Синтез и гемостатическая активность замещенных 5-оксо-1-циано-3-{(3-циано-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил)амино}пента-1,3-диен-2-олятов калия

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией раскрытия цикла 2-{[2-оксофуран-3(2 H )-илиден]амино}-4,5,6,7-тетрагидробензо[ b ]тиофен-3-карбонитрилов под действием различных нитрилов и t -BuOK синтезированы новые замещенные 5-оксо-1-циано-3-{(3-циано-4,5,6,7-тетрагидробензо[ b ]тиофен-2-ил)амино}пента-1,3-диен-2-олятов калия. Структура полученных соединений подтверждена методами спектроскопии ЯМР 1Н, 13С и элементного анализа. Обнаружены вещества с выраженной гемостатической активностью.

Об авторах

Д. В. Липин

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

Д. А. Козлов

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

В. М. Шадрин

ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России

К. Ю. Пархома

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

А. В. Старкова

ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России

Д. А. Шипиловских

ФГАОУ ВО «Пермский национальный исследовательский политехнический университет»

Н. А. Пулина

ФГБОУ «Пермская государственная фармацевтическая академия» Минздрава России

С. А. Шипиловских

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»;ФГАОУ ВО «Национальный исследовательский университет ИТМО»

Email: s.shipilovskikh@metalab.ifmo.ru

Список литературы

  1. Wong V.W.Y., Huang Y., Wei W.I., Wong S.Y.S., Kwok K.O. Antimicrob. Resist. Infect. Control. 2022, 11. doi: 10.1186/s13756-021-01044-0
  2. Ma Y., Frutos-Beltrá E., Kang D., Pannecouque C., De Clercq E., Menéndez-Arias L., Liu X., Zhan P. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4514-4540. doi: 10.1039/d0cs01084g
  3. Maoyu X., Jun H., Liyang Y., Xiguan C., Xuyu Z., Yingying S. Front. Immunol. 2021, 12, 1664-3224. doi: 10.3389/fimmu.2021.799428
  4. Lei C., Yuqin Z., Weiju W., Gaoxiong W., Shuaishuai Z., Hongwei C. Front. Bioeng. Biotechnol. 2021, 9, 2296-4185. doi: 10.3389/fbioe.2021.798882
  5. Huang L., Yang J., Wang T., Gao J., Xu D. J. Nanobiotechnol. 2022, 20. doi: 10.1186/s12951-022-01257-4
  6. Zhao R., Fu J., Zhu L., Chen Y., Liu B. J. Hematol. Oncol. 2022, 15. doi: 10.1186/s13045-022-01230-6
  7. Bouz G., Doležal M. Pharmaceuticals. 2021, 14, 1312. doi: 10.3390/ph14121312
  8. Samy K.E., Gampe C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022, 62. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128627
  9. Mouchlis V.D., Serra A., Muratov E.N., Lima M.NN, Brooks W.H. Adv. Drug Des. SCIRP. 2021, 159.
  10. Ciemny M., Kurcinski M., Kamel K., Kolinski A., Alam N., Schueler-Furman O., Kmiecik S. Drug. Discov. Today. 2018, 23, 1530-1537. doi: 10.1016/j.drudis.2018.05.006
  11. Qureshi R., Zou B., Alam T., Wu J., Lee V., Yan H. IEEE/ACM Trans. Comput. Biol. Bioinform. 2022. doi: 10.1109/TCBB.2022.3141697
  12. Bai Q., Liu S., Tian Y., Xu T., Jesús Banegas-Luna A., Pérez-Sánchez H., Huang J., Liu H., Yao X. WIREs Comput. Mol. Sci. 2021, 1581. doi: 10.1002/wcms.1581
  13. Sehrish B., Abdul H., Mariya A.R., Shafia I., Jamshed I. Curr. Med. Chem. 2021, 28, 4484-4498. doi: 10.2174/0929867327666201027153617
  14. Meixia F., Lei Ya. Recent Pat. Anticancer Drug Discov. 2022, 17, 284-296. doi: 10.2174/1574892817666211221165739
  15. Bortolomedi B.M., Paglarini C.S., Brod F.C.A. Food Chem. doi: 10.1016/j.foodchem.2022.132719
  16. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОpХ. 2022, 58, 1354-1363.
  17. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1759-1768. doi: 10.1134/S1070428022120041
  18. Sayed H.H., Hashem A.I., Yousif N.M., El-Sayed W.A. Arch. Pharm. Med. Chem. 2007, 340, 315-319. doi: 10.1002/ardp.200700043
  19. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1629-1636.
