Оптимизация синтеза и очистки 6-[18F]фторпипероналя - синтона для получения пэт радиотрейсеров на основе сложных молекул

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен оптимизированный метод синтеза 6-[18F]фторпипероналя (6-[18F]FP) реакцией нуклеофильного замещения нитрогруппы в молекуле предшественника (нитропипероналя - 6-NP) на [18F]фторид в присутствии тозилата тетрабутиламмония. Благодаря применению этого слабощелочного межфазного катализатора количество исходного 6-NP в реакции было снижено с 4.0 до 0.2 мг, а в результате последующей реакции с сильным основанием (метилатом калия) уменьшено до пренебрежимо малых количеств. В свою очередь, это позволило провести разделение близких по физико-химическим свойствам 6-[18F]FP и 6-NP простым и эффективным методом твердофазной экстракции на одноразовых картриджах. 6-[18F]FP был получен с радиохимической чистотой 99% и радиохимическим выходом 10%. Содержание непрореагировавшего 6-NP не превышало 1 мкг/мл, что сравнимо с результатами трудоемкой очистки методом полупрепаративной ВЭЖХ.

Об авторах

Д. Д Ваулина

Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН

В. В Орловская

Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН

О. С Федорова

Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН

О. Ф Кузнецова

Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН

Р. Н Красикова

Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой РАН

Email: raisa@ihb.spb.ru

Список литературы

  1. Coenen H.H., Ermert J. // Clin. Transl. Imaging. 2018. Vol. 6. P. 169-193.
  2. Coenen H.H., Elsinga P.H., Iwata R., Kilbourn M.R., Pillai M.R., Rajan M.G., Wagner H.N. Jr, Zaknun J.J. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 727-740.
  3. van der Born D., Pees A., Poot A.J., Orru R.V.A., Windhorst A.D., Vugts D.J. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46, N 15. P. 4709-4773.
  4. Taïeb D., Imperiale A., Pacak K. // Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging. 2016. Vol. 43. P. 1187-1189.
  5. Krasikova R.N., Zaitsev V.V., Ametamey S.M., Kuznetsova O.F., Fedorova O.S., Mosevich I.K., Belokon Y.N., Vyskočild Š., Shatik S.V., Nader M., Schubiger P.A. // Nucl. Med. Biol. 2004. Vol. 31. P. 597-603.
  6. Красикова Р.Н., Кузнецова О.Ф., Федорова О.С., Мосевич И.К., Малеев В.И., Белоконь Ю.Н., Савельева Т.Ф., Сагиян А.С., Дадаян С.А., Петросян А.А. // Радиохимия. 2007. Т. 49, № 5. С. 449-454.
  7. Zarrad F., Zlatopolskiy B.D., Urusova E.A., Neumaier B. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2015. Vol. 58. S241.
  8. Zarrad F. Ph.D. Dissertation. Köln, Germany: Univ. of Köln, 2017. https://kups.ub.uni-koeln.de/7640/ (accessed Jan. 12, 2022).
  9. Wagner J., Ryazanov S., Leonov A., Levin J., Shi S., Schmidt F., Prix C., Pan-Montojo F., Bertsch U., Mitteregger-Kretzschmar G. et al. // Acta Neuropathol. 2013. Vol. 125. P. 795-813.
  10. Orlovskaya V.V., Fedorova O.S., Viktorov N.B., Vaulina D.D., Krasikova R.N. // Molecules. 2023. Vol. 28. Article 2732.
  11. Krasikova R. // Curr. Org. Chem. 2013. Vol. 17. P. 2097-2107.
  12. Krasikova R.N., Orlovskaya V.V. // Appl. Sci. 2022. Vol. 12, N 1. P. 321.
  13. Wenzel B., Günther R., Brust P., Steinbach J. // J. Chromatogr. A. 2013. Vol. 1311. P. 98-105.
  14. Orlovskaya V., Fedorova O., Nadporojskii M., Krasikova R. // Appl. Radiat. Isot. 2019. Vol. 152. P. 135-139.
  15. Fedorova O.S., Orlovskaya V.V., Nadporojskii M., Krasikova, R.N. // Radiochim. Acta. 2020. Vol. 108. P. 979-988.
  16. Orlovskaya V., Antuganov D., Fedorova O., Timofeev V., Krasikova R. // Appl. Radiat. Isot. 2020. Vol. 163. Article 109195.
  17. Fairway S., Mantzilas D., Horn E., Powell N. // J. Nucl. Med. 2010. Vol. 51 (Suppl. 2). P. 140.
  18. Matsuda H., Ito K., Ishii K., Shimosegawa E., Okazawa H., Mishina M., Mizumura S., Ishii K., Okita K., Shigemoto Y., Kato T., Takenaka A., Kaida H., Hanaoka K., Matsunaga K., Hatazawa J., Ikawa M., Tsujikawa T., Morooka M., Ishibashi K., Kameyama M., Yamao T., Miwa K., Ogawa M., Sato N. // Front. Neurol. 2021. Vol. 11. Article 578753.
  19. Nasirzadeh M., Vaulina D.D., Gomzina N.A. // IX Int. Conf. of Young Scientists on Chemistry "Mendeleev- 2015". Abstract Book. 2015. P. 270-271.
  20. Odano I., Halldin C., Karlsson P., Varrone A., Airaksinen A., Krasikova R.N., Farde L. // Neuroimage. 2009. Vol. 45. P. 891-902.
  21. Liu Y., Zhu L., Plössl K., Choi S.R., Qiao H., Sun X., Li S., Zha Z., Kung H.F. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 917-925.
  22. Vaulina D., Gomzina N., Nasirzadeh M. // Appl. Radiat. Isot. 2018. Vol. 135. P. 110-114.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023