Oxidation of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine3-carbonitriles with potassium hexacyanoferrate(III): synthesis and molecular docking of bis(pyrid-2-yl)disulfides

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The reaction of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitriles with K3[Fe(CN)6] in an alkaline medium led to the formation of a mixture of oxidation products: bis(3-cyanopyridin-2-yl)disulfides and potassium 3-cyano-4,6-dimethylpyridine-2-sulfonates. Structure of the compounds was confirmed by NMR, IR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry data. According to the results of molecular docking, 2,2′-dithiobis(5-butyl-4,6-dimethylnicotinonitrile) exhibits affinity for the zinc finger binding site of the HIV-1 p7 nucleocapsid protein.

作者简介

P. Dakhno

Kuban State University

V. Kindop

Kuban State University

K. Gordeev

Kuban State Medical University

I. Zimmer

Kuban State Medical University

V. Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

A. Temerdashev

Kuban State University

V. Vasilin

Kuban State Technological University

N. Aksenov

North Caucasus Federal University

I. Aksenova

North Caucasus Federal University

参考

  1. Wang M., Jiang X. In: Sulfur Chemistry. Topics in Current Chemistry Collections / Ed. X. Jiang. Cham: Springer, 2019. Vol. 376. Ch. 9. P. 285. doi: 10.1007/978-3-030-25598-5_9
  2. Witt D. // Synthesis. 2008. Vol. 2008. N 16. P. 2491. doi: 10.1055/s-2008-1067188
  3. Musiejuk M., Witt D. // Org. Prep. Proced. Int. 2015. Vol. 47. N 2. P. 95. doi: 10.1080/00304948.2015.1005981
  4. Mandal B., Basu B. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 27. P. 13854. doi: 10.1039/C3RA45997G
  5. Коваль И.В. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 9. С. 776
  6. Koval I.V. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 9. P. 735. doi: 10.1070/RC1994v063n09ABEH000115
  7. Gongora-Benitez M., Tulla-Puche J., Albericio F. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 2. P. 901. doi: 10.1021/cr400031z
  8. Chiu J., Hogg P.J. // J. Biol. Chem. 2019. Vol. 294. N 8. P. 2949. doi: 10.1074/jbc.REV118.005604
  9. Ito K., Inaba K. // Curr. Opin. Struct. Biol. 2008. Vol. 18. N 4. P. 450. doi: 10.1016/j.sbi.2008.02.002
  10. Wedemeyer W.J., Welker E., Narayan M., Scheraga H.A. // Biochemistry. 2000. Vol. 39. N 15. P. 4207. doi: 10.1021/bi992922o
  11. Mitra S., Das R., Emran T.B., Labib R.K., NoorE-Tabassum Islam F., Sharma R., Ahmad I., Nainu F., Chidambaram K., Alhumaydhi F.A., Chandran D., Capasso R., Wilairatana P. // Front. Pharmacol. 2022. Vol. 13. Paper 943967. doi: 10.3389/fphar.2022.943967
  12. Tyler T.J., Durek T., Craik D.J. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 7. P. 3189. doi: 10.3390/molecules28073189
  13. Zhang R., Nie T., Fang Y., Huang H., Wu J. // Biomacromolecules. 2021. Vol. 23. N 1. P. 1. doi: 10.1021/acs.biomac.1c01210
  14. Ding C., Wu H., Yin Z.Z., Gao J., Wu D., Qin Y., Kong Y. // Mater. Sci. Eng. (C). 2020. Vol. 107. Paper 110366. doi: 10.1016/j.msec.2019.110366
  15. Lee M.H., Yang Z., Lim C.W., Lee Y.H., Dongbang S., Kang C., Kim J.S. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 7. P. 5071. doi: 10.1021/cr300358b
  16. Moghadam F.N., Amirnasr M., Eskandari K., Meghdadi S. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. N 34. P. 13536. doi: 10.1039/C9NJ03049B
  17. Shadike Z., Tan S., Wang Q.C., Lin R., Hu E., Qu D., Yang X.Q. // Mater. Horiz. 2021. Vol. 8. N 2. P. 471. doi: 10.1039/D0MH01364A
  18. Maruyama K., Nagasawa H., Suzuki A. // Peptides. 1999. Vol. 20. N 7. P. 881. doi: 10.1016/s0196-9781(99)00076-5
  19. Mukaiyama T., Hashimoto M. // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. N 24. P. 8528. doi: 10.1021/ja00779a039
  20. Song J., Si Y., Guo W., Wang D., Fu Y. // Angew. Chem. 2021. Vol. 133. N 18. P. 9969. doi: 10.1002/anie.202016875
  21. Wang D.Y., Si Y., Li J., Fu Y. // J. Mater. Chem. (A). 2019. Vol. 7. N 13. P. 7423. doi: 10.1039/C9TA01273G
  22. Katayama H., Nagata K. // J. Pept. Sci. 2021. Vol. 27. N 2. Paper e3290. doi: 10.1002/psc.3290
  23. Rice W.G., Turpin J.A., Schaeffer C.A., Graham L., Clanton D., Buckheit R.W., Jr, Zaharevitz D., Summers M.F., Wallqvist A., Covell D.G. // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. N 19. P. 3606. doi: 10.1021/jm960375o
  24. Morad M.S., El-Dean Kamal A.M. // Corros. Sci. 2006. Vol. 48. N 11. P. 3398. doi: 10.1016/j.corsci.2005.12.006
  25. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 8. С. 1432
  26. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. N 8. P. 1556. doi: 10.1023/A:1020939712830
  27. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Mendeleev Commun. 2004. Vol. 14. N 1. P. 30. doi: 10.1070/MC2004v014n01ABEH001882
  28. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2012. №. 4. С. 721
  29. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 672. doi: 10.1007/s10593-012-1042-y
  30. Dotsenko V.V., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Chigorina E.A., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 1. P. 47. doi: 10.1080/10426507.2016.1224877
  31. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Чернега А.Н. // ХГС. 2007. № 5. С.716
  32. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Chernega A.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43.N 5. P. 599. doi: 10.1007/s10593-007-0094-x
  33. Cano M., Ballester L., Santos A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. Vol. 43. N 1. P. 200. doi: 10.1016/0022-1902(81)80470-8
  34. Pickardt J., von Chrzanowski L., Steudel R., Borowski M., Beck S. // Z. Naturforsch. 2005. Vol. 60B. N 4. P. 373. doi: 10.1515/znb-2005-0402
  35. Quirk J., Wilkinson G. // Polyhedron. 1982. Vol. 1. N 2. P. 209. doi: 10.1016/S0277-5387(00)80989-4
  36. Constable E.C., Housecroft C.E., Neuburger M., Price J.R., Schaffner S. // Dalton Trans. 2008. N 29. P. 3795. doi: 10.1039/B809242G
  37. Delgado S., Barrilero A., Molina-Ontoria A., Medina M.E., Pastor C.J., Jiménez-Aparicio R., Priego J.L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 14. P. 2746. doi: 10.1002/ejic.200500960
  38. Delgado S., Molina-Ontoria A., Medina M.E., Pastor C.J., Jiménez-Aparicio R., Priego J.L. // Polyhedron. 2007. Vol. 26. N 12. P. 2817. doi: 10.1016/j.poly.2007.01.021
  39. Kinoshita I., Wright L.J., Kubo S., Kimura K., Sakata A., Yano T., Miyamoto R., Nishioka T., Isobe K. // Dalton Trans. 2003. N 10. P. 1993. doi: 10.1039/B210420M
  40. Kubo S., Nishioka T., Ishikawa K., Kinoshita I., Isobe K. // Chem. Lett. 1998. Vol. 27. N 10. P. 1067. doi: 10.1246/cl.1998.1067
  41. Gökce H., Bahçeli S. // Spectrochim. Acta (A). 2013. Vol. 114. P. 61. doi: 10.1016/j.saa.2013.04.112
  42. Mashima K., Shibahara T., Nakayama Y., Nakamura A. // J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 501. N 1-2. P. 263. doi: 10.1016/0022-328X(95)05670-K
  43. Moosun S., Laulloo S.J., Bhowon M.G. // J. Sulfur Chem. 2012. Vol. 33. N 6. P. 661. doi: 10.1080/17415993.2012.719897
  44. Niu Y., Zhang N., Hou H., Zhu Y., Tang M., Ng S. // J. Mol. Struct. 2007. Vol. 827. N 1-3. P. 195. doi: 10.1016/j.molstruc.2006.05.029
  45. Краузе А.А., Бомика З.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // ХГС. 1981. № 3. С. 377
  46. Krauze A.A., Bomika Z.A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Pelcher Yu.É., Dubur G.Ya., Sharanin Yu.A., Promonenkov V.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17. N 3. P. 279. doi: 10.1007/BF00505994
  47. Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Senning A. // J. Sulfur Chem. 1992. Vol. 13. N 1. P. 1. doi: 10.1080/01961779208048951
  48. Litvinov V.P. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1993. Vol. 74. N 1. P. 139. doi: 10.1080/10426509308038105
