Modern Approaches to Obtaining Organofunctional Silsesquioxanes

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Modern research in the field of synthesis of organofunctional oligosilsesquioxanes is considered. Relationships between the composition and structure of oligomeric organosilsesquioxanes and the conditions for their formation during the hydrolytic and acidohydrolytic polycondensation of organotrialkoxysilanes containing various functionalities, such as methacrylic, aminopropyl, carboxyl, and cyclotriphosphazene groups, in organic radicals bonded to silicon atoms are shown. A comparative analysis of approaches to the synthesis of organofunctional incompletely condensed oligosilsesquioxanes has been carried out.

Sobre autores

N. Bredov

Mendeleev University of Chemical Technology

Email: koljabs@rambler.ru
125047, Moscow, Russia

V. Kireev

Mendeleev University of Chemical Technology

Email: koljabs@rambler.ru
125047, Moscow, Russia

V. Polyakov

Mendeleev University of Chemical Technology

Email: koljabs@rambler.ru
125047, Moscow, Russia

I. Sokol’skaya

State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds

Email: koljabs@rambler.ru
111123, Moscow, Russia

A. Esin

Mendeleev University of Chemical Technology

Autor responsável pela correspondência
Email: koljabs@rambler.ru
125047, Moscow, Russia

Bibliografia

  1. Dudziec B., Zak P., Marciniec B. // Polymers. 2019. V. 11. P. 504.
  2. Bassindale A.R., Pourny M., Taylor P.G., Hursthouse M.B., Light M.E. // Angew. Chem. 2003. V. 115. № 30. P. 3612.
  3. Fina A., Tabuani D., Carniato F., Frache A., Boccaleri E., Camino G. // Thermochim. Acta. 2006. V. 440. № 1. P. 36.
  4. Hurkes N., Bruhn C., Belaj F., Pietschnig R. // Organometallics. 2014. V. 33. № 24. P. 7299.
  5. Chimjarn S., Kunthom R., Chancharone P., Sodkhomkhum R., Sangtrirutnugul P., Ervithayasuporn V. // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 3. V. 916.
  6. Unno M., Suto A., Matsumoto T. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. № 4. P. 289.
  7. Zhang W., Camino G., Yang R. // Prog. Polym. Sci. 2017. V. 67. P. 77.
  8. Mori H. // Int. J. Polym. Sci. 2012. V. 2012. Art. ID 173624.
  9. Oleksy M., Galina H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. № 20. P. 6713.
  10. Bandyopadhyay P., Banerjee S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2014. V. 53. № 47. P. 18273.
  11. Liu H., Zheng S. // Macromol. Rapid Commun. 2005. V. 26. № 3. P. 196.
  12. Han Z., Xi Y., Kwon Y. // J. Nanosci. Nanotechnol. 2016. V. 16. № 2. P. 1928.
  13. Abbasi M.R., Karimi M., Atai M. // Dent. Mater. 2021. V. 37. № 8. P. 1283.
  14. Lian X., Shi D., Ma J., Cai X., Gu Z. // Chin. Chem. Lett. 2018. V. 29. № 3. P. 501.
  15. Acar S.B., Tasdelen M.A., Karaagac B. // Iran. Polym. J. 2021. V. 30. № 7. P. 697.
  16. Liu L., Zhang W., Yang R. // Polym. Adv. Technol. 2020. V. 31. № 9. P. 2058.
  17. Zhao F., Huang Y. // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. № 11. P. 3695.
  18. Zhang C., Wu G., Jiang H. // Compos. A. 2018. V. 109. P. 555.
  19. Wu G., Chen L., Liu L. // J. Mater. Sci. 2017. V. 52. № 2. P. 1057.
  20. Xu W., Hao L., An Q., Wang X. // J. Polym. Res. 2015. V. 22. № 2. P. 20.
  21. Li L., Feng S., Liu H. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 74. P. 39132.
  22. Blanco I., Abate L., Bottino F.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2013. V. 112. № 1. P. 421.
  23. Knauer K.M., Brust G., Carr M., Cardona R.J., Lichtenhan J.D., Morgan S.E. // J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 134. № 7. P. 44462.
  24. Yuasa S., Sato Y., Imoto H., Naka K. // J. Appl. Polym. Sci. 2018. V. 135. № 12. P. 46033.
  25. Igarashi A., Ueda Y., Katoh R., Imoto H., Naka K. // J. Polym. Sci. 2021. V. 59. № 2. P. 131.
  26. Wu X., Sun Y., Xie W., Liu Y., Song X. // Dent. Mater. 2010. V. 26. № 5. P. 456.
  27. Burujeny S.B., Yeganeh H., Atai M., Gholami H., Sorayya M. // Dent. Mater. 2017. V. 33. № 1. P. 119.
