Особенности удерживания оксимов ароматических карбонильных соединений в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Аномалии хроматографического удерживания сорбатов в обращенно-фазовой ВЭЖХ часто объясняют вариациями их механизмов удерживания. Однако не менее важной причиной представляется изменение химической природы сорбатов за счет взаимодействия с компонентами элюента. Охарактеризованы хроматографические свойства нескольких оксимов ароматических карбонильных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии, включая их индексы удерживания и результаты рекуррентного контроля зависимостей времен удерживания сорбатов от концентрации органического компонента элюента. Такой контроль позволяет выявить существенно большее количество аномалий времен удерживания, чем другими способами. Хроматографическая информация дополнена спектральными параметрами, а именно относительными оптическими плотностями Аотн = = А(I1)/А(I2). В ряду оксимов обнаружены соединения, стабильные в условиях разделения, а также примеры обратимой гидратации (оксимы 2-метокси- и 3,4-диметоксибензальдегидов) и необратимого гидролиза (оксимы 2- и 4-гидроксибензальдегидов, ацетофенона) с образованием соответствующих альдегидов. Показано, что коэффициенты зависимости индексов удерживания от концентрации органического компонента элюента для альдегидов преимущественно удовлетворяют неравенству dRI/dC > 0, а для их оксимов обычно отрицательны. Следовательно, разности индексов удерживания DRI = RI(оксим) – RI(альдегид) в обращенно-фазовой (ОФ) высокоэффективной жидкостной хроматографии не постоянны, а уменьшаются при увеличении концентрации метанола в элюенте.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