  49. Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 1998. № 11. С. 2123
  50. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi: 10.1007/BF02494257
  51. Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
  52. Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi: 10.1007/BF02324634
  53. Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
  54. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi: 10.1070/RC2006v075n07ABEH00361
  55. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
  56. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Comp. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
  57. Encinas M.J.R., Seoane C., Soto J.L. // Lieb. Ann. 1984. N 2. P. 213. doi: 10.1002/jlac.198419840203
  58. Paniagua E., Rubio M.J., Seoane C., Soto J.L. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1987. Vol. 106. N 11. P. 554. doi: 10.1002/recl.19871061102
  59. Krivokolysko B.S., Dotsenko V.V., Pakholka N.A., Dakhno P.G., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G. // J. Iran. Chem. Soc. 2023. Vol. 20. N 3. P. 609. doi: 10.1007/s13738-022-02688-4
  60. Осьминин В.И., Мироненко A.А., Дахно П.Г., Назаренко М.А., Офлиди А.И., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 11. С. 1692
  61. Osminin V.I., Mironenko A.A., Dahno P.G., Nazarenko M.A., Oflidi A.I., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 11. P. 2235. doi: 10.1134/S1070363222110068
  62. Dakhno P.G., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Vasilin V.K., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2822. doi: 10.1134/S1070363222120337
  63. Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
  64. Dahno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
  65. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Русанов Э.Б., Гутов А.В., Литивнов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 2007. № 7. С. 1417
  66. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 7. P. 1470. doi: 10.1007/s11172-007-0225-7
  67. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
  68. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
  69. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. №. 4. С. 607
  70. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
  71. Thyagarajan B.S. // Chem. Rev. 1958. Vol. 58. N 3. P. 439. doi: 10.1021/cr50021a001
  72. Leal J.M., Garcia B., Domingo P.L. // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 173. N 1. P. 79. doi: 10.1016/S0010-8545(97)00068-4
  73. Hurd R.N., DeLaMater G. // Chem. Rev. 1961. Vol. 61. N 1. P. 45. doi: 10.1021/cr60209a003
  74. Петров К.А., Андреев Л.Н. // Усп. хим. 1971. Т. 40. № 6. С. 1014
  75. Petrov K.A., Andreev L.N. // Russ. Chem. Rev. 1971. Vol. 40. N 6. P. 505. doi: 10.1070/RC1971v040n06ABEH001934
  76. Weekes A.A., Westwell A.D. // Curr. Med. Chem. 2009. Vol. 16. N 19. P. 2430. doi: 10.2174/092986709788682137
  77. Keri R.S., Patil M.R., Patil S.A., Budagumpi S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 89. P. 207. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.059
  78. Gao X., Liu J., Zuo X., Feng X., Gao Y. // Molecules. 2020. Vol. 25. Paper 1675. doi: 10.3390/molecules25071675
  79. Facchinetti V., da R. Reis R., Gomes C.R.B., Vasconcelos T.R.A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2012. Vol. 9. N 1. P. 44. doi: 10.2174/157019312799079929
  80. Gill R.K., Rawal R.K., Bariwal J. // Arch. Pharm. 2015. Vol. 348. N 3. P. 155. doi: 10.1002/ardp.201400340
  81. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Половинко В.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2012. № 2. С. 328
  82. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Polovinko V.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 309. doi: 10.1007/s10593-012-0991-5
  83. Литвинов В.П. // Усп. хим. 1999. Т. 68. № 9. С. 817
  84. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1999. Vol. 68. N 9. P. 737. doi: 10.1070/RC1999v068n09ABEH000533
  85. Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 9. С. 1. doi: 10.1070/RCR4760?locatt=label:RUSSIAN
  86. Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Nenajdenko V.G. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 1. P. 1. doi: 10.1070/RCR4760
  87. Schmidt U., Giesselmann G. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. N 7. P. 1590. doi: 10.1002/cber.19600930721
  88. Shishlov N.M., Khursan S.L. // J. Mol. Struct. 2016. Vol. 1123. P. 360. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.06.030
  89. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Кайгородова Е.А. // ХГС. 2009. № 9. С. 1311
  90. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Kaigorodova E.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45. N 9. P. 1047. doi: 10.1007/s10593-009-0386-4
  91. Bakke J.M., Sletvold I. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 15. P. 2710. doi: 10.1039/B305620A
  92. Lobana T.S., Kinoshita I., Kimura K., Nishioka T., Shiomi D., Isobe K. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. N 2. P. 356. doi: 10.1002/ejic.200300251
  93. Rumler A., Hagen V., Hagen A. // Pharmazie. 1990. Vol. 45. N 9. P. 657.
  94. Краузе A.A., Румлер A., Хаген Ф., Еньш Х.-И., Штурм И.Г., Дубур Г.Я. // ХГС. 1992. № 1. С. 75
  95. Krause A.A., Rumler A., Hagen F., Jansch H.J., Shturm I.G., Dubur G.Y. // Chem. Heterocycl. Compd. 1992. Vol. 28. N 1. P. 67. doi: 10.1007/BF00529482
  96. Little C., O'Brien P.J. // Arch. Biochem. Biophys. 1967. Vol. 122. N 2. P. 406. doi: 10.1016/0003-9861(67)90212-3
  97. Wiberg K.B., Maltz H., Okano M. // Inorg. Chem. 1968. Vol. 7. N 4. P. 830. doi: 10.1021/ic50062a045
  98. Musah R.A. // Curr. Top. Med. Chem. 2004. Vol. 4. N 15. P. 1605. doi: 10.2174/1568026043387331
  99. Mori M., Kovalenko L., Lyonnais S., Antaki D., Torbett B.E., Botta M., Mirambeau G., Mély Y. // Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2015. Vol. 389. P. 53. doi: 10.1007/82_2015_433
  100. Topol I.A., Nemukhin A.V., Dobrogorskaya Y.I., Burt S.K. // J. Phys.Chem. (B). 2001. Vol. 105. N 45. P. 11341. doi: 10.1021/jp011734g.
  101. Dick A., Cocklin S. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 7. P. 1687. doi: 10.3390/molecules25071687.
  102. García C.C., Topisirovic I., Djavani M., Borden K.L., Damonte E.B., Salvato M.S. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010. Vol. 393. N 4. P. 625. doi: 10.1016/j.bbrc.2010.02.040
  103. Нарушявичус Э.В., Гаралене В.Н., Краузе А.А., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. ж. 1989. Т. 23. № 12. С. 1459
  104. Narushyavichus É.V., Garalene V.N., Krauze A.A., Dubur G.Ya. // Pharm. Chem. J. 1989. Vol. 23. N 12. P. 983. doi: 10.1007/BF00764710
  105. Elgemeie G.E.H., Ali H.A., Eid M.M. // J. Chem. Res. Synop. 1993. N 7. P. 256.
  106. Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2719
  107. Frolova N.G., Zav'yalova V.K., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. N 11. P. 2578. doi: 10.1007/BF01431119
  108. Allgrove R.C., Cort L.A., Elvidge J.A., Eisner U. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 434. doi: 10.1039/J39710000434
  109. Бурый Д.С., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Кривоколыско С.Г., Дядюченко Л.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 8. С. 1182. doi: 10.1134/S0044460X19080067
  110. Buryi D.S., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G., Dyadyuchenko L.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 8. P. 1575. doi: 10.1134/S1070363219080061
  111. Preininger O., Charamzová I., Vinklárek J., Císařová I., Honzíček J. // Inorg. Chim. Acta. 2017. Vol. 462. P. 16. doi: 10.1016/j.ica.2017.03.008
  112. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  113. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  114. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023