Синтез комплексов никеля(II) с оксадитиоэфирными лигандами и их каталитические свойства в олигомеризации пропилена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы комплексы никеля с оксадитиоэфирными лигандами состава [Ni(L)Br2] и [Ni(acac)(L)] CF3SO3 (L = R(S(CH2)2O(CH2)2S)R, R = Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Bu, бензил, н-гексил). Комплексы изучены методами ЯМР и ИК-спектроскопии, ЭСИ-МС, элементного анализа и квантовой химии в рамках DFT. Обнаружено, что сигналы в спектрах 1H ЯМР уширены и смещены вследствие парамагнетизма, обусловленного наличием иона Ni(II). Методом РСА определена кристаллическая структура [Ni(Et(S(CH2)2O(CH2)2S)Et)(MeCN)Br2] (I). В I координационная сфера никеля характеризуется незначительным искажением октаэдрической геометрии центрального атома, при этом оксадитиоэфирный лиганд координирован тридентатно в меридиональной конфигурации. Установлено, что каталитические системы {[Ni(L)Br2] или [Ni(acac)(L)]CF3SO3}/Al(i-Bu)2Cl в присутствии добавок H2O в качестве промотора в интервале температур от 15 до 35°C обладают высокой каталитической активностью в олигомеризации пропилена. Показано, что при использовании каталитической системы [Ni(L)Br2]/Al(i-Bu)2Cl (L = R(S(CH2)2O(CH2)2S)R, R = n-Bu) производительность может достигать TON = 365900 моль C3H6/моль Ni (T = 25°C, растворитель – 1,2-дихлорэтан) при TOF = 4840 мин−1 и селективности по димерам – 78%. Обсуждены гипотезы маршрутов взаимодействия комплексов [Ni(L)Br2] и [Ni(acac)(L)]CF3SO3 с алюминийорганическими соединениями в присутствии добавок воды, приводящие к каталитически активным комплексам.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. С. Суслов

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: suslov@chem.isu.ru

химический факультет, НИИ нефте- и углехимического синтеза

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

А. В. Сучкова

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: suslov@chem.isu.ru

НИИ нефте- и углехимического синтеза

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

М. В. Быков

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: suslov@chem.isu.ru

химический факультет, НИИ нефте- и углехимического синтеза

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

З. Д. Абрамов

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: suslov@chem.isu.ru

НИИ нефте- и углехимического синтеза

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

М. В. Пахомова

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: suslov@chem.isu.ru

химический факультет, НИИ нефте- и углехимического синтеза

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

Т. С. Орлов

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: suslov@chem.isu.ru

НИИ нефте- и углехимического синтеза

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664003

Т. Н. Бородина

ФГБУН Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Email: suslov@chem.isu.ru
Россия, ул. Фаворского, 1, Иркутск, 664033

В. И. Смирнов

ФГБУН Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Email: suslov@chem.isu.ru
Россия, ул. Фаворского, 1, Иркутск, 664033

