Синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов по реакции Маделунга из доступных исходных соединений – бензилсульфидов. В найденных условиях [0.2 M раствор бензилсульфида в ТГФ, 2 экв. LDA] получены 1,2-дизамещенные-3-тиоиндолы с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в 5 и 6 положениях, а также с ароматическими и алифатическими заместителями на атоме серы. Продукты получены с высокими выходами (от 62 до 93%).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Григорий Константинович Стерлигов

ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”

Email: aasachenko@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-0922-1964
Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 29

Мария Александровна Рассказова

ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”

Email: aasachenko@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-6637-6866
Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 29

Максим Анатольевич Топчий

ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”

Email: aasachenko@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-6604-7034
Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 29

Андрей Федорович Асаченко

ФГБУН “Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН”

Автор, ответственный за переписку.
Email: aasachenko@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0001-8638-9261
Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 29

Список литературы

  1. Sravanthi T.V., Manju S.L. Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 91, 1–10. doi: 10.1016/j.ejps.2016.05.025
  2. Simonetti J., Ficili M., Sgalla G., Richeldi L. Expert Opin. Invest. Drugs 2024, 33 (2), 133–143. doi: 10.1080/13543784.2024.2305126
  3. Jawien J., Gajda M., Rudling M., Mateuszuk L., Olszanecki R., Guzik T.J., Cichocki T., Chlopicki S., Korbut R. Eur. J. Clin. Invest. 2006, 36 (3), 141–146. doi: 10.1111/j.1365-2362.2006.01606.x
  4. Dahlke P., Peltner L.K., Jordan P.M., Werz O. Front. Pharmacol. 2023, 14. doi: 10.3389/fphar.2023.1219160
  5. Ragno R., Coluccia A., La Regina G., De Martino G., Piscitelli F., Lavecchia A., Novellino E., Bergamini A., Ciaprini C., Sinistro A., Maga G., Crespan E., Artico M., Silvestri R. J. Med. Chem. 2006, 49 (11), 3172–3184. doi: 10.1021/jm0512490
  6. La Regina G., Edler M.C., Brancale A., Kandil S., Coluccia A., Piscitelli F., Hamel E., De Martino G., Matesanz R., Díaz J.F., Scovassi A.I., Prosperi E., Lavecchia A., Novellino E., Artico M., Silvestri R. J. Med. Chem. 2007, 50 (12), 2865–2874. doi: 10.1021/jm061479u
  7. Funk C.D. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4 (8), 664–672. doi: 10.1038/nrd1796
  8. Бугаенко Д.И., Карчава А.В., Юровская М.А. Усп. хим. 2019, 88 (2), 99–159. [Bugaenko D.I., Karchava A.V., Yurovskaya M.A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88 (2), 99–159.] doi: 10.1070/RCR4844
  9. Абакумов Г.А., Пискунов А.В., Черкасов В.К., Федюшкин И.Л., Анаников В.П., Еремин Д.Б., Гордеев Е.Г., Белецкая И.П., Аверин А.Д., Бочка-рев М.Н., Трифонов А.А., Джемилев У.М., Дьяконов В.А., Егоров М.П., Верещагин А.Н., Сыроеш-кин М.А., Жуйков В.В., Музафаров А.М., Анисимов А.А., Арзуманян А.В., Кононевич Ю.Н., Тем-ников М.Д., Синяшин О.Г., Будникова Ю.Х., Бури-лов А.Р., Карасик А.А., Миронов В.Ф., Сторожен ко П.А., Щербакова Г.И., Трофимов Б.А., Амосова Н.В., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Шур В.Б., Бурлаков В.В., Богданов В.С., Андреев М.В. Усп. хим. 2018, 87 (5), 393–507. [Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Eremin D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifonov A.A., Dzhemilev U.M., D'Yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muzafarov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Kononevich Y.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Y.H., Burilov A.R., Karasik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. Russ. Chem. Rev. 2018, 87 (5), 393–507.] doi: 10.1070/rcr4795
  10. Trinadh B., Kadamannil B., Viswambharan B. ChemistrySelect 2024, 9 (5), e202304058. doi: 10.1002/slct.202304058
