Исследования низкомолекулярных метаболитов морских звезд: структуры, биологические активности и биосинтез

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Исследованы полярные стероидные соединения, сфинголипиды и тритерпеновые гликозиды некоторых видов тропических и дальневосточных морских звезд. Установлены их химические структуры, изучена биологическая активность, а также предположены пути биосинтеза. Многие из выделенных соединений имеют уникальное химическое строение и содержат необычные структурные фрагменты.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Тимофей Владимирович Маляренко

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: malyarenko-tv@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6594-8471

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Алла Анатольевна Кича

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: kicha@piboc.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0002-1371-0103

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Россия, Владивосток

Виктор Михайлович Захаренко

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: rarf247@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-5809-6250

младший научный сотрудник

Россия, Владивосток

Наталья Владимировна Иванчина

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН

Email: ivanchina@piboc.dvo.ru
ORCID iD: 0000-0001-9075-8584

кандидат химических наук, заведующая лабораторией

Россия, Владивосток

Список литературы

  1. Gomes A.R., Freitas A.C., Rocha-Santos T.A.P., Duarte A.C. Bioactive compounds derived from echinoderms // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 29365–29382.
  2. Minale L., Riccio R., Zollo F. Steroidal oligoglycosides and polyhydroxysteroids from Echinoderms // Fortschr. Chem. Org. Nat. 1993. Vol. 62. P. 75–308.
  3. Stonik V.A. Marine polar steroids // Russ. Chem. Rev. 2001. Vol. 70. P. 673–715.
  4. Iorizzi M., De Marino S., Zollo F. Steroidal oligoglycosides from the Asteroidea // Curr. Org. Chem. 2001. Vol. 5. P. 951–973.
  5. Stonik V.A., Ivanchina N.V., Kicha A.A. New polar steroids from starfish // Nat. Prod. Commun. 2008. Vol. 3. P. 1587–1610.
  6. Dong G., Xu T.H., Yang B., Lin X.P., Zhou X.F., Yang X.W., Liu Y.H. Chemical constituents and bioactivities of starfish // Chem. Biodivers. 2011. Vol. 8. P. 740–791.
  7. Ivanchina N.V., Kicha A.A., Stonik V.A. Steroid glycosides from marine organisms // Steroids. 2011. Vol. 76. P. 425–454.
  8. Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Stonik V.A. Advances in Natural Products Discovery / eds. A.R. Gomes, T. Rocha-Santos, A. Duarte.: New York: Nova Science Publishers, USA, 2017. Vol.6. P. 191–224.
  9. Xia J.M., Miao Z., Xie C.L., Zhang J.W., Yang X.W. Chemical constituents and bioactivities of starfish: An update // Chem. Biodivers. 2020. Vol. 17. P. e1900638 [1–32].
  10. Kicha A.A., Ivanchina N.V., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Stonik V.A. Six new polyhydroxylated steroids conjugated with taurine, microdiscusols A–F, from the Arctic starfish Asterias microdiscus // Steroids. 2019. Vol. 150. 108458 [1–6].
  11. Kicha A.A., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I, Popov R.S., Malyarenko O.S., Ermakova S.P., Ivanchina N.V. Polar steroid compounds from the Arctic starfish Asterias microdiscus and their cytotoxic properties against normal and tumor cells in vitro // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35, N24. P. 5765–5772.
  12. Ivanchina N.V., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Ermolaeva S.D., Yurchenko E.A., Pislyagin E.A., Van Minh C., Dmitrenok P.S. Granulatosides D, E and other polar steroid compounds from the starfish Choriaster granulatus. Their immunomodulatory activity and cytotoxicity // Nat. Prod. Res. 2019. Vol. 33, N 18. P. 2623–2630.
  13. Ivanchina N.V., Kalinovsky A.I., Malyarenko T.V., Kicha A.A., Dmitrenok P.S. A holothurian triterpene glycoside holothurin A2 (= Echinoside A) isolated from the starfish Choriaster granulatus // Nat. Prod. Commun. 2019. Vol. 14, N6. [1–3].
