Особенности удерживания оксимов ароматических карбонильных соединений в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Аномалии хроматографического удерживания сорбатов в обращенно-фазовой ВЭЖХ часто объясняют вариациями их механизмов удерживания. Однако не менее важной причиной представляется изменение химической природы сорбатов за счет взаимодействия с компонентами элюента. Охарактеризованы хроматографические свойства нескольких оксимов ароматических карбонильных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии, включая их индексы удерживания и результаты рекуррентного контроля зависимостей времен удерживания сорбатов от концентрации органического компонента элюента. Такой контроль позволяет выявить существенно большее количество аномалий времен удерживания, чем другими способами. Хроматографическая информация дополнена спектральными параметрами, а именно относительными оптическими плотностями Аотн = = А(I1)/А(I2). В ряду оксимов обнаружены соединения, стабильные в условиях разделения, а также примеры обратимой гидратации (оксимы 2-метокси- и 3,4-диметоксибензальдегидов) и необратимого гидролиза (оксимы 2- и 4-гидроксибензальдегидов, ацетофенона) с образованием соответствующих альдегидов. Показано, что коэффициенты зависимости индексов удерживания от концентрации органического компонента элюента для альдегидов преимущественно удовлетворяют неравенству dRI/dC > 0, а для их оксимов обычно отрицательны. Следовательно, разности индексов удерживания DRI = RI(оксим) – RI(альдегид) в обращенно-фазовой (ОФ) высокоэффективной жидкостной хроматографии не постоянны, а уменьшаются при увеличении концентрации метанола в элюенте.