Список литературы

  1. Keim W. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. № 48. P. 12492.
  2. Belov G.P. // Russ. J. Appl. Chem. 2008. V. 81. № 9. P. 1655.
  3. Forestière A., Olivier-Bourbigou H., Saussine L. // Oil Gas Sci. Technol. Rev. IFP. 2009. V. 64. № 6. P. 649.
  4. Olivier-Bourbigou H., Breuil P.A.R., Magna L., Michel T., Espada Pastor M.F., Delcroix D. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 15. P. 7919.
  5. Breuil P.-A.R., Magna L., Olivier-Bourbigou H. // Catal. Lett. 2015. V. 145. № 1. P. 173.
  6. Bekmukhamedov G.E., Sukhov A.V., Kuchkaev A.M., Yakhvarov D.G. // Catalysts. 2020. V. 10. № 5. P. 498.
  7. Parfenova L.V., Bikmeeva A.Kh., Kovyazin P.V., Khalilov L.M. // Molecules. 2024. V. 29. № 2. P. 502.
  8. Fischer K., Jonas K., Misbach P., Stabba R., Wilke G. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973. V. 12. № 12. P. 943.
  9. Ziegler K., Holzkamp E., Breil H., Martin H. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1955. V. 67. № 19–20. P. 541.
  10. Kent A.G., Lawrenson M.J., MacAlpine D.K. Патент США №4835328A, 1989.
  11. Itagaki M., Suzukamo G., Yamamoto M. Патент США №6388160B1, 2002.
  12. Захаркин Л.И., Жигарева Г.Г. // Нефтехимия. 1995. Т. 35. № 5. С. 435.
  13. Chauvin Y., Einloft S., Olivier H. // Ind. Eng. Chem. Res. 1995. V. 34. № 4. P. 1149.
  14. Rekhletskaya E.S., Ershov M.A., Savelenko V.D., Makhmudova A.E., Kapustin V.M., Abdellatief T.M.M., Potanin D.A., Smirnov V.A., Geng T., Abdelkareem M.A., Olabi A.G. // Energy Fuels. 2022. V. 36. № 19. P. 11829.
  15. Ershov M.A., Abdellatief T.M.M., Potanin D.A., Klimov N.A., Chernysheva E.A., Kapustin V.M. // Energy Fuels. 2020. V. 34. № 7. P. 8139.
  16. URL: https://www.axens.net/solutions/catalysts-adsorbents-grading-supply/oligomerization-catalysts (accessed: 31.07.2024).
  17. URL: https://www.stobec.com/en/product/8450-lc-1252-nickel-catalyst/ (accessed: 31.07.2024).
  18. Pillai S.M., Ravindranathan M., Sivaram S. // Chem. Rev. 1986. V. 86. P. 353.
  19. Skupinska J. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 613.
  20. Wu S., Lu S. // J. Mol. Catal. Chem. 2003. V. 197. № 1–2. P. 51.
  21. Wu S., Lu S. // J. Mol. Catal. Chem. 2003. V. 198. № 1–2. P. 29.
  22. Carlini C., Marchionna M., Galletti A.M.R., Sbrana G. // Appl. Catal. А: Gen. 2001. V. 210. № 1–2. P. 173.
  23. Benvenuti F., Carlini C., Marchetti F., Marchionna M., Galletti A.M.R., Sbrana G., Maria A., Galletti R. // J. Organomet. Chem. 2001. V. 622. № 1–2. P. 286.
  24. Ewers J. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966. V. 5. № 6. P. 584.
  25. Ткач В.С., Шмидт Ф.К., Сергеева Т.Н., Малахова Н.Д. // Нефтехимия. 1975. Т. 15. № 5. С. 703.
  26. Wu S., Lu S. // Appl. Catal. А: Gen. 2003. V. 246. № 2. P. 295.
  27. Borba K.M.N., de Souza M.O., de Souza R.F., Bernardo-Gusmão K. // Appl. Catal. А: Gen. 2017. V. 538. P. 51.
  28. Bogdanoviс B., Spliethoff B., Wilke G. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980. V. 19. № 8. P. 622.
  29. Wu S., Lu S. // Chin. J. Chem. 2003. V. 21. № 4. P. 372.
  30. Svejda S.A., Brookhart M. // Organometallics. 1999. V. 18. № 1. P. 65.
  31. Abeywickrema R.R., Bennett M.A., Cavell K.J., Kony M.M., Masters A.F., Webb A.G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. № 1. P. 59.
  32. Cavell K.J., Masters A.F. // Aust. J. Chem. 1986. V. 39. P. 1129.
  33. Шмидт Ф.К., Ткач В.С., Калабина А.В. // Нефтехимия. 1972. Т. 12. № 1. С. 76.
  34. Benvenuti F., Carlini C., Marchionna M., Patrini R., Galletti A.M.R., Sbrana G. // Appl. Catal. А: Gen. 2000. V. 199. № 1. P. 123.
  35. Bariashir C., Huang C., Solan G.A., Sun W.H. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 385. P. 208.
