Взаимодействие производных 4-гидроксиспиро[пиррол-2,3′-пиррола] и 4′-гидроксиспиро[имидазол-5,2′-пиррола] с дициклогексилкарбодиимидом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействие замещенных 4-гидроксиспиро[пиррол-2,3′-пиррола] и 4′-гидроксиспиро[имидазол-5,2′-пиррола] с дициклогексилкарбодиимидом приводит к соответствующим производным 4-уреидоспиро[пиррол-2,3′-пиррола] и 4′-уреидоспиро[имидазол-5,2′-пиррола]. Термическое разложение полученных уреидоспиробисгетероциклов протекает неселективно.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Андрей Николаевич Масливец

ФГАОУ ВО “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7148-4450
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Екатерина Александровна Лысцова

ФГАОУ ВО “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0003-0453-0589
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Екатерина Евгеньевна Храмцова

ФГАОУ ВО “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0002-5851-3082
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Список литературы

  1. Asif M., Alghamdi S. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1700–1718. doi: 10.1134/S1070428021100201
  2. Raju R., Gromyko O., Fedorenko V., Luzhetskyy A., Muller R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6300–6301. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.09.046
  3. Hartwig W., Born L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4352–4358. doi: 10.1021/jo00228a037
  4. Shiomi K., Yang H., Xu Q., Arai N., Namiki M., Hayashi M., Inokoshi J., Takeshima H., Masuma R., Komiyama K., Omura S. J. Antibiot. 1995, 48, 1413–1418. doi: 10.7164/antibiotics.48.1413
  5. Park Y.C., Gunasekera S.P., Lopez J.V., McCarthy P.J., Wright A.E. J. Nat. Prod. 2006, 69, 580–584. doi: 10.1021/np058113p
  6. Han Y., Wu Q., Sun J., Yan C.-G. Tetrahedron. 2012, 68, 8539–8544. doi: 10.1016/j.tet.2012.08.030
  7. Xiang B., Belyk K.M., Reamer R.A., Yasuda N. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8357–8378. doi: 10.1002/anie.201404084
  8. Song R.-J., Li J.-H., Qian P.-C., Liu Y., Xiang J.-N. Synlett. 2015, 26, 1213–1216. doi: 10.1055/s-0034-1380573
  9. Geesi M.H., Ouerghi O., Dehbi O., Riadi Y. J. Environ. Chem. Eng. 2021, 9, 105344. doi: 10.1016/j.jece.2021.105344
  10. Matiadis D., Stefanou V., Tsironis D., Panagiotopoulou A., Igglessi-Markopoulou O., Markopoulos J. Arch. Pharm. 2021, 354, e2100305. doi: 10.1002/ardp.202100305
  11. Olla S., Manetti F., Crespan E., Maga G., Angelucci A., Schenone S., Bologna M., Botta M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1512–1516. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.01.005
  12. del Corte X., Lopez-Frances A., Villate-Beitia I., Sainz-Ramos M., Palacios F., Alonso C., de los Santos J.M., Pedraz J.L., Vicario J. Pharmaceuticals (Basel.). 2022, 15, 511–530. doi: 10.3390/ph15050511
  13. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Зыкова С.С., Колла В.Е., Щуклина Н.С., Одегова Т.Ф. ХФЖ. 2002, 36, 23–26. [Koz’minykh V.O., Igidov N.M., Zykova S.S., Kolla V.E., Shuklina N.S., Odegova T.F. Pharm. Chem. J. 2002, 36, 188–191.] doi: 10.1023/A:1019832621371
  14. Sweeney N.L., Hanson A.M., Mukherjee S., Ndjomou J., Geiss B.J., Steel J.J., Frankowski K.J., Li K., Schoenen F.J., Frick D.N. ACS Infect. Dis. 2015, 1, 140–148. doi: 10.1021/id5000458
  15. Alizadeh N., Sayahi M.H., Iraji A., Yazzaf R., Moazzam A., Mobaraki K., Adib M., Attarroshan M., Larijani B., Rastegar H., Khoshneviszadeh M., Mahdavi M. Bioorg. Chem. 2022, 126, 105876. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.105876
  16. Valdes-Pena M.A., Massaro N.P., Lin Y.-C., Pierce J.G. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 1866–1877. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00007
  17. Khramtsova E.E., Lystsova E.A., Khokhlova E.V., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Molecules. 2021, 26, 7179. doi: 10.3390/molecules26237179
  18. Рачева Н.Л., Алиев З.Г., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2008, 44, 1197–1201. [Racheva N.L., Aliev Z.G., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1184–1189.] doi: 10.1134/S1070428008080137
  19. Кобелев А.И., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2021, 57, 103–108. [Kobelev A.I., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 108–112.] doi: 10.1134/S1070428021010152
  20. Lutjen A.B., Quirk M.A., Barbera A.M., Kolonko E.M. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 5291–5298. doi: 10.1016/j.bmc.2018.04.007
  21. Williams A., Ibrahim I.T. Chem. Rev. 1981, 81, 589–636. doi: 10.1021/cr00046a004
  22. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
  23. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  25. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Ho-ward J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  26. Масливец А.Н., Машевская И.В., Красных О.П., Шуров С.Н., Андрейчиков Ю.С. ЖОрХ. 1992, 28, 2545–2553. [Maslivets A.N., Mashevskaya I.V., Krasnykh O.P., Shurov S.N., Andreichikov Yu.S. J. Org. Chem. USSR. 1992, 28, 2056–2062.]
  27. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Красных О.П., Козлов А.П., Перевозчиков Л.А. ЖОрХ. 1987, 23, 1534. [Andreichikov Yu.S., Maslivets A.N., Smirnova L.I., Krasnykh O.P., Kozlov A.P., Perevozchikov L.A. J. Org. Chem. USSR. 1987, 23, 1378–1387.]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024