  28. Zelmer C., Wang D.K., Keen I., Hill D.J.T., Symons A.L., Walsh L.J., Rasoul F. // Dent. Mater. 2016. V. 32. № 4. P. e82.
  29. Emerging Nanotechnologies in Dentistry (sec. ed.) / Eds by S. Karthikeyan, A. Waqar. Amsterdam: Elsevier, 2018.
  30. Canellas T.A.T., de Almeida Neves A., dos Santos I.K.B., de Rezende A.R.P., Fellows C.E., da Silva E.M. // J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2019. V. 90. P. 566.
  31. Pramudya I., Rico C.G., Lee C., Chung H. // Biomacromolecules. 2016. V. 17. № 12. P. 3853.
  32. Du Y., Liu H. // Dalton Trans. 2020. V. 49. № 17. P. 5396.
  33. Loman-Cortes P., Binte Huq T., Vivero-Escoto J.L. // Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6453.
  34. Ghanbari H., Cousins B.G., Seifalian A.M. // Macromol. Rapid Commun. 2011. V. 32. № 14. P. 1032.
  35. Naderi N., Madani S.Y., Mosahebi A., Seifalian A.M. // Nano Reviews. 2015. V. 6. № 1. P. 28297.
  36. Feher J.F., Wyndham D.K., Soulivong D., Nguyen F. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. № 9. P. 1491.
  37. Fabritz S., Heyl D., Bagutski V., Empting M., Rikowski E., Frauendorf H., Balog I., Fessner W.-D., Schneider J.J., Jorg J., Avrutina O., Kolmar H. Towards // Org. Biomol. Chem. 2010. V. 8. № 9. P. 2212.
  38. Heyl D., Rikowski E., Hoffmann R.C., Schneider J.J., Fessner W.-D. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 19. P. 5544.
  39. Kim Y.-J., Lee H.-I., Kim J.-K., Kim C.-H., Kim Y.-J. // Colloids Surf. B. 2020. V. 189. P. 110829.
  40. Wang K., Peng H., Thurecht K.J., Whittaker A.K. // Macromol. Chem. Phys. 2016. V. 217. P. 2262.
  41. Strauch H., Engelmann J., Scheffler K., Mayer H.A. // Dalton Trans. 2016. V. 45. № 38. P. 15104.
  42. Chen M., Zhang Y., Xie Q., Zhang W., Pan X., Gu P., Zhou H., Gao Y., Walther A., Fan X. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2019. V. 5. № 9. P. 4612.
  43. Chatterjee S., Ooya T. // Materials. 2019. V. 12. № 7. P. 1058.
  44. Ivanov A.G., Kopylov V.M., Ivanova V.L., Kovyazin V.A., Sokol’skaya I.B., Khazanov I.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. V. 82. № 1. P. 66.
  45. Bredov N.S., Shporta E.Yu., Liu Y., Kireev V.V., Bori-sov R.S., Gorlov M.V., Posokhova V.F., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2013. V. 55. № 7–8. P. 472.
  46. Ivanov A.G., Kopylov V.M., Kireev V.V., Borisov R.S., Gerasimov K.L., Bilichenko Yu.V. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 1. P. 9.
  47. Kalinina A., Strizhiver N., Vasilenko N., Perov N., Demchenko N., Muzafarov A. // Silicon. 2015. V. 7. № 2. P. 95.
  48. Bychkova A.A., Soskov F.V., Demchenko A.I., Storozhenko P.A., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2011. V. 60. № 11. P. 2384.
  49. Tatarinova E., Vasilenko N., Muzafarov A. // Molecules. 2017. V. 22. P. 1768.
  50. Drozdov F.V., Krapivko A.L., Cherkaev G.V., Gervits L.L., Yashtulov N.A., Kalinina A.A., Muzafarov A.M. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 921. P. 121398.
  51. Kalinina A.A., Talalaeva E.V., Demchenko A.I., Vasilenko N.G., Molodtsova Yu.A., Demchenko N.V., Muza-farov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2016. V. 65. № 4. P. 1013.
  52. Soldatov M.A., Sheremetyeva N.A., Serenko O.A., Muzafarov A.M. // Silicon 2015. V. 7. № 2. P. 211.
  53. Shkinev P., Evdokimova A., Drozdov F.V., Gervits L.L., Muzafarov A.M. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 948. P. 121910.
  54. Bredov N.S., Shporta E.Yu., Gorlov M.V., Kireev V.V., Filatov S.N., Posokhova V.F., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 5. P. 444.
  55. Bredov N.S., Soan L.P., Kireev V.V., Bykovskaya A.A., Sokol’skaya I.B., Gorlov M.V., Esin A.S., Bekmukhamedova S.R., Polyakov V.A. // Polymer Science B. 2017. V. 59. № 3. P. 240.
  56. Bredov N.S., Soan L.P., Kireev V.V., Bykovskaya A.A., Sokol’skaya I.B., Posokhova V.F., Klyukin B.V., Chuev V.P. // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. № 4. P. 595.
