Poly(urethane-imides) as perspective materials for the development of gas separation, pervaporation and filtration membranes

A. L. Didenko; Диденко А. Л.; A. S. Nesterova; Нестерова А. С.; T. S. Anokhina; Анохина Т. С.; I. L. Borisov; Борисов И. Л.; V. V. Kudryavtsev; Кудрявцев В. В.

doi:10.31857/S2218117224010066

Поли(уретан-имиды) и поли(эфир-имиды) как перспективные материалы для разработки газоразделительных и первапорационных мембран

Авторы: Диденко А.Л.¹, Нестерова А.С.¹, Анохина Т.С.¹, Борисов И.Л.¹, Кудрявцев В.В.¹
Учреждения:
1. ФГБУ науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской Академии Наук
Выпуск: Том 14, № 1 (2024)
Страницы: 53-66
Раздел: Статьи
URL: https://permmedjournal.ru/2218-1172/article/view/674275
DOI: https://doi.org/10.31857/S2218117224010066
EDN: https://elibrary.ru/OJTLJD
ID: 674275

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

В настоящем обзоре представлены разделительные свойства мембран на основе поли(уретан- имидов) – полимеров, являющихся современными продуктами химической модификации полиимидов и полиуретанов. Обзор мембранных свойств поли(уретан-имидов) основан на принципах их химического дизайна. Рассмотрены мембраны на основе: мультиблочных (сегментных) полимеров, полиимидов, сшитых полиуретанами, гибридных поли(уретан-имидных) материалов, поли(уретан-имидов), подвергнувшихся селективной деструкции уретановых блоков. В рассматриваемых случаях даются представления об основных направлениях синтеза мембранных поли(уретан-имидов), приводятся исходные вещества и условия проведения реакций. Подробно приведены транспортные и разделительные свойства поли(уретан-имид)ных мембран в процессах газоразделения, первапорации и ультрафильтрации. Описаны применения, для которых разрабатывались поли(уретан-имидные) мембраны. В целом, дается представление о значимости поли(уретан-имидных) газоразделительных и первапорационных мембран для процессов разделения.

