическое взаимодействие вступает большинство групп N‒Н модификаторов, в ряде случаев ‒ это остатки органических солей. Представлена стехиометрия бинарных систем гуанидин‒эпоксидный олигомер, а также стехиометрия синтезированных аддуктов с олигомерным аминным отвердителем Jeffamine D-230. Полученные пленки в первичных испытаниях продемонстрировали выраженную бактериостатическую активность по отношению к метициллин-резистентным S. еpidermidis уже при 1 мас. % гидросалицилата гуанидина, при этом значение показателя ингибирования пленкообразования составило 19.2%.

Об авторах

И. Н. Сенчихин

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: isenchikhin@gmail.com
Россия, 119071, Москва, Ленинский пр., 31

М. С. Меркулова

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: isenchikhin@gmail.com
Россия, 119571, Москва, пр. Вернадского, 86

И. П. Седишев

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: isenchikhin@gmail.com
Россия, 119571, Москва, пр. Вернадского, 86

Н. Э. Грамматикова

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе

Email: isenchikhin@gmail.com
Россия, 119021, Москва, Большая Пироговская ул., 11

О. Я. Урюпина

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: isenchikhin@gmail.com
Россия, 119071, Москва, Ленинский пр., 31

Е. К. Уродкова

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук

Email: isenchikhin@gmail.com
Россия, 119071, Москва, Ленинский пр., 31

Е. С. Жаворонок

МИРЭА – Российский технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: isenchikhin@gmail.com
Россия, 119571, Москва, пр. Вернадского, 86

Список литературы

  1. De With G. Polymer Coatings: a Guide to Chemistry, Characterization, and Selected Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2018.
  2. Polymer Coatings: Technologies and Applications / Eds by S.M. Rangappa, J. Parameswaranpillai, S. Siengchin. Boca Raton: CRC Press, 2020.
  3. Jones F.N., Nichols M.E., Pappas S.P. Organic Coatings: Science and Technology. London: Wiley, 2017.
  4. Petrie E. Epoxy Adhesive Formulations. New York: McGraw-Hill Education, 2005.
  5. Resins for Surface Coatings / Ed. by P.K.T. Oldring. London: Wiley, 2001. V. 1.
  6. Cao K.Y., Yu Z.X., Zhu L.J., Yin D., Chen L.G., Jiang Y., Wang J. // Surf. Coatings Technol. 2021. V. 465. P. 771.
  7. Kopsidas S., Olowojoba G.B., Kinloch A.J., Taylor A.C. // Int. J. Adhes. Adhesiv. 2021. V. 104. P. 1.
  8. Aguirre-Guerrero A.M., de Gutierrez R.M. // Construct. Build. Mater. 2021. V. 268. P. 1.
  9. Yastrebinskaya A.V., Matveeva L.Yu., Edamenko A.S. // Diffus. Defect Data. B. 2020. V. 299. P. 55.
  10. Gavrilov M., Erofeev V., Afonin V. // Alfa Build. 2021. V. 20. P. 2006.
  11. Taioli S., Trevisanutto P.E., Vera P., Simonucci S., Abril I., Garcia-Molina R., Dapor M. // J. Phys. Chem. Lett. 2021. V. 12. P. 487.
  12. Zhang J., Zhu B., Wang H., Zhang C., Zeng W., Zhou Q. // Frontiers Mater. 2021. V. 8. P. 730627.
  13. Rauf M.Kh., Imtiaz-ud-Din, Badshah A. // Exp. Opin. Drug Discovery. 2013. № 8. P. 1.
  14. Рыжкина И.С., Муртазина Л.И., Шерман Е.Д., Пантюкова М.Е., Масагутова Э.М., Павлова Т.П., Фридланд С.В., Коновалов А.И. // Докл. PАH. 2011. Т. 438. № 2. С. 207.
  15. Menyashev M.R., Martynenko A.I., Popova N.I., Klescheva N.A., Sivov N.A. // Polymer Science B. 2016. V. 58. № 5. P. 394.
  16. Мусаев Ю.И., Мусаева Э.Б., Киржинова И.Х. // Фунд. исследования. 2011. № 12. С. 139.
  17. Бородина Е.А., Орлова Н.А., Гатилов Ю.В., Сальникова О.И. // Журн. орг. химии. 2015. Т. 51. С. 1778.
  18. Воронков М.Г., Белоусова Л.И., Пожидаев Ю.Н., Власова Н.Н. // Журн. общей химии. 2003. Т. 73. С. 1311.
  19. Воинцева И.И., Гембицкий П.А. Полигуанидины – дезинфекционные средства и полифункциональные добавки в композиционные материалы. М.: ЛКМ-Пресс, 2009.
  20. Hashirova S.Yu., Musaev Yu.I., Mikitaev A.K., Malkanduev Yu.A., Ligidov M.H. // Polymer Science B. 2009. V. 51. № 9. P. 1723.
  21. Сенчихин И.Н., Жаворонок Е.С., Матвеев А.В., Урюпина О.Я., Ролдугин В.И. // Коллоид. журн. 2018. Т. 80. С. 324.
  22. Zhavoronok E.S., Sedishev I.P., Safonov A.V., Senchihin I.N. // Polymer Science A. 2019. V. 61. № 5. P. 610.
  23. Zhavoronok E.S., Sedishev I.P., Merkulova M.S., Uryupina O.Ya., Senchihin I.N. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 1. P. 31.
  24. Сенчихин И.Н., Жаворонок Е.С., Харитонова Е.В., Ролдугин В.И. // Тонкие хим. технологии. 2016. Т. 11. № 6. С. 98.
  25. Сенчихин И.Н., Жаворонок Е.С., Матвеев А.В., Урюпина О.Я., Ролдугин В.И. // Инженерный журнал: наука и инновации. 2017. Т. 72. № 12. С. 1.
  26. Zhavoronok E.S., Senchikhin I.N., Pchelintsev I.E., Roldughin V.I. // Polymer Science B. 2018. V. 60. № 2. P. 188.
  27. Zhavoronok E.S., Senchikhin I.N. // J. Appl. Polym. Sci. 2020. V. 137. № 44. P. 1.
  28. Smith A. Applied Infrared Spectroscopy: Fundamentals Techniques and Analytical Problem-Solving (Chemical Analysis: a Series of Monographs on Analytical Chemistry and Its Applications). New York; Chichester; Brisbane; Toronto: Wiley-Interscience, 1979.
  29. Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J. Spectrometric Identification of Organic Compounds. Rio de Janeiro: Willey, 2005.
  30. Bellamy L. Infrakrasnye Spektry Slozhnykh Molekul (The Infra-Red Spectra of Complex Molecules). New York: Springer, 1975.
  31. Nakanishi K., Solomon P.A. Infrared Absorption Spectroscopy. San Francisco: Holden Day, 1977.
  32. Garcia F.G., da Silva P.M., Soares B.G., Briones J.R. // Polymer Testing. 2007. V. 26. P. 95.
  33. Lee E., Anjum F. // StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing; 2022 Jan-. Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK563240.

© И.Н. Сенчихин, М.С. Меркулова, И.П. Седишев, Н.Э. Грамматикова, О.Я. Урюпина, Е.К. Уродкова, Е.С. Жаворонок, 2023