  57. Bredov N.S., Bykovskaya A.A., Van Tuan N., Kireev V.V., Tupikov A.S., Sokol’skaya I.B., Posokhova V.F., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2020. V. 62. № 3. P. 182.
  58. Kireev V.V., Posokhova V.F., Sokol’skaya I.B., Chuev V.P., Dyatlov V.A., Filatov S.N. // Polymer Science B. 2008. V. 50. № 3–4. P. 101.
  59. Bredov N.S., Nguyen V.T., Zaitseva D.S., Kireev V.V., Gorlov M.V., Sokol’skaya I.B., Polyakov V.A. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 4. P. 341.
  60. Нгуен В.Т. Дис. … канд. хим. наук. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2021.
  61. Bredov N.S., Nguyen V.T., Zaitseva D.S., Kireev V.V., Gorlov M.V., Sokol’skaya I.B., Polyakov V.A. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 4. P. 350.
  62. Бредов Н.С. Дис. …канд. хим. наук. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2011.
  63. van De Grampel J.C., Jekel A.P., Puyenbroek R., Arling T.J., Faber M.C., Fransen W., Meetsma A., Wübbels J.H. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. V. 76. № 1–4. P. 215.
  64. Kireev V.V., Bredov N.S., Prudskov B.M., Mu J., Bo-risov R.S., Sokol’skaya I.B., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2011. V. 53. № 1–2. P. 64.
  65. Zaikin V.G., Borisov R.S., Polovkov N.Yu., Filatov S.N., Kireev V.V. // Eur. J. Mass. Spectrom. 2009. V. 15. № 2. P. 231.
  66. Cai H., Zhang X., Xu K., Liu H., Su J., Liu X., Fu Y., Chen M. // Polym. Adv. Technol. 2012. V. 23. № 4. P. 765.
  67. Peng J., Xu K., Cai H., Wu J., Lin W., Yu Z., Chen M. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 14. P. 7124.
  68. Oben D.T. PhD Thesis. Milton Keynes (UK): The Open University, 2016.
  69. Dutkiewicz M., Maciejewski H., Marciniec B. // Synthesis. 2009. V. 2009. № 12. P. 2019.
  70. Ervithayasuporn V., Chimjarn S. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 22. P. 13108.
  71. Nishiyama N., Horie K., Asakura T. // J. Appl. Polym. Sci. 1987. V. 34. № 4. P. 1619.
  72. Smith K.A. // Macromolecules. 1987. V. 20. № 10. P. 2514.
  73. Abe Y., Gunji T. // Prog. Polym. Sci. 2004. P. 29. № 3. P. 149.
  74. Brochier Salon M.-C., Bardet M., Belgacem M.N. // Silicon Chem. 2008. V. 3. № 6. P. 335.
  75. Hoebbel D., Engelhardt G., Samoson A., Ujszaszy K., Smolin Yu.I. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1987. V. 552. № 9. P. 236.
  76. Unno M., Suto A., Takada K., Matsumoto H. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. V. 73. № 1. P. 215.
  77. Spirk S., Nieger M., Belaj F., Pietschnig R. // Dalton Trans. 2009. № 1. P. 163.
  78. Unno M., Alias S.B., Saito H., Matsumoto H. // Organometallics. 1996. V. 15. № 9. P. 2413.
  79. Kahr J., Belaj F., Pietschnig R. // Inorganics. 2017. V. 5. № 4. P. 66.
  80. Choi S.-S., Lee A.S., Hwang S.S., Baek K.-Y. // Macromolecules. 2015. V. 48. № 17. P. 6063.
  81. Abe Y., Gunji A., Arimitsu K. Pat. 2007015991A JP. 2007.
  82. Song Y.L., Choi J.Y., Lee M.H. Pat. 10501583B2 USA, 2019.
  83. Allcock H.R. // Dalton Trans. 2016. V. 45. № 5. P. 1856.
  84. Allcock H.R., Morozowich N.L. // Polym. Chem. 2012. V. 3. № 3. P. 578.
  85. Khan R.U., Wang L., Yu H., Zain-ul-Abdin, Akram M., Wu J., Haroon M., Ullah R.S., Deng Z., Xia X. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 2. P. 109.
  86. Allcock H.R., Coggio W.D. // Macromolecules. 1990. V. 23. № 6. P. 1626.
  87. Tong C., Tian Z., Chen C., Li Z., Modzelewski T., Allcock H.R. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 4. P. 1313.
  88. Allcock H.R., Prange R. // Macromolecules. 2001. V. 34. № 20. P. 6858.
  89. Cassagneau T., Jones D.J., Roziere J. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. P. 8678.
  90. Olivera-Pastor P., Maireles-Torres P., Rodriguez-Castellon E., Jimenez-Lopez A., Cassagneau T., Jones J., Roziere J. // Chem. Mater. 1996. V. 8. № 8. P. 1758.