Ключевые слова

поли(уретан-имиды), мембраны, мембранные технологии

Полный текст

Список литературы

Ueda T., Inoue S.-I. // Organic Polymer Materials. 2018. № 8. P. 11. doi: 10.4236/ojopm.2018.81001
Solimando X., Babin J., Arnal-Herault C., Wang M., Barth D., Roizard D., Doillon-Halmenschlager J.-R., Poncot M., Royaud I., Alcouffe P., David L., Jonquires A. // Polymer. 2017. 131. P. 56. doi: 10.1016/j.polymer.2017.10.007
Sang X., Wang R., Chen X., Zhang L., An M., Shen Y. // Advanced Materials Research. 2011. 284–286. P. 1746. doi: 10.4028/ href='www.scientific.net/AMR.284-286.1746' target='_blank'>www.scientific.net/AMR.284-286.1746
Sendijarevic A., Seminaries V., Frisch K.C., KorugaLazarevic B., Torlic E. // Journal of Polymer Science: Part А: Polymer Chemistry. 1990. V. 28. P. 3603–3615.
Костина Ю.В. // Влияние структурных особенностей ароматических полиимидов на их транспортные свойства, 2006, кандидатская диссертация, https://www.dissercat.com/content/vliyanie-strukturnykh-osobennostei-aromaticheskikh-poliimidov-na-ikh-transportnye-svoistva.
Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Русанов А.Л., Лихачев Д.Ю., Казакова Г.В., Комарова Л.Г., Пригожина М.П. // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2003. Т. 45. № 9. С. 1566–1573.
Ohya H., Kudryavtsev V.V., Semenova S.I. // Polyimide Membranes: Applications, Fabrications, and Properties; Kodansha Inc.: New-York. NY. USA. 1996. P. 314.
KimT-E., Koros W.J., Husk G.R. // Separation Science and Technology.1988. V. 23 (12&13), P. 1611–1626. doi: 10.1080/01496398808075652
Nasrollahi N., Yousefpoor M., Khataee A., Vatanpour V. // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2022. V. 116. 25. P. 99–119. doi: 10.1016/j.jiec.2022.09.038
Santos G.H.G., Rodrigues M.A., Ferraz H.C., Moura L.C., Miranda J.L. // Materials Science Forum. 2018. V. 965. P. 125–132. doi: 10.4028/ href='www.scientific.net/MSF.965.125' target='_blank'>www.scientific.net/MSF.965.125
Georg G., Bhoria N., Mittal V. // Polymers in oil and gas industry. 2018. 7. P. 165–201. Central West Publishing, Australia. https://centralwestpublishing.com/wp-content/uploads/2018/02/Sample-Chapter-Polymers-in-Oil-and-Gas-Industry.pdf.
Диденко А.Л., Иванов А.Г., Смирнова В.Е., Ваганов Г.В., Попова Е.Н., Кузнецов Д.А., Мягкова Л.А., Светличный В.М, Юдин В.Е., Кудрявцев В.В. // Пластические массы. 2022. № 9. 10. С. 20–24. doi: 10.35164/0554-2901-2022-9-10-20-24
Sonnenschein M.F. Polyurethanes: Science, Technology, Markets, and Trends; John Wiley & Sons International Right. Inc.: Hoboken. NJ. USA. 2014. P. 439. doi: 10.1002/9781118901274
Holden G., Kricheldorf H., Quirk R. Thermoplastic Elastomers, 3rd ed.; Hanser Publication: Cincinnati, OH, USA. 2004. P. 540.
Sroog, C.E. // Polyimides. Prog. Polym. Sci. 1991. V. 16. P. 561–694. doi: 10.1016/0079-6700(91)90010-I
Bessonov M.I., Koton M.M., Kudryavtsev V.V., Laius, L.A. Polyimides Thermally Stable Polymers; Consultants Bureau: New York,NY, USA, 1987. P. 318.
Mittal, K.L. (Ed.) Polyimides: Synthesis, Characterization and Applications; Plenum Press: New York, NY, USA, 1984. V. 1.
Didenko A.L., Kuznetcov D.A., Smirnova V.E., Bogdanov E.A., Vaganov G.V., Ivanov A.G., Kobykhno I.A., Vasil’eva E.S., Tolochko O.V., Svetlichnyi V.M. // J. Appl. Chem. 2021. V. 94. P. 1240–1259. doi: 10.1134/S107042722109007X
Didenko A.L., Kuznetcov D.A., Smirnova V.E., Popova E.N., Vaganov G.V., Ivanov A.G., Svetlichnyi V.M., Yudin V.E., Kudryavtsev V.V. // Chem. Bull. 2020. V. 69. P. 369–377. doi: 10.1007/s11172-020-2769-8
US patent# 4,929,358 от Мау 29, 1990, Polyurethane-imide membranes and thеir use for thе separation of aroмatics from non-aroмatics.
US patent# 4,944,880 от Jul. 31, 1990, Pоlуimide/aliphatic polyester copolymers without pendent carboxylic acid groups (C-266).
US patent# 5,756,643 от May. 7, 1996, Polyimide copolymers containing polycarbonate soft segments.
US patent# 5,241,039 от Aug. 31, 1993, Pоlуimide/aliphatic polyester copolymers.
Sokolova M.P., Bugrov A.N., Smirnov M.A., Smirnov A.V., Lahderanta E., Svetlichnyi V.M., Toikka A.M. // Polymers. 2018. V. 10. P. 1222. doi: 10.3390/polym10111222