Full Text

Restricted Access

About the authors

И. Г. Зенкевич

Санкт-Петербургский государственный университет

Author for correspondence.
Email: izenkevich@yandex.ru

Институт химии

Russian Federation, Санкт-Петербург

A. Деруиш

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: izenkevich@yandex.ru

Институт химии

Russian Federation, Санкт-Петербург

References

  1. Encyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 2. P. 1304.
  2. The NIST (NIST 2023/2020/2017 /EPA/NIH) Mass Spectral Library. Software/Data Version; NIST Standard Reference Database, Number 69, June 2023. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD 20899: http://webbook.nist.gov (дата обращения: июль 2023).
  3. Smith R.M. Retention Indices in Reversed-Phase HPLC. Advances in Chromatography / J.C. Giddings, E. Grushka (Eds.). Boca-Raton: CRC Press, 2021. P. 277. doi: 10.1201/9781003209027.
  4. Zenkevich I.G., Kochetova M.V., Larionov O.G. et al. // J. Liquid Chromatogr. & Related Technol. 2005. V. 28. P. 2141. DOI: 10.108/JLC-200064000.
  5. Деруиш А., Каракашев Г.В., Уколов А.И., Зенкевич И.Г. // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 2. С. 166. doi: 10.31857/S0044450223020032.
  6. Зенкевич И.Г., Подольский Н.Е. // Аналитика и контроль. 2017. Т. 21. № 2. С. 125. doi: 10.15825/analitika.2017.21.2.002.
  7. Kalia J., Reines R.T. // Angew. Chem. Int. Edn. 2008. V. 47. № 39. P. 7523. DOI: 10.002/anie.200802651.
  8. Курбатова С.В., Харитонова О.В. // Журн. прикл. химии. 2008. Т. 81. № 34. С. 420. doi: 10.1134/S1070427208030117.
  9. Курбатова С.В., Сайфутдинов Б.Р. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 7. С. 1377. doi: 10.1134/S0036024409070322.
  10. Карасева И.Н., Карасев М.О., Нечаева О.Н., Курбатова С.В. // Там же. 2018. Т. 92. № 7. С. 1164. doi: 10.7868/S0044453718070208.
  11. Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Colloid J. 2019. V. 81. № 5. P. 555. doi: 10.1134/S1061933X19050107.
  12. Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Ibid. 2019. V. 81. № 6. P. 754. doi: 10.1134/S1061933X19060176.
  13. Рыжкин С.А., Курбатова С.В., Земцова М.Н. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 10. С. 1506. doi: 10.31857/S0044453722100284.
  14. Unger P.D., McMahon F.J. // J. Chromatogr. 1981. V. 210. № 2. P. 360. doi: 10.1016/s0021-9673(00)97850-6.
  15. Stone L.C., Andersen T.N., Parr J.C., Metcalf D.D. // Anal. Chem. 1982. V. 54. № 12. P. 1965. doi: 10.1021/ac00249a011.
  16. Cao Z., Liu B., Liu W. et al. // Adv. J. Food. Sci. Technol. 2013. V. 5. № 1. P. 68. doi: 10.19026/ajfst.5.3314.
  17. Huang J., He J., Rustun A.M. // Chromatographia. 2021. V. 84. P. 483. doi: 10.1007/s10337-021-04028-9.
  18. Dohnal V., Musilek K., Kuca K. // J. Chromatogr. Sci. 2013. V. 52. № 3. P. 246. doi: 10.1093/chromsci/bmt019.
  19. Shinde Y., Sproules D., Kathawate L. et al. // J. Chem. Sci. 2014. V. 126. № 1. P. 213.
  20. Encyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 1. P. 562.
  21. Peterson M.L., Hirsch J. // J. Lipid Res. 1959. V. 1. P. 132.
  22. Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 8. С. 870.
  23. Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. прикл. химии. 1997. Т. 70. № 11. С. 1861.
  24. Bell R.P., Higginson W.C.E. // Proc. Royal Soc. A. 1949. V. 197. № 1049. P. 141. doi: 10.1098/rsps.1949.0055.
  25. Bell R.P., Jensen M.B. // Proc. Royal Soc. A. 1961. V. 261. № 1304. P. 39.
  26. Stewart R., Van Duke J.D. // Can. J. Chem. 1972. V. 50. P. 1992.
  27. Зенкевич И.Г., Деруиш А., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 5. С. 718. doi: 10.1134/S0036024423050321.
  28. Katritzky A.R., Fara D.C., Yang H. et al. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 1. P. 75. doi: 10.1021/cr020750m.
  29. Zenkevich I.G., Derouiche A., Nikitina D.A. // Molecules. 2023. V. 28. № 2. P. 1. Paper № 734. doi: 10.3390/molecules28020734.
  30. Зенкевич И.Г., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 2. С. 285. doi: 10.1134/S003602442102028X.
  31. Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1991. V. 45. P. 285.
  32. Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1992. V. 46. P. 1195.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. (I)

Download (15KB)
Indexing metadata
3. (II)

Download (14KB)
Indexing metadata
4. Fig. 1. Recurrent approximation of retention times of a) acetophenone and b) butyrophenone, illustrating the absence of anomalies in their retention times. Parameters of linear regression equations: a) a = 0.4932 ± 0.0005, b = 2.231 ± 0.008, R = 1.000, S0 = 0.01; b) a = 0.4059 ± 0.0003, b = 3.05 ± 0.02, R = 1.000, S0 = 0.04.

Download (128KB)
Indexing metadata
5. Fig. 2. Illustration of the anomaly of the recurrent approximation of retention times using the example of oxime 2-methoxybenzaldehyde. Parameters of linear regression equations (excluding the anomalous point): a = 0.4763 ± 0.0006, b = 2.144 ± 0.007, R = 1.000, S0 = 0.006.

Download (62KB)
Indexing metadata
6. Fig. 3. Illustration of the anomaly of the recurrent approximation of retention times using the example of 4-methylbenzaldehyde oxime. Parameters of linear regression equations (excluding the anomalous point): a = 0.50 ± 0.01, b = 1.99 ± 0.11, R = 0.9998, S0 = 0.06.

Download (55KB)
Indexing metadata
7. Fig. 4. Illustration of anomalies in the recurrent approximation of retention times using the example of 4-hydroxybenzaldehyde. Parameters of linear regression equations (excluding two anomalous points): a = 0.84 ± 0.02, b = 0.27 ± 0.20, R = 0.9996, S0 = 0.04.

Download (56KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences