Cyclization of ethyl [cyano(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]-acetate

A. K. Shiryaev; Ширяев А. К.; M. S. Krasavina; Красавина М. С.; V. A. Shiryaev; Ширяев В. А.

doi:10.31857/S0514749225030136

Циклизация этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил) цианамино]ацетата

Авторы: Ширяев А.К.¹, Красавина М.С.¹, Ширяев В.А.¹
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО “Самарский государственный технический университет”
Выпуск: Том 61, № 3 (2025)
Страницы: 322-328
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://permmedjournal.ru/0514-7492/article/view/687717
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030136
EDN: https://elibrary.ru/EULEAO
ID: 687717

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетата с морфолином, пиперидином и гидразидами кислот получены соответствующие производные имидазолин-4-она. В присутствии серной кислоты этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетат циклизуется в 2-имино-оксазолин-5-он, который вступает в реакцию ацилирования по атому азота иминогруппы, а в присутствии KCNO перегруппировывается в имидазолидин-2,4-дион

Ключевые слова

пиримидин, имидазол, оксазол, этилхлорацетат, цианамид, циклизация

Полный текст

Список литературы

Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. Tetrahedron. 2022, 119, 132813. doi: 10.1016/j.tet.2022.132813
Joshi S., Mehra M., Singh R., Kakar S. Egypt. J. Basic Appl. Sci. 2023, 10, 1, 218–239. doi: 10.1080/2314808X.2023.2171578
Kushwaha N., Kushwaha S. Biointerface Res. Appl. Chem. 2022, 12, 5, 6460–6486. doi: 10.33263/BRIAC125.64606486
Rulhania S., Kumar S., Nehra B., Gupta G.D., Monga V. J. Mol. Struct. 2021, 1232, 129982. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.129982
Alghamdi S.S., Suliman R.S., Almutairi K., Kahtani K., Aljatli D. Drug Design Develop. Ther. 2021, 15, 3289–3312. doi: 10.2147/DDDT.S307113
Siwach A., Verma P.K. BMC Chem. 2021, 15, 12, 1–69. doi: 10.1186/s13065-020-00730-1
Gujjarappa R., Kabi A.K., Sravani S., Garg A., Vodnala N., Tyagi U., Kaldhi D., Velayutham R., Singh V., Gupta S. Overview on Biological Activities of Imidazole Derivatives. Ed. B.P. Swain. Singapore: Springer. Publ. 2022, 135–227. doi: 10.1007/978-981-16-8399-2_6
Gujjarappa R., Sravani S., Kabi A.K., Garg A., Vodnala N., Tyagi U., Kaldhi D., Singh V., Gupta S., Malakar C.C. An Overview on Biological Activities of Oxazole, Isoxazoles and 1,2,4-Oxadiazoles Derivatives. Ed. B.P. Swain. Singapore: Springer. Publ. 2022, 379–400. doi: 10.1007/978-981-16-8399-2_10
Tolomeu H.V., Fraga C.A.M. Molecules 2023, 28, 838. doi: 10.3390/molecules28020838
Sharma P., LaRosa C., Antwi J., Govindarajan R., Werbovetz K.A. Molecules 2021, 26, 4213. doi: 10.3390/molecules26144213
Guerrero-Pepinosa N.Y., Cardona-Trujillo M.C., Garzґon-Casta˜no S.C., Veloza L.A., Sepúlveda-Arias J.C. Biomed. Pharmacother. 2021, 138, 111495. doi: 10.1016/j.biopha.2021.111495
Albayatia M.R., Mohamed M.F.A., Moustafa A.H. Synth. Commun. 2020, 50, 8, 1217–1231. doi: 10.1080/00397911.2020.1735443
Moustafa A.H., Ahmed W.W., Awad M.F., Aboelez M.O., Khodairy A., Amer A.A. Mol. Div. 2022, 26, 2813–2823. doi: 10.1007/s11030-022-10401-z
Dovlatyan V.V., Eliazyan K.A., Pivazyan V.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 30 (9), 1074–1076. doi: 10.1007/BF01171168
Shestakov A.S., Moustafa A.H., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Shapovalov A.V., Shikhaliev K.S., Prezent M.A., Sidorenko O.E. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 551–560. doi: 10.1002/jhet.2621
Fodor G., Koczka K. J. Chem. Soc. 1952, 850-854. doi: 10.1039/JR9520000850
Dutta S., Higginson C.J., Ho B.T., Rynearson K.D., Dibrov S.M., Hermann T. Org. Lett. 2010, 12 (2), 360–363. doi: 10.1021/ol9026914
Dutta S., Dibrov S.M., Ho B.T., Higginson C.J., Hermann T. J. Chem. Crystallogr. 2012, 42, 119–129. doi: 10.1007/s10870-011-0212-6
Basavaprabhu H., Sureshbabu V.V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10 (13), 2528–2533. doi: 10.1039/c2ob06916d
Wildermuth R.E., Steinborn C., Barber D.M., Muhlfenzl K.S., Kendlbacher M., Mayer P., Wurst K., Magauer T. Chem. Eur. J. 2021, 27, 12181–12189. doi: 10.1002/chem.202101849
Steinborn C., Wildermuth R.E., Barber D.M., Magauer T. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17282–17285. doi: 10.1002/anie.202008158
Masumoto E., Maruoka H., Okabe F., Fujioka T., Yamagata K. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 48–53. doi: 10.1002/jhet.1946
Birtwell S. J. Chem. Soc. 1953, 1725–1730. doi: 10.1039/JR9530001725