  20. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1629-1636. doi: 10.1134/S1070363222090067
  21. Zhu G., Fu W., Han B., Shi J., Tong B., Cai Z., Zhi J., Dong Y. Macromol. Rapid. Commun. 2021, 42, 2000463. doi: 10.1002/marc.202000463
  22. Липин Д.В., Денисова Е.И., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2022, 58, 1354-1365.
  23. Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1759-1768.
  24. Горбунова И.А., Оконешникова Е.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. Изв. АН. Сер. хим. 2023, 72, 1905-1912.
  25. Gorbunova I.A., Okoneshnikova E.A., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 1905-1912. doi 1066-5285/23/7208-1
  26. Huang F., Liu Z., Wang Q., Lou J., Yu Z. Org. Lett. 2017, 19, 3660-3663. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01668
  27. Игидов С.Н., Турышев А.Ю., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Дмитриев М.В., Зверева О.В., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 253-262.
  28. Igidov S.N., Turyshev A.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Zvereva O.V., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 253-262. doi: 10.1134/S1070363223020044
  29. Boichuk S., Galembikova A., Syuzov K., Dunaev P., Bikinieva F., Aukhadieva A., Zykova S., Igidov N., Gankova K., Novikova M., Kopnin P. Molecules. 2021, 26, 5780. doi: 10.3390/molecules26195780
  30. Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Yu., Domracheva N., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. Eur. J. Med. Chem. 2023, 254, 115325. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115325
  31. Boichuk S., Galembikova A., Bikinieva F., Dunaev P., Aukhadieva A., Syuzov K., Zykova S., Igidov N., Ksenofontov A., Bocharov P. Molecules. 2021, 26, 616. doi: 10.3390/molecules26030616
  32. Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2017, 53, 138-141.
  33. Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 137-140. doi: 10.1134/S1070428017010274
  34. Dias A., Bouvier D., Crepin T., McCarthy A.A., Hart D.J., Baudin F., Cusack S., Ruigrok R.W. Nature. 2009, 458, 914-918. doi: 10.1038/nature07745
  35. Липин Д.В., Метлякова С.К., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Силайчев П.С., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. Изв. АН. Сер. хим. 2023, 72, 1887-1893.
  36. Lipin D.V., Metlyakova S.K., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 1887-1893. doi 1066-5285/23/7208-1x
  37. Липин Д.В., Пархома К.Ю., Шадрин В.М., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. Изв. АН. Сер. хим. 2023, 72, 1913-1920.
  38. Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2023, 72, 1913-1920. doi 1066-5285/23/7208-15
  39. Fernández-García Y., Horst S., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J. Antivir. Res. 2020, 183, 104947. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104947
  40. Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z. Bioorg. Chem. 2020, 105, 104343. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104343
  41. Hu L., Zhang S., He X., Luo Z., Wang X., Liu W., Qin X. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 177-182. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.014
  42. Gunina E., Timofeeva M., Kenzhebayeva Y.A., Bachinin S., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovs kikh S.A. Photonics Nanostructures: Fundam. Appl. 2023, 56, 101168. doi: 10.1016/j.photonics.2023.101168
  43. Singh K.S., Sharma R., Reddy P.A.N., Vonteddu P., Good M., Sundarrajan A., Choi H., Muthumani K., Kossenkov A., Goldman A.R., Tang H.Y., Totrov M., Cassel J., Murphy M.E., Somasundaram R., Herlyn M., Salvino J.M., Dotiwala F. Nature. 2021, 589, 597-602. doi: 10.1038/s41586-020-03074-x
  44. Zhang K., Tran C., Alami M., Hamze A., Provot O. Pharmaceuticals. 2021, 14, 779. doi: 10.3390/ph14080779