Юдин В.Е., Бугров А.Н., Диденко А.Л., Смирнова В.Е., Гофман И.В., Кононова С.В., Кремнев Р.В., Попова Е.Н., Светличный В.М., Кудрявцев В.В. // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2014. Т. 56. № 6. С. 1–8. doi: 10.7868/S2308113914060163
Karavanova Y.A., Kas’kova Z.M., Veresov A.G., & Yaroslavtsev A.B. // Russian journal of inorganic chemistry. 2010. V. 55. P. 479–483. doi: 10.1134/s0036023610040017
Voropaeva, D., Merkel, A., & Yaroslavtsev, A. // Solid State Ionics. 2022. V. 386. 116055. doi: 10.1016/j.ssi.2022.116055
US patent# 5,550,199 от Aug. 27, 1996, Diepoxide crosslinked/esterified polyimide-aliphatic polyester copolymers.
US patent# 4,997,906 от Mar. 5, 1991, Crosslinked copolymers of aliphatic polyester diols and dianhydrides.
Okamoto K-I., Fujii M., Okamyo S., Suzuki H., Tanaka К., Кita H. // Macromolecules, 1995, V. 28, P. 6950–6956. doi: 10.1021/ma00124a035
Woli´nska-Grabczyk A., Jankowski A. // Separation and Purification Technology. 2007. V. 57. P.413–417. doi: 10.1016/j.seppur.2006.03.025
Awkal M., Jonquieres A., Clement R., Lochon P. // Polymer. 2006. V. 47. P. 5724–5735. doi: 10.1016/j.polymer.2006.05.058
Zhou C. // New Polymers for Special Applications, Chapter 8. P. 225–250. doi: 10.5772/48282
Zuo M., Takeichi T. // Polymer. 1999. V. 40. P. 5153–5160. doi: 10.1016/s0032-3861(98)00726-5
WO patent# 2019/204152 A1 от 24 October 2019, High selectivity poly(imide-urethane) membranes for gas separations.
Šindelář V., Sysel P., Hynek V., Friess K., Šípek M., Castaneda N. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2001. V. 66. P. 533–540. DOI: 10.1135 / cccc20010533
Tsai M.-H., Huang S.-L., Liu S.-J., Chen C.-J., Chen P.-J., Chen S.-H. // Desalination. 2008. V. 233. P. 191–200. doi: 10.1016/j.desal.2007.09.042
Gnanasekaran D., Reddy B.S.R. // Clean Techn Environ Policy. 2013. V. 15. P.383–389. doi: 10.1007/s10098-012-0500-7
Gnanasekaran D., Walter P.A., Parveen A.A., Reddy B.S.R. // Separation and Puriﬁcation Technology. 2013. V. 111. P. 108–118. DOI:/10.1016/j.seppur.2013.03.035
Walter P.A., Muthukumar T., Reddy B.S.R. // Letters in Applied Microbiology. 2015. V. 61. P. 274–282. doi: 10.1111/lam.12457
Liu L.-F., Wu H., Li R.-H., Yu C.-Y., Zhao X.-T., Gao C.-J // RSC Adv. 2018. V. 8. P. 37817–37827. doi: 10.1039/c8ra04906h
Jankowski A., Grabiec E., Nocon´-Szmajda K., Marcinkowski A., Wolin´ska-Grabczyk H.J.A. // Membranes. 2021. V. 11. P. 74. doi: 10.3390/membranes11040274
Santos G. H.G., Rodrigues M.A., Ferraz, H.C. Moura L.C., Miranda J.L. // Materials Science Forum. 2019. V. 965. P. 125–132. doi: 10.4028/ href='www.scientific.net/MSF.965.125' target='_blank'>www.scientific.net/MSF.965.125
Кнельц К.Ф., Зимин Ю.Б., Геращенко З.В., Блинов В.Ф., Гуревич Е.Я., Солодарь Л.С., Добищук А.В., Купцов В.А., Слободянюк Д.С., Бригидер Ю.З. //А.С. 590317 СССР, МКл.2 C 08J 11/00, № 2354720/23-05; Заявл. 29.04.1976; Опубл. 30.01.1978.
Галлямов А.А., диссертация: Структура, свойства и применение продуктов деструкции полиуретанов ди- и полиаминами. 2016. С. 1–161.
Krishnan P.S.G., Cheng C.Z., Cheng Y C., Cheng J.W.C. // Macromol. Mater. Eng. 2003. V. 288. № 9. P. 730–736. doi: 10.1002/mame.200300030
Li Z., Liu J., Zheng K-s. // New Carbon Materials, 2009, V. 24, № 2, 1007–8827,02-0178-05.
S. Hirai, P.Phantong, T. Wakabayashi, S. Yao // Chemistry Open. 2021. V. 10. P. 352–359. doi: 10.1002/open.202000299
G.R. Guillen, Y. Pan, M. Li, and E.M.V. Hoek // lnd. Eng. Chem. Res. 2011. V. 50. P. 3798–3817. doi: 10.1021/ie101928r
Kim J.F., Kim Ji H., Lee Y.M., Drioli E. // Advances in Materials. Separations: Materials, Devices and Processes. 2016. V. 62. № 2. P461–490. doi: 10.1002/aic.15076
Sukhanova T.E., Didenko A.L., Borisov I.L., Anokhina T.S., Ivanov A.G, Nesterova A.S., Kobykhno I.A., Yushkin A.A, Kudryavtsev V.V., Volkov A.V. // Membranes. 2022. V. 12. P. 1235. doi: 10.3390/membranes12121235
Didenko A.L., Borisov I.L., Anokhina T.S., Ivanov A.G, Smirnova V.E., Vaganov G.V., Volkov A.V., Volkov V.V., Kudryavtsev V.V. // Polymers. 2022. V. 14. P. 4130.