  36. Agapie T. // Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. № 7–8. P. 861.
  37. Alferov K.A., Belov G.P., Meng Y. // Appl. Catal. А: Gen. 2017. V. 542. P. 71.
  38. McGuinness D.S., Wasserscheid P., Keim W., Morgan D., Dixon J.T., Bollmann A., Maumela H., Hess F., Englert U. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 18. P. 5272.
  39. Bahri-laleh N., Nekoomanesh-haghighi M., Sadjadi S. // Polyolefins J. 2016. V. 3. № 1. P. 11.
  40. Bezborodov V., Babenko I., Rozentsveig I., Korchevin N., Levanova E., Smirnov V., Borodina T., Saraev V., Vilms A. // Polyhedron. 2018. V. 151. P. 287.
  41. Murray S.G., Hartley F.R. // Chem. Rev. 1981. V. 81. № 4. P. 365.
  42. Lucas C.R., Liu S., Bridson J.N. // Can. J. Chem. 1995. V. 73. № 7. P. 1023.
  43. Lucas C.R., Byrne J.M.D., Collins J.L., Dawe L.N., Miller D.O. // Can. J. Chem. 2011. V. 89. № 10. P. 1174.
  44. Liang W., Liu S., Lucas C.R., Miller D.O. // Polyhedron. 1998. V. 17. № 8. P. 1323.
  45. Grant G.J., Jones M.W., Loveday K.D., VanDerveer D.G., Pennington W.T., Eagle C.T., Mehne L.F. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 300–302. P. 250.
  46. Arca M., Blake A.J., Casabò J., Demartin F., Devillanova F.A., Garau A., Isaia F., Lippolis V., Kivekas R., Muns V., Schröder M., Verani G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. № 8. P. 1180.
  47. Suslov D.S., Abramov Z.D., Babenko I.A., Bezborodov V.A., Borodina T.N., Bykov M.V., Pakhomova M.V., Smirnov V.I., Suchkova A.V., Ratovskii G.V., Ushakov I.A., Vilms A.I. // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. № 11. Art. e6381.
  48. Bullen G.J., Mason R., Pauling P. // Inorg. Chem. 1965. V. 4. № 4. P. 456.
  49. Lennartson A., Christensen L.U., McKenzie C.J., Nielsen U.G. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. № 1. P. 399.
  50. Ren Y., Liu H., Yao X., Liu M. // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1155. № 1. P. 105.
  51. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339.
  52. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2008. V. 64. № 1. P. 112.
  53. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3.
  54. Bruker (2001). SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  55. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 22. Art. 224108.
  56. Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2012. V. 2. № 1. P. 73.
  57. Perdew J.P. // Phys. Rev. B. 1986. V. 33. № 12. P. 8822.
  58. Becke A.D. // Phys. Rev. A. 1988. V. 38. № 6. P. 3098.
  59. Eichkorn K., Treutler O., Öhm H., Häser M., Ahlrichs R. // Chem. Phys. Lett. 1995. V. 240. № 4. P. 283.
  60. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. № 15. Art. 154104.
  61. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456.
  62. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. № 9. P. 1057.
  63. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. № 18. P. 3297.
  64. Bursch M., Mewes J., Hansen A., Grimme S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. № 42. Art. e202205735.
  65. Bühl M., Kabrede H. // J. Chem. Theory Comput. 2006. V. 2. P. 1282.
  66. Bühl M., Reimann C., Pantazis D.A., Bredow T., Neese F. // J. Chem. Theory Comput. 2008. V. 4. № 9. P. 1449.
  67. Cramer C.J., Truhlar D.G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. № 46. P. 10757.
  68. Waller M., Braun H., Hojdis N., Bühl M. // J. Chem. Theory Comput. 2007. V. 3. P. 2234.
  69. Szabo M.J., Jordan R.F., Michalak A., Piers W.E., Weiss T., Yang S.-Y., Ziegler T. // Organometallics. 2004. V. 23. № 23. P. 5565.
  70. Tobisch S., Ziegler T. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 29. P. 9059.