  45. Fayed A.A., Alahmadi Y.M., Yousif M.N.M., Yousif N.M., Amer A.A., El-Farargy A.F., Ouf N.H., Gad F.A. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1887-1895. doi: 10.1134/s1070363219090251
  46. Rossetti A., Bono N., Candiani G., Meneghetti F., Roda G., Sacchetti A. Chem. Biodivers. 2019, 16, 1900097. doi: 10.1002/cbdv.201900097
  47. Thomas J., Jecic A., Vanstreels E., Berckelaer L., Romagnoli R., Dehaen W., Liekens S., Balzarini J. Eur. J. Med. Chem. 2017, 132, 219. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.03.044
  48. Bozorov K., Nie L.F., Zhao J., Aisa H.A. Eur. J. Med. Chem. 2017, 140, 465-493. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.039
  49. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1736-1743.
  50. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Yu., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Organ. Chem. 2021, 57, 1955-1960. doi: 10.1134/S1070428021120083
  51. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1962-1968.
  52. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2469-2474. doi: 10.1134/S1070363221120161
  53. Mohamed M.F.A., Youssif B.G.M., Shaykoon M.S.A., Abdelrahman M.H., Elsadek B.E.M., Aboraia A.S., Abuo-Rahma G.E.A. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103127. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103127
  54. Fyfe T.J., Zarzycka B., Lim H.D., Kellam B., Mistry S.N., Katrich V., Scammells P.J., Lane J.R., Capuano B. J. Med. Chem. 2019, 62, 174-206. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01565
  55. Khalifa M.E., Algothami W.M. J. Mol. Struct. 2020, 1207, 127784. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127784
  56. Mahdavi B., Hosseyni-Tabar S.M., Rezaei-Seresht E., Rezaei-Seresht H., Falanji F. J. Iran. Chem. Soc. 2020, 17, 809-815. doi: 10.1007/s13738-019-01813-0
  57. Горбунова И.А., Шаравьева Ю.О., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2022, 92, 1899-1905.
  58. Gorbunova I.A., Sharavyeva Yu.O., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92, 1899-1905. doi: 10.1134/S1070363222100048
  59. Sharavyeva Y.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V, Novikova V.V., Makhmudov R.R., Shipilovskikh S.A. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 538-542. doi: 10.1007/s11172-022-3445-y
  60. Siutkina A.I., Chashchina S.V., Makhmudov R.R, Kizimova I.A., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1874-1881. doi: 10.1134/S1070428021110105
  61. Siutkina A.I., Sharavyeva Y.O., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 496-501. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
  62. Горбунова И.А., Шадрин В.М., Пулина Н.А., Новикова В.В., Дубровина С.С., Шипиловских Д.А., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2023, 93, 8-15.
  63. Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 8-15. doi: 10.1134/S1070363223010024
  64. Gunina E., Zhestkij N., Bachinin S., Fisenko S.P., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. Photonics Nanostructures: Fundam. Appl. 2022, 48, 100990. doi: 10.1016/j.photonics.2021.100990
  65. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. J. Org. Chem. 2019, 84, 15788-15796. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
  66. Горбунова И.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. ЖОХ. 2021, 91, 1333-1339
  67. Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 1623-1628. doi: 10.1134/S1070363221090048
  68. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М: Химия, Медгиз. 1959, 109-117.
  69. Юрасова А.А., Макарова А.С., Скобелев Д.О. Токсикол. Вест. 2011, 2-10.
  70. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая. М: ФГБУ "НЦЭСМП". 2012, 453-477.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023