  91. Feher F.J., Wyndham K.D. // Chem. Commun. 1998. № 3. P. 323.
  92. Gravel M.-C., Zhang C., Dinderman M., Laine R.M. // Appl. Organometal. Chem. 1999. V. 13. № 4. P. 329.
  93. Yanagie M., Kaneko Y. // Polym. Chem. 2018. V. 9. № 17. P. 2302.
  94. Matsumoto T., Kaneko Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019. V. 92. № 6. P. 1060.
  95. Matsumoto T., Kaneko Y. // J. Sol-Gel Sci. Technol. 2020. V. 95. № 3. P. 670.
  96. Kummari S.V.K.R., Kummara M.R., Palem R.R., Nagellea S.R., Shchipunov Y., Ha C.-S. // Polym. Int. 2015. V. 64. № 2. P. 293.
  97. Liu S., Lang X., Ye H., Zhang S., Zhao J. // Eur. Polym. J. 2005. V. 41. № 5. P. 996.
  98. John L., Janeta M., Rajczakowska M., Ejfler J., Lydzba D., Szafert S. // RSC Adv. 2016. V. 6. № 70. P. 66037.
  99. John L., Janeta M., Szafert S. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 1. P. 39.
  100. Konuray A.O., Fernandez-Francos X., Serra A., Ramis X. // Eur. Polym. J. 2016. V. 84. P. 256.
  101. Gomez M.L., Fasce D.P., Williams R.J.J., Erra-Balsells R., Kaniz Fatema M., Nonami H. // Polymer. 2008. V. 49. № 17. P. 3648.
  102. Muh E., Marquardt J., Klee J.E., Frey H., Mulhaupt R. // Macromolecules. 2001. V. 34. № 17. P. 5778.
  103. Moszner N., Volkel T., von Clausbruch S.C., Geiter E., Batliner N., Rheinberger V. // Macromol. Mater. Eng. 2002. V. 287. № 5. P. 339.
  104. Kireev V.V., Chistyakov E.M., Filatov S.N., Tupikov A.S., Panfilova D.V., Chetverikova A.I. // Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. № 5. P. 866.
  105. Diaz-Garcia D., Ardiles P., Prashar S., Rodriguez-Dieguez A., Paez P., Gomez-Ruiz S. // Pharmaceutics. 2019. V. 11. № 1. P. 30.
  106. Jiang Z., Yuan L., Liang G., Gu A. // Polym. Degrad. Stab. 2015. V. 121. P. 30.
  107. Schafer S., Kickelbick G. // Polymer. 2015. V. 69. P. 357.
  108. Proupin-Perez M., Cosstick R., Liz-Marzan L.M., Salgueirino-Maceira V., Brust M. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2005. V. 24. № 5–7. P. 1075.
  109. Lu G.T., Huang Y. // J. Mater. Sci. 2002. V. 37. P. 2305.
  110. Kovyazin V.A., Nikitin A.V., Kopylov V.M., Sokol’skaya I.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2003. V. 73. № 7. P. 1072.
  111. Kovyazin V.A., Nikitin A.V., Kopylov V.M., Sokol’skaya I.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. V. 77. № 1. P. 47.
  112. Egorova E.V., Vasilenko N.G., Demchenko N.V., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // Dokl. Chem. 2009. V. 424. № 1. P. 15.
  113. Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Eremin D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifonov A.A., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muzafarov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Kononevich Y.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Y.H., Burilov A.R., Karasik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 5. P. 393.
  114. Muzafarov A.M., Bystrova A.V., Vasilenko N.G., Ignat’eva G.M. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. № 7. P. 635.
  115. Sapozhnikov D.A., Vygodskii Ya.S. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 4. P. 275.
  116. Soldatov M.A., Sheremet’eva N.A., Kalinina A.A., Demchenko N.V., Serenko O.A., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 1. P. 267.
  117. Borisov K.M., Kalinina A.A., Bokova E.S., Ilyina M.N., Cherkaev G.V., Tatarinova E.A., Milenin S.A., Bystrova A.V., Moeller M., Muzafarov A.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 2. P. 164.
  118. Шпорта Е.Ю. Дис. … канд. хим. наук. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2014.
  119. Asmussen S.V., Giudicessi S.L., Erra-Balsells R., Vallo C.I. // Eur. Polym. J. 2010. V. 46. № 9. P. 1815.
  120. Imai K., Kaneko Y. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 7. P. 4133.
  121. Kaneko Y., Shoiriki M., Mizumo T. // J. Mater. Chem. 2012. V. 22. № 29. P. 14475.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (23KB)
Metadados
3.

