Synthesis of substituted  meta -terphenyls

A. K. Kuratova; Куратова Анна Константиновна; L. V. Yakushev; Якушев Лев Викторович; D. A. Prohorov; Прохоров Данил Алексеевич; L. V. Glizdinskaya; Глиздинская Лариса Васильевна; G. P. Sagitullina; Сагитуллина Галина Павловна

doi:10.31857/S0514749224050077

Синтез замещенных мета-терфенилов

Авторы: Куратова А.К.¹, Якушев Л.В.¹, Прохоров Д.А.¹, Глиздинская Л.В.¹, Сагитуллина Г.П.¹
Учреждения:
1. ФГАОУ ВО «ОмГУ им. Ф.М. Достоевского»
Выпуск: Том 60, № 5 (2024)
Страницы: 632-645
Раздел: Статьи
URL: https://permmedjournal.ru/0514-7492/article/view/685343
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224050077
EDN: https://elibrary.ru/RCXEDI
ID: 685343

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Перегруппировкой четвертичных солей нитропиридиния под действием водно-спиртовой щелочи и водного метиламина получены новые 5'-метиламино-2'-нитро-м-терфенилы. В качестве исходных соединений были использованы 4-арил-2-метил-5-нитро-6-фенил-1,4-дигидропиридины Ганча, полученные циклоконденсацией нитрохалконов с различными енаминами. Окислением 1,4-дигидропиридинов нитритом натрия в уксусной кислоте синтезированы 4-арил-2-метил-5-нитро-6-фенилпиридины. Для алкилирования нитропиридинов использовали диметилсульфат и метиловый эфир фторсульфоновой кислоты.

Ключевые слова

перегруппировка Кост‒Сагитуллина, нитрохалконы, енамины, 5-нитропиридины, четвертичные соли 4-арил-2-метил-5-нитро-6-фенилпиридиния, мета-терфенилы

Полный текст

Список литературы

Liu J.-K. Chem. Rev.2006, 106, 2209–2223. doi: 10.1021/cr050248c
Kikuchi H., Matsuo Y., Katou Y., Kubohara Y., Oshima Y. Tetrahedron, 2012, 68, 8884–8889. doi: 10.1016/j.tet.2012.08.041
Li T., Yang Y., Cheng C., Tiwari A.K., Sodani K., Zhao Y., Abraham I., Chen Z.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 7268–7271. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.07.057
Hill H.B., Chem. Ber., 1900, 33, 1241–1242. doi: 10.1002/cber.190003301216
Dimroth K., Neubauer G., Chem.Ber., 1959, 92, 2046–2051. doi: 10.1002/cber.19590920913
Dimroth K., Vogel K., Krafft W., Chem. Ber., 1968, 101, 2215–2223. doi: 10.1002/cber.19681010641
Melzer P., Kurreck H., Kilslich W., Chem. Ber., 1982, 115, 3597–3609. doi: 10.1002/cber.19821151112
Sepiol J., Milart P., Tetrahedron, 1985, 41, 5261–5265. doi: 10.1016/S0040-4020(01)96775-4
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Ситников Г.В., Сагитуллин Р.С. ХГС, 2002, 1518–1524. [Sagitullina G.P., Glizdinskaya L.B., Sitnikov G.V., Sagitullin R.S. Chem. Heterocycl. Comp., 2002, 38, 1336–1341.] doi: 10.1023/A:1022174325051
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин Р.С. ХГС, 2005, 858–863. [Sagitullina G.P, Glizdinskaya L.B., Sagitullin R.S. Chem. Heterocycl. Comp., 2005, 41, 739–744.] doi: 10.1007/s10593-005-0214-4
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин Р.С. ЖОрХ, 2006, 42, 1222–1226. [Sagitullina G.P., Glizdinskaya L.V., Sagitullin R.S. Russ. J. Org. Chem., 2006, 42, 1203–1207.] doi: 10.1134/S1070428006080173
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин Р.С. ХГС, 2005, 633–634. [Sagitullina G.P., Glizdinskaya L.V., Sagitullin R.S. Chem. Heterocycl. Compd., 2005, 41, 544–545.] doi: 10.1007/s10593-005-0185-5
Гаркушенко А.К., Поендаев Н.В., Воронцова М.А., Сагитуллина Г.П. ХГС, 2011, 573–585. [Garkushenko A.K., Poendaev N.V., Vorontsova M.A., Sagitullina G.P. Сhem. Heterocycl., Compd., 2011, 47, 470–481.] doi 0.1007/s10593-011-0783-3
Sagitullina G.P. Garkushenko A.K., Atavin E.G. Sagitullin R.S. Mendeleev Commun. 2009, 19, 155–156. doi: 10.1016/j.mencom.2009.05.014
Goncharov D.S., Garkushenko A.K., Savelieva A.P., Fisyuk A.S. Arkivoc, 2015, 176–189. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.126
Valduga C.J., Squizani A., Braibante H.S., Braibante M.E.F. Synthesis, 1998, 1019–1022. doi: 10.1055/s-1998-2107
Singh B., Lesher G.Y. J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 2085–2091. doi: 10.1002/jhet.5570270743
Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская Л.В., Поендаев Н.В., Еремеева Д.Е., Сагитуллин Р.С. ХГС, 699–705. [Sagitullina G.P., GarkushenkoA.K., Glizdinskaya L.V., Poendaev N.V., EremeevaD.E., Sagitullin R.S. Сhem. Heterocycl., Compd., 2010, 46, 553–558.] doi: 10.1007/s10593-010-0545-7