  14. Kicha A.A., Ha D.T., Malyarenko T.V., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Malyarenko O.S., Thuy T.T.T., Long Ph.Q., Ha N.T.T., Ivanchina N.V. Unusual polyhydroxylated steroids from the starfish Anthenoides laevigatus, collected of the coastal waters of Vietnam // Molecules. 2020. Vol. 25, N6. 1440 [1–12].
  15. Ha D.T., Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Malyarenko T.V., Popov R.S., Malyarenko O.S., Ermakova S.P., Thuy T.T.T., Long Ph.Q., Ivanchina N.V. Asterosaponins from the tropical starfish Acanthaster planci and their cytotoxic and anticancer activities in vitro // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35, N4. P. 548–555.
  16. Malyarenko T.V., Kicha A.A., Malyarenko O.S., Zakharenko V.M., Kotlyarov I.P., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Svetashev V.I., Ivanchina N.V. New conjugates of polyhydroxysteroids with long-chain fatty acids from the deep-water far eastern starfish Ceramaster patagonicus and their anticancer activity // Mar. Drugs. 2020. Vol. 18, N5. 260 [1–14].
  17. Malyarenko T.V., Zakharenko V.M., Kicha A.A., Kuzmich A.S., Malyarenko O.S., Kalinovsky A.I., Popov R.S., Svetashev V.I., Ivanchina N.V. New ceramides and cerebrosides from the deep-sea Far Eastern starfish Ceramaster patagonicus // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20, N10. 641 [1–16].
  18. Malyarenko T.V., Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Malyarenko O.S., Kuzmich A.S., Stonik V.A., Ivanchina N.V. New triterpene glycosides from the Far Eastern starfish Solaster pacificus and their biological activity // Biomolecules. 2021. Vol. 11, N3. 427 [1–15].
  19. Malyarenko T.V., Malyarenko O.S., Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Ivanchina N.V. In vitro anticancer and cancer-preventive activity of new triterpene glycosides from the Far Eastern starfish Solaster pacificus // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20, N3. 216 [1–24].
  20. Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Malyarenko T.V., Malyarenko O.S., Ermakova S.P., Popov R.S., Stonik V.A., Ivanchina N.V. Disulfated ophiuroid type steroids from the Far Eastern starfish Pteraster marsippus and their cytotoxic activity on the models of 2D and 3D cultures // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20, N3. 164 [1–18].
  21. Stonik V.A., Kicha A.A., Malyarenko T.V., Ivanchina N.V. Asterosaponins: structures, taxonomic distribution, biogenesis and biological activities // Mar. Drugs. 2020. Vol. 18. 584 [1–30].
  22. Malyarenko T.V., Kicha A.A., Stonik V.A., Ivanchina N.V. Sphingolipids of Asteroidea and Holothuroidea: structures and biological activities // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19, N6. 330 [1–31].

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структуры микродискусолов A–G (1–7) и микродискусозида A (8) из морской звезды A. microdiscus

Скачать (167KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Структуры гранулатозидов D (9) и Е (10) и голотурина А2 (= эхинозида А) (11) из морской звезды C. granulatus

Скачать (124KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Структуры полигидроксистероидов 12–15 из морской звезды A. laevigatus и акантагликозида G (16) из морской звезды A. planci

Скачать (126KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Структуры соединений 17–26 из морской звезды C. patagonicus

Скачать (181KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Структуры пацификусозидов A–C (27–29) из морской звезды S. pacificus

Скачать (93KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Гипотетическая схема биосинтеза боковой цепи пацификусозида А (27)

Скачать (43KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Структуры пацификусозидов D–K (30–32, 34–38) и кукумариозида D (33) из морской звезды S. pacificus

Скачать (188KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Структуры соединений 39–43 из морской звезды P. marsippus

Скачать (65KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025