  71. Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragán F., Alvarez S. // Dalton Trans. 2008. № 21. P. 2832.
  72. Hill N.L., Hope H. // Inorg. Chem. 1974. V. 13. № 9. P. 2079.
  73. Saunders N.J., Barling J., Harvey J., Halliday A.N. // Geochim. Cosmochim. Acta. 2020. V. 285. P. 129.
  74. Assoumatine T., Stoeckli-Evans H. // Acta Crystallogr. Sect. E. Struct. Rep. Online. 2001. V. 57. № 5. P. m179.
  75. Rouf S.A., Jakobsen V.B., Mareš J., Jensen N.D., McKenzie C.J., Vaara J., Nielsen U.G. // Solid State Nucl. Magn. Reson. 2017. V. 87. P. 29.
  76. Johnston D.H., Shriver D.F. // Inorg. Chem. 1993. V. 32. № 6. P. 1045.
  77. Winston M.S., Oblad P.F., Labinger J.A., Bercaw J.E. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012. V. 51. № 39. P. 9822.
  78. Eichmann M., Keim W., Haumann M., Melcher B.U., Wasserscheid P. // J. Mol. Catal. Chem. 2009. V. 314. № 1–2. P. 42.
  79. Mitkova M., Tomov A., Kurtev K. // J. Mol. Catal. Chem. 1996. V. 110. № 1. P. 25.
  80. Nomura K., Itagaki M., Ishino M., Yamamoto M., Suzukamo G. // Catal. Lett. 1997. V. 47. № 1. P. 47.
  81. Sato H., Tojima H. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. V. 66. № 10. P. 3079.
  82. Титова Ю.Ю., Шмидт Ф.К. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 6. С. 735. (Titova Y.Y., Shmidt F.K. // Kinet. Catal. 2017. V. 58. № 6. P. 749.)
  83. URL: https://www.equilex.com/ru/products/propylene-trimer-nonene-2 (accessed: 02.08.2024).
  84. Martens J.A., Verrelst W.H., Mathys G.M., Brown S.H., Jacobs P.A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. № 35. P. 5687.
  85. Попов В.Г., Юдина А.В. Патент РФ № 2200725C1, 2003.
  86. Бусыгин В.М., Гильманов Х.Х., Мальцев Л.В., Гильмутдинов Н.Р., Зиятдинов А.Ш., Хисаев Р.Ш., Софронова О.В., Назмиева И.Ф., Галимов Р.Х., Шакиров Ш.К., Габделахатов Ф.Р., Амирова Н.Т. Патент РФ № 2255081C1, 2005.
  87. URL: https://www.fishersci.com/shop/products/1-2-dichloroethane-99-8-extra-dry-acroseal-thermo-scientific/AC326840010 (accessed: 29.07.2024).
  88. Siergiejczyk L., Bclesławski M. // Polim. – Tworzywa Wielkocząsteczkowe. 1986. V. 10. P. 395.
  89. Pasynkiewicz S. // Polyhedron. 1990. V. 9. № 2–3. P. 429.
  90. Петрова В.Д., Ржевская Н.Н., Щербакова Н.В., Сангалов Ю.А., Минскер К.С. // Докл. АН СССР. 1977. Т. 233. № 4. С. 602.
  91. Петрова В.Д., Ржевская Н.Н., Щербакова Н.В., Сангалов Ю.А., Минскер К.С. // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1978. № 6. С. 1373. (Petrova V.D., Rzhevskaya N.N., Shcherbakova N.V., Sangalov Yu.A., Minsker K.S. // Russ. Chem. Bull. 1978. V. 27. № 6. P. 1194.)
  92. Soshnikov I.E., Semikolenova N.V., Bryliakov K.P., Antonov A.A., Sun W.-H., Talsi E.P. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 907. Art. 121063.
  93. Шмидт Ф.К., Титова Ю.Ю., Белых Л.Б. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 1. С. 63–73. (Shmidt F.K., Titova Yu.Yu., Belykh L.B. // Kinet. Catal. 2016. V. 57. № 1. P. 61.)
  94. Bryliakov K.P., Talsi E.P. // Coord. Chem. Rev. 2012. V. 256. № 23–24. P. 2994.
  95. Титова Ю.Ю., Шмидт Ф.К. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 6. С. 735–742. (для англ. версии: Titova Y.Y., Shmidt F.K. // Kinet. Catal. 2017. V. 58. № 6. P. 749.)
  96. Nesmeyanov A.N., Isaeva L.S., Morozova L.N., Petrovskii P.V., Tumanskii B.L., Lokshin B.V., Klemenkova Z.S. // Inorg. Chim. Acta. 1980. V. 43. P. 1.
  97. Nesmeyanov A.N., Isaeva L.S., Lorens L.N. // J. Organomet. Chem. 1977. V. 129. № 3. P. 421.
  98. Sun P., Yang D., Li Y., Zhang Y., Su L., Wang B., Qu J. // Organometallics. 2016. V. 35. № 5. P. 751.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Схема синтеза, нумерация лигандов и соответствующих бромидных комплексов никеля(II).

Скачать (103KB)
Метаданные
3. Схема 2. Схема синтеза, нумерация лигандов и соответствующих ацетилацетонатных комплексов никеля(II).

Скачать (127KB)
Метаданные
4. Схема 3. Маршруты синтеза димеров пропилена в присутствии катионных никелевых катализаторов гидридного типа, анион опущен.

Скачать (201KB)
Метаданные
5. Схема 4. Предполагаемые маршруты взаимодействия комплексов Ib–VIb и Ic–VIIIc с алюминийорганическими соединениями, приводящие к каталитически активным комплексам (L – оксадитиоэфирный лиганд, OAO – олигоалюмоксан).

Скачать (184KB)
Метаданные
6. Рис. 1. Молекулярная структура комплекса IIb∙MeCN по данным РСА, тепловые эллипсоиды 50%-ной вероятности.

Скачать (140KB)
Метаданные
7. Рис. 2. Возможные изомеры для IIb в растворе ДМСО с “меридиональным” (а) или “фасциальным” (б) расположением SOS-атомов оксадитиоэфирного лиганда; L – молекула ДМСО; для молекул IIb c S = 0 наблюдается диссоциация ДМСО из координационной сферы переходного металла; ΔG°298 оценено по данным DFT с использованием дискретно-континуальной модели для растворителя (BP86-D3/def2-TZVP, CPCM).

Скачать (588KB)
Метаданные
8. Рис. 3. ИК-спектры: 1 – комплекса IVb (таблетка, KBr), 2 – свободного лиганда IVa (тонкая пленка, KBr).

Скачать (219KB)
Метаданные
9. Рис. 4. Молекулярная структура комплекса IX по данным РСА, тепловые эллипсоиды 50%-ной вероятности.

Скачать (90KB)
Метаданные
10. Рис. 5. 1H ЯМР спектр комплекса IIc (растворитель – ДМСО-d6).

Скачать (89KB)
Метаданные
11. Рис. 6. Зависимость TOF от времени реакции: а – для каталитических систем состава: IIIc/300Al(i-Bu)2Cl (1), Vc/300Al(i-Bu)2Cl (2), VIIc/300Al(i-Bu)2Cl (4), VIIIc/300Al(i-Bu)2Cl (4); б – для каталитической системы Vc/300Al(i-Bu)2Cl/nH2O, промотор (H2O) вводили через 2 мин после введения Al(i-Bu)2Cl, соотношение [H2O]0 : [Ni]0 составляет 10 (1), 25 (2), 40 (3), 70 (4) (на вкладке приведена диаграмма, иллюстрирующая зависимость TON от количества добавленного промотора к реакционной смеси). Условия реакции: n(Ni) = 4 мкмоль, T = 25°C, растворитель – 1,2-дихлорэтан (V0 = 10 мл). TOF рассчитано на основе данных по поглощению пропилена, измеренных автоматическим расходомером.

Скачать (195KB)
Метаданные