Влияние конформационных состояний на фотофизические свойства ди-пара-бифенил-бензотиадиазола и его диметилового производного

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Представлены результаты исследования фотофизических свойств линейных молекул на основе 2,1,3-бензотиадиазола: 4,7-ди([пара-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Ph-Ph-BTD) и 4,7-бис(2,5-диметил-[1,1’-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Ph-Xy-BTD). Описан синтез нового фенилксилольного производного бензотиадиазола Ph-Xy-BTD. Исследована термостабильность, установлены параметры плавления соединений Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD, определена их растворимость, и получены спектры поглощения растворов в н-гексане и ТГФ. Показано, что наличие боковых метильных заместителей в Ph-Xy-BTD приводит к снижению температуры плавления и увеличению растворимости, снижает вероятность и увеличивает энергию перехода между орбиталями основного и возбужденного состояний. Исследовано влияние сольватации на спектры, квантовый выход и время жизни флуоресценции соединений в ТГФ и н-гексане. Получены значения статических дипольных моментов в основном (ВЗМО) и возбужденном (НСМО) состояниях молекул Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD. Показано, что в процессе релаксации сольвата конформация возбужденного состояния (НСМО) изменяется и становится более плоской, чем конформация основного состояния (ВЗМО). Выявлена взаимосвязь между конформацией возбужденных состояний исследуемых соединений и полярностью растворителя.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Н. М. Сурин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва

E. A. Свидченко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Author for correspondence.
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва

М. С. Скоротецкий

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва

В. В. Попова

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва

М. С. Лясникова

ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва

В. A. Постников

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН; ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва; Москва

Г. А. Юрасик

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН; ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН

Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва; Москва

О. В. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

Email: borshchev@ispm.ru
Russian Federation, Москва

References

  1. Skorotetcky M.S., Krivtsova E.D., Borshchev O.V. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 155. P. 284. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.03.043.
  2. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // Acta Crystallogr. B. 2022. V. 78. P. 261. doi: 10.1107/S2052520622001846.
  3. Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // Ibid. B. 2019. V. 75. P. 1076. doi: 10.1107/S2052520619012484.
  4. Ponomarenko S.A., Surin N.M., Borshchev O.V. et al. // Sci. Rep. 2014. V. 4. 6549. doi: 10.1038/srep06549.
  5. Bravar A., Demets Y. // JINST. 2022. V. 17. P12020. doi: 10.1088/1748-0221/17/12/P12020.
  6. Aihara H., Borshchev O.V., Epifanov D.A. et al. International Conference on New Photo-detectors. 2015. Moscow, Troitsk, Russia. https://pos.sissa.it/252/052/pdf.
  7. Sidorenkov A., Borshchev O., Fazliakhmetov A. et al. // Eur. Phys. J. C. 2022. V. 82. Р. 1038. doi: 10.1140/epjc/s10052-022-11017-1.
  8. Sohn B.H., Lee K.Y. Electroluminescent polymer having fluorene pendant and electroluminescent device using the same: US Pat. US20020061420A1. Pub. date 23.05.2002.
  9. Schlickum U., Decker R., Klappenberger F. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 35. P. 11778. doi: 10.1021/ja8028119.
  10. Demas J.N., Crosby G.A. // J. Phys. Chem. 1971. V. 75. № 8. P. 991. doi: 10.1021/j100678a001.
  11. Berlman I.B. Handbook of florescence spectra of aromatic molecules. 2nd ed. N.Y.: Academic Press: New York and London, 1971. 473 p.
  12. Pauling L., Corey R.B. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 3964. doi: 10.1021/ja01135a531.
  13. Dewar M.J.S. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 3341. doi: 10.1021/ja01133a038.
  14. Киприанов А.И., Дядюша Г.Г., Михайленко Ф.А. // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 5. С. 823. doi: 10.1070/RC1966v035n05ABEH001477 [Kiprianov A.I., Dyadyusha G.G., Mikhailenko F.A. // Russian Chemical Reviews. 1966. V. 35. № 5. P. 361. doi: 10.1070/RC1966v035n05ABEH001477]
  15. Сольватохромия: Проблемы и методы / Под ред. Бахшиева Н.Г. Л.: Изд-во Ленинградского университета, 1989. 321 с. [in Russian].
  16. Liptay W. Excited States. V. 1, 2 / Ed. Lim E.C. New York. Academic Press, 1974.
  17. Lippert E. // Zeitschrift für Elektrochemie. Berichte der Bunsengesellschaft für Phys. Chemie. 1957. V. 61. № 8. P. 962. doi: 10.1002/bbpc.19570610819.
  18. McRae E.G. // J. Phys. Chem. 1957. V. 61. № 5. P. 562. doi: 10.1021/j150551a012.
  19. Mataga N., Kaifu Y., Koizumi M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956. V. 29. № 4. P. 465. doi: 10.1246/bcsj.29.465.
  20. Birks J.B., Dyson D.J. // Proc. R. Soc. London. Ser. A. Math. Phys. Sci. 1963. V. 275. № 1360. doi: 10.1098/rspa.1963.0159.
  21. Strickler S.J., Berg R.A. // J. Chem. Phys. 1962. V. 37. P. 814. doi: 10.1063/1.1733166.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Fig. 1. Structural formulas of the studied compounds.

Download (80KB)
3. Fig. 2. Synthesis scheme of the Ph-X y-B TD compound.

Download (153KB)
4. Fig. 3. DSC and TGA curves Ph-Ph-BTD and Ph-Xy-BTD (1-3). The DSC curves (1, 2) correspond to two consecutive thermal cycles of heating and cooling the Ph-Xy-B TD sample.

Download (114KB)
5. Fig. 4. Spectral distribution of the extinction coefficient of Ph-Ph-D and Ph-Xy-BD in n-hexane and in THF.

Download (93KB)
6. Fig. 5. Normalized absorption and fluorescence spectra of Ph-Ph-D and Ph-Xy-BD in n-hexane and THF.

Download (123KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences