Влияние конформационных состояний на фотофизические свойства ди-пара-бифенил-бензотиадиазола и его диметилового производного
- Authors: Сурин Н.М.1, Свидченко E.A.1, Скоротецкий М.С.1, Попова В.В.1, Лясникова М.С.2, Постников В.A.1,2, Юрасик Г.А.1,2, Борщев О.В.1
-
Affiliations:
- Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН
- ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН
- Issue: Vol 98, No 3 (2024)
- Pages: 99–107
- Section: СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА И КВАНТОВАЯ ХИМИЯ
- Submitted: 27.02.2025
- Published: 09.10.2024
- URL: https://permmedjournal.ru/0044-4537/article/view/669034
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453724030117
- EDN: https://elibrary.ru/QPHGVU
- ID: 669034
Cite item
Abstract
Представлены результаты исследования фотофизических свойств линейных молекул на основе 2,1,3-бензотиадиазола: 4,7-ди([пара-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Ph-Ph-BTD) и 4,7-бис(2,5-диметил-[1,1’-бифенил]-4-ил)бензотиадиазол (Ph-Xy-BTD). Описан синтез нового фенилксилольного производного бензотиадиазола Ph-Xy-BTD. Исследована термостабильность, установлены параметры плавления соединений Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD, определена их растворимость, и получены спектры поглощения растворов в н-гексане и ТГФ. Показано, что наличие боковых метильных заместителей в Ph-Xy-BTD приводит к снижению температуры плавления и увеличению растворимости, снижает вероятность и увеличивает энергию перехода между орбиталями основного и возбужденного состояний. Исследовано влияние сольватации на спектры, квантовый выход и время жизни флуоресценции соединений в ТГФ и н-гексане. Получены значения статических дипольных моментов в основном (ВЗМО) и возбужденном (НСМО) состояниях молекул Ph-Ph-BTD и Ph-Xy-BTD. Показано, что в процессе релаксации сольвата конформация возбужденного состояния (НСМО) изменяется и становится более плоской, чем конформация основного состояния (ВЗМО). Выявлена взаимосвязь между конформацией возбужденных состояний исследуемых соединений и полярностью растворителя.
Full Text

About the authors
Н. М. Сурин
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва
E. A. Свидченко
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН
Author for correspondence.
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва
М. С. Скоротецкий
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва
В. В. Попова
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва
М. С. Лясникова
ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва
В. A. Постников
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН; ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва; Москва
Г. А. Юрасик
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН; ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН
Email: evgensv@yandex.ru
Russian Federation, Москва; Москва
О. В. Борщев
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН
Email: borshchev@ispm.ru
Russian Federation, Москва
References
- Skorotetcky M.S., Krivtsova E.D., Borshchev O.V. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 155. P. 284. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.03.043.
- Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // Acta Crystallogr. B. 2022. V. 78. P. 261. doi: 10.1107/S2052520622001846.
- Postnikov V.A., Sorokina N.I., Kulishov A.A. et al. // Ibid. B. 2019. V. 75. P. 1076. doi: 10.1107/S2052520619012484.
- Ponomarenko S.A., Surin N.M., Borshchev O.V. et al. // Sci. Rep. 2014. V. 4. 6549. doi: 10.1038/srep06549.
- Bravar A., Demets Y. // JINST. 2022. V. 17. P12020. doi: 10.1088/1748-0221/17/12/P12020.
- Aihara H., Borshchev O.V., Epifanov D.A. et al. International Conference on New Photo-detectors. 2015. Moscow, Troitsk, Russia. https://pos.sissa.it/252/052/pdf.
- Sidorenkov A., Borshchev O., Fazliakhmetov A. et al. // Eur. Phys. J. C. 2022. V. 82. Р. 1038. doi: 10.1140/epjc/s10052-022-11017-1.
- Sohn B.H., Lee K.Y. Electroluminescent polymer having fluorene pendant and electroluminescent device using the same: US Pat. US20020061420A1. Pub. date 23.05.2002.
- Schlickum U., Decker R., Klappenberger F. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 35. P. 11778. doi: 10.1021/ja8028119.
- Demas J.N., Crosby G.A. // J. Phys. Chem. 1971. V. 75. № 8. P. 991. doi: 10.1021/j100678a001.
- Berlman I.B. Handbook of florescence spectra of aromatic molecules. 2nd ed. N.Y.: Academic Press: New York and London, 1971. 473 p.
- Pauling L., Corey R.B. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 3964. doi: 10.1021/ja01135a531.
- Dewar M.J.S. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 3341. doi: 10.1021/ja01133a038.
- Киприанов А.И., Дядюша Г.Г., Михайленко Ф.А. // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 5. С. 823. doi: 10.1070/RC1966v035n05ABEH001477 [Kiprianov A.I., Dyadyusha G.G., Mikhailenko F.A. // Russian Chemical Reviews. 1966. V. 35. № 5. P. 361. doi: 10.1070/RC1966v035n05ABEH001477]
- Сольватохромия: Проблемы и методы / Под ред. Бахшиева Н.Г. Л.: Изд-во Ленинградского университета, 1989. 321 с. [in Russian].
- Liptay W. Excited States. V. 1, 2 / Ed. Lim E.C. New York. Academic Press, 1974.
- Lippert E. // Zeitschrift für Elektrochemie. Berichte der Bunsengesellschaft für Phys. Chemie. 1957. V. 61. № 8. P. 962. doi: 10.1002/bbpc.19570610819.
- McRae E.G. // J. Phys. Chem. 1957. V. 61. № 5. P. 562. doi: 10.1021/j150551a012.
- Mataga N., Kaifu Y., Koizumi M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956. V. 29. № 4. P. 465. doi: 10.1246/bcsj.29.465.
- Birks J.B., Dyson D.J. // Proc. R. Soc. London. Ser. A. Math. Phys. Sci. 1963. V. 275. № 1360. doi: 10.1098/rspa.1963.0159.
- Strickler S.J., Berg R.A. // J. Chem. Phys. 1962. V. 37. P. 814. doi: 10.1063/1.1733166.
Supplementary files