  11. Bugaenko D.I., Malashchenko N.A., Kopytov S.O., Lukonina N.S., Karchava A.V. Org. Lett. 2024, 26 (15), 3189–3194. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00797
  12. Jing Z., Du J., Wang C., Ablajan K. Tetrahedron 2024, 156, 133941. doi: 10.1016/j.tet.2024.133941
  13. Ma Z.-Y., Xiao M., Li C.-K., Shoberu A., Zou J.-P. Chin. Chem. Lett. 2024, 35 (5), 109076. doi: 10.1016/j.cclet.2023.109076
  14. He Y., Jiang J., Bao W., Deng W., Xiang J. Tetrahedron Lett. 2017, 58 (49), 4583–4586. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.10.040
  15. Zheng N., Shi W.-Y., Ding Y.-N., Liu X.-Y., Liang Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2022, 364 (24), 4310–4315. doi: 10.1002/adsc.202200975
  16. Li S., Huang Z., Wang X., Yingxiong H., Niu G., Chen Z., Zhang Z. Chem. – Eur. J. 2024, 30 (32), e202400153.Ashvani Y., Rohit K., Vikas Y., Mitushree G., Virendra P. Curr. Org. Chem. 2025, 29 (2), 108–118. doi: 10.2174/0113852728313866240807175713
  17. Lu R., Tao Q., Qian Q., Li B., Zhang Y., Gao Y. Adv. Synth. Catal. 2024, 366 (19), 4084–4088. doi: 10.1002/adsc.202400598
  18. Rastogi S.K., Singh R., Kumar S., Mishra A.K., Ahir-war M.B., Deshmukh M.M., Sinha A.K., Kumar R. Org. Biomol. Chem. 2023, 21 (4), 838–845. doi: 10.1039/D2OB01606K
  19. Chen W.-C., Bai R., Cheng W.-L., Peng C.-Y., Reddy D.M., Badsara S.S., Lee C.-F. Org. Biomol. Chem. 2023, 21 (14), 3002–3013. doi: 10.1039/D3OB00279A
  20. Li X., Sun F., Shi H., Zhang B., He J., Wu J., Du Y. Org. Lett. 2023, 25 (19), 3517–3521. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01095
  21. Li M., Tan Q., Lyu X., Guo X., Wang H., Hu Z., Xu X. Org. Lett. 2024, 26 (27), 5799–5804. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01977
  22. Yu M., Jin T., Wang X., Li H., Ji D., Yao J., Zeng H., Shi S., Xu K., Zhang L. RSC Adv. 2023, 13 (9), 6210–6216. doi: 10.1039/D3RA00030C
  23. Jiang P., Liu R., Meng X., Zheng B., Zheng Y., Huang S. Synthesis 2023, 55 (18), 2959–2968. doi: 10.1055/a-1996-8054
  24. Zhang B., Li X., Li X., Yu Z., Zhao B., Wang X., Du Y., Zhao K. J. Org. Chem. 2021, 86 (23), 17274–17281. doi: 10.1021/acs.joc.1c02404
  25. Li X., Zhang B., Zhang J., Wang X., Zhang D., Du Y., Zhao K. Chin. J. Chem. 2021, 39 (5), 1211–1224. doi: 10.1002/cjoc.202000701
  26. Li J., Tang H., Lin Z., Yang S., Wu W., Jiang H. Org. Biomol. Chem. 2020, 18 (21), 4071–4078. doi: 10.1039/D0OB00828A
  27. Sterligov G.K., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Shurupova O.V., Topchiy M.A., Minaeva L.I., Asachenko A.F. ACS Omega 2022, 7 (43), 38505–38511. doi: 10.1021/acsomega.2c03754
  28. Sterligov G.K., Rasskazova M.A., Drokin E.A., Isaeva D.K., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Shurupova O.V., Topchiy M.A., Minaeva L.I., Asachenko A.F. J. Org. Chem. 2024, 89 (19), 14028–14037. doi: 10.1021/acs.joc.4c01430
  29. Shurupova O.V., Tarasova E.S., Rzhevskiy S.A., Minaeva L.I., Topchiy M.A., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2024, 22 (33), 6742–6747. doi: 10.1039/D4OB00994K
  30. Чесноков Г.А., Агешина А.А., Марьянова А.В., Ржевский С.А., Грибанов П.С., Топчий М.А., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф. Изв. АН. Сер. хим. 2020, 69 (12), 2370–2377. [Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Maryanova A.V., Rzhevskiy S.A., Gribanov P.S., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2020, 69 (12), 2370–2377.] doi: 10.1007/s11172-020-3028-8
  31. Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019 (30), 4844–4854. doi: 10.1002/ejoc.201900772
  32. Sterligov G.K., Lysenko A.N., Drokin E.A., Minaeva L.I., Topchiy M.A., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2022, 71 (3), 479–483. doi: 10.1007/s11172-022-3436-z
  33. Ageshina A.A., Chesnokov G.A., Topchiy M.A., Alabugin I.V., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2019, 17 (18), 4523–4534. doi: 10.1039/C9OB00615J

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Примеры биологически активных 1,2-дизамещенных-3-тиоиндолов

Скачать (152KB)
Метаданные
3. Схема 2. Синтез 1,2-дифенил-3-тиоиндолов 2a–2i по реакции Маделунга

Скачать (316KB)
Метаданные
4. Рисунок

Скачать (87KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025