НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ БИТИОФЕНСИЛАНОВЫХ ДЕНДРИМЕРОВ С ЭФФЕКТИВНЫМ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫМ ПЕРЕНОСОМ ЭНЕРГИИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработана схема синтеза, позволяющая получать кремнийорганические наноструктурированные люминофоры разветвленной и дендритной структуры, содержащие до 18 битиофенсилановых донорных фрагментов и один центральный акцепторный фрагмент. Такая схема универсальна, хорошо себя показала при масштабировании до 20 г продукта, а ее эффективность подтверждена синтезом двух не описанных ранее битиофенсилановых дендримеров первой генерации с плотной молекулярной оболочкой и центральным акцепторным фрагментом – 1,4-бис-(5-фенилтиенил-2-ил)бензолом. При синтезе более разветвленных дендримеров в условиях реакции Сузуки происходит образование побочных продуктов с разрывом связи Si-C(тиофен), не характерное для синтеза в таких же условиях аналогичных соединений с меньшим числом ветвлений.

Об авторах

М. С. Скоротецкий

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: skoroteckiy@ispm.ru
Россия, 117393, Москва, Профсоюзная ул., 70

О. В. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: skoroteckiy@ispm.ru
Россия, 117393, Москва, Профсоюзная ул., 70

Е. А. Клеймюк

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: skoroteckiy@ispm.ru
Россия, 117393, Москва, Профсоюзная ул., 70

Е. А. Свидченко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: skoroteckiy@ispm.ru
Россия, 117393, Москва, Профсоюзная ул., 70

Н. М. Сурин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: skoroteckiy@ispm.ru
Россия, 117393, Москва, Профсоюзная ул., 70

С. А. Пономаренко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук; Московский государственный университет. Химический факультет

Автор, ответственный за переписку.
Email: skoroteckiy@ispm.ru
Россия, 117393, Москва, Профсоюзная ул., 70; Россия, 119991, Ленинские горы, Москва

Список литературы

  1. Ostroverkhova O. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 22. P. 13279.
  2. Mukhopadhyay R.D., Kim Y., Koo J., Kim K. // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. № 11. P. 2730.
  3. Abd-El-Aziz A., Abdelghani A., Wagner B., Bissessur R. // Macromol. Rapid Commun. 2019. V. 40. № 1. P. 1800711.
  4. Chang Y.-T., Sharma S., Hung M.-K., Lee Y.-H., Chen S.-A. // Sci. Rep. 2016. V. 6. P. 38404.
  5. Ya X., Xu X., Zhou G. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. P. 913.
  6. Zhu M., Yang Ch. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 4963.
  7. Kim Y.-H., Jeong H.-C., Kim S.-H., Yang K., Kwon S.-K. // Adv. Funct. Mater. 2005. V. 15. P. 1799.
  8. Trofymchuk K., Reisch A., Didier P., Fras F., Gilliot P., Mely Y., Klymchenko A. // Nat. Photonics. 2018. V. 12. № 3. P. 185.
  9. Zhang C., Chen P., Hu W. // Small. 2016. V. 12. № 10. P. 1252.
  10. Li Z., Sun Yu., Li H., Ren J., Si Ch., Liu X., Yu J., Wang H., Shi F., Hao Y. // Synthetic Metals. 2016. V. 217. P. 102.
  11. Xue Z., Finke Aa., Moore J. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 22. P. 9277.
  12. Starikova T.Y., Surin N.M., Borshchev O.V., Pisarev S.A., Svidchenko E.A., Fedorov Y.V., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. № 21. P. 4699.
  13. Borshchev O., Surin N., Skorotetcky M., Ponomarenko S. // INEOS OPEN. 2019. V. 2. № 4. P. 112.
  14. Skorotetcky M., Surin N., Borshchev O., Ponomarenko S. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. № 4. P. 377.
  15. Ponomarenko S., Surin N., Skorotetcky M., Borshchev O., Pisarev S., Svidchenko E., Fedorov Y., Molins F., Brixner T. // J. Mater. Chem. C. 2019. V. 7. P. 14612.
  16. Sidorenkov A., Borshchev O., Fazliakhmetov A., Luka-nov A., Lubsandorzhiev B., Lubsandorzhiev S., Nanza-nov D., Ponomarenko S., Skorotetcky M., Surin N., Svidchenko E., Ushakov N., Voronin D. // Eur. Phys. J. C. 2022. V. 82. P. 1038.
  17. Borshchev O., Kleymyuk E., Surin N., Svidchenko E., Fedorov Y., Dmitryakov P., Chvalun S., Ponomarenko S. // Org. Photonics Photovolt. 2017. V. 5. P. 1.
  18. Muzafarov A., Tatarinova E., Vasilenko N., Ignat’eva G. // Organosilicon Compounds. Amsterdam: Elsevier Acad. Press., 2017. P. 323. Ch. 8.
  19. Rebrov E., Leshchiner I., Muzafarov A. // Macromolecules. 2012. V. 45. № 21. P. 8796.
  20. Serkova E., Krasnova I., Milenin S., Selezneva E., Tatarinova E., Boldyrev K., Korlyukov A., Zubavichus Y., Buzin M., Serenko O., Shifrina Z., Muzafarov A. // Polymer. 2018. V. 138. P. 83.
  21. Luponosov Y., Ponomarenko S., Surin N., Muzafarov A. // Org. Lett. 2008. V. 10. № 13. P. 2753.
  22. Boldyrev K., Tatarinova E., Meshkov I., Vasilenko N., Buzin M., Novikov R., Vasil’ev V., Shtykova E., Feigin L., Bystrova A., Chvalun S., Muzafarov A. // Polymer. 2019. V. 174. P. 159.
  23. Pongkittiphan V., Theodorakis E., Chavasiri W. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 5080.
  24. Savela R., Zawartka W., Leino R. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 3199.
  25. Skorotetcky M., Borshchev O., Cherkaev G., Ponomarenko S. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 25.
  26. Főrster T. // Discuss. Faraday Soc. 1959. V. 27. P. 7.

Дополнительные файлы


© М.С. Скоротецкий, О.В. Борщев, Е.А. Клеймюк, Е.А. Свидченко, Н.М. Сурин, С.А. Пономаренко, 2023