Baixar (20KB)
Metadados
4.

Baixar (24KB)
Metadados
5.

Baixar (45KB)
Metadados
6.

Baixar (32KB)
Metadados
7.

Baixar (27KB)
Metadados
8.

Baixar (12KB)
Metadados
9.

Baixar (15KB)
Metadados
10.

Baixar (35KB)
Metadados
11.

Baixar (50KB)
Metadados
12.

Baixar (78KB)
Metadados
13.

Baixar (69KB)
Metadados
14.

Baixar (29KB)
Metadados
15.

Baixar (16KB)
Metadados
16.

Baixar (39KB)
Metadados
17.

Baixar (20KB)
Metadados
18.

Baixar (24KB)
Metadados
19.

Baixar (28KB)
Metadados
20.

Baixar (48KB)
Metadados
21.

Baixar (25KB)
Metadados
22.

Baixar (27KB)
Metadados
23.

Baixar (38KB)
Metadados
24.

Baixar (24KB)
Metadados
25.

Baixar (34KB)
Metadados
26.

Baixar (41KB)
Metadados
27.

Baixar (35KB)
Metadados
28.

Baixar (36KB)
Metadados
29.

Baixar (37KB)
Metadados
30.

Baixar (23KB)
Metadados
31.

Baixar (21KB)
Metadados
32.

Baixar (21KB)
Metadados
33.

Baixar (47KB)
Metadados
34.

Baixar (52KB)
Metadados
35.

Baixar (3KB)
Metadados
36.

Baixar (3KB)
Metadados
37.

Baixar (3KB)
Metadados
38.

Baixar (5KB)
Metadados
39.

Baixar (8KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Н.С. Бредов, В.В. Киреев, В.А. Поляков, И.Б. Сокольская, А.С. Есин, 2023