И. Зенкевич

Санкт-Петербургский государственный университет

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: izenkevich@yandex.ru

Институт химии

Ресей, Санкт-Петербург

A. Деруиш

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: izenkevich@yandex.ru

Институт химии

Ресей, Санкт-Петербург

Әдебиет тізімі

  1. Encyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 2. P. 1304.
  2. The NIST (NIST 2023/2020/2017 /EPA/NIH) Mass Spectral Library. Software/Data Version; NIST Standard Reference Database, Number 69, June 2023. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD 20899: http://webbook.nist.gov (дата обращения: июль 2023).
  3. Smith R.M. Retention Indices in Reversed-Phase HPLC. Advances in Chromatography / J.C. Giddings, E. Grushka (Eds.). Boca-Raton: CRC Press, 2021. P. 277. doi: 10.1201/9781003209027.
  4. Zenkevich I.G., Kochetova M.V., Larionov O.G. et al. // J. Liquid Chromatogr. & Related Technol. 2005. V. 28. P. 2141. DOI: 10.108/JLC-200064000.
  5. Деруиш А., Каракашев Г.В., Уколов А.И., Зенкевич И.Г. // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 2. С. 166. doi: 10.31857/S0044450223020032.
  6. Зенкевич И.Г., Подольский Н.Е. // Аналитика и контроль. 2017. Т. 21. № 2. С. 125. doi: 10.15825/analitika.2017.21.2.002.
  7. Kalia J., Reines R.T. // Angew. Chem. Int. Edn. 2008. V. 47. № 39. P. 7523. DOI: 10.002/anie.200802651.
  8. Курбатова С.В., Харитонова О.В. // Журн. прикл. химии. 2008. Т. 81. № 34. С. 420. doi: 10.1134/S1070427208030117.
  9. Курбатова С.В., Сайфутдинов Б.Р. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 7. С. 1377. doi: 10.1134/S0036024409070322.
  10. Карасева И.Н., Карасев М.О., Нечаева О.Н., Курбатова С.В. // Там же. 2018. Т. 92. № 7. С. 1164. doi: 10.7868/S0044453718070208.
  11. Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Colloid J. 2019. V. 81. № 5. P. 555. doi: 10.1134/S1061933X19050107.
  12. Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Ibid. 2019. V. 81. № 6. P. 754. doi: 10.1134/S1061933X19060176.
  13. Рыжкин С.А., Курбатова С.В., Земцова М.Н. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 10. С. 1506. doi: 10.31857/S0044453722100284.
  14. Unger P.D., McMahon F.J. // J. Chromatogr. 1981. V. 210. № 2. P. 360. doi: 10.1016/s0021-9673(00)97850-6.
  15. Stone L.C., Andersen T.N., Parr J.C., Metcalf D.D. // Anal. Chem. 1982. V. 54. № 12. P. 1965. doi: 10.1021/ac00249a011.
  16. Cao Z., Liu B., Liu W. et al. // Adv. J. Food. Sci. Technol. 2013. V. 5. № 1. P. 68. doi: 10.19026/ajfst.5.3314.
  17. Huang J., He J., Rustun A.M. // Chromatographia. 2021. V. 84. P. 483. doi: 10.1007/s10337-021-04028-9.
  18. Dohnal V., Musilek K., Kuca K. // J. Chromatogr. Sci. 2013. V. 52. № 3. P. 246. doi: 10.1093/chromsci/bmt019.
  19. Shinde Y., Sproules D., Kathawate L. et al. // J. Chem. Sci. 2014. V. 126. № 1. P. 213.
  20. Encyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 1. P. 562.
  21. Peterson M.L., Hirsch J. // J. Lipid Res. 1959. V. 1. P. 132.
  22. Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 8. С. 870.
  23. Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. прикл. химии. 1997. Т. 70. № 11. С. 1861.
  24. Bell R.P., Higginson W.C.E. // Proc. Royal Soc. A. 1949. V. 197. № 1049. P. 141. doi: 10.1098/rsps.1949.0055.
  25. Bell R.P., Jensen M.B. // Proc. Royal Soc. A. 1961. V. 261. № 1304. P. 39.
  26. Stewart R., Van Duke J.D. // Can. J. Chem. 1972. V. 50. P. 1992.
  27. Зенкевич И.Г., Деруиш А., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 5. С. 718. doi: 10.1134/S0036024423050321.
  28. Katritzky A.R., Fara D.C., Yang H. et al. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 1. P. 75. doi: 10.1021/cr020750m.
  29. Zenkevich I.G., Derouiche A., Nikitina D.A. // Molecules. 2023. V. 28. № 2. P. 1. Paper № 734. doi: 10.3390/molecules28020734.
  30. Зенкевич И.Г., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 2. С. 285. doi: 10.1134/S003602442102028X.
  31. Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1991. V. 45. P. 285.
  32. Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1992. V. 46. P. 1195.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. (I)

Жүктеу (15KB)
Метадеректер
3. (II)

Жүктеу (14KB)
Метадеректер
4. Fig. 1. Recurrent approximation of retention times of a) acetophenone and b) butyrophenone, illustrating the absence of anomalies in their retention times. Parameters of linear regression equations: a) a = 0.4932 ± 0.0005, b = 2.231 ± 0.008, R = 1.000, S0 = 0.01; b) a = 0.4059 ± 0.0003, b = 3.05 ± 0.02, R = 1.000, S0 = 0.04.

Жүктеу (128KB)
Метадеректер
5. Fig. 2. Illustration of the anomaly of the recurrent approximation of retention times using the example of oxime 2-methoxybenzaldehyde. Parameters of linear regression equations (excluding the anomalous point): a = 0.4763 ± 0.0006, b = 2.144 ± 0.007, R = 1.000, S0 = 0.006.

Жүктеу (62KB)
Метадеректер
6. Fig. 3. Illustration of the anomaly of the recurrent approximation of retention times using the example of 4-methylbenzaldehyde oxime. Parameters of linear regression equations (excluding the anomalous point): a = 0.50 ± 0.01, b = 1.99 ± 0.11, R = 0.9998, S0 = 0.06.

Жүктеу (55KB)
Метадеректер
7. Fig. 4. Illustration of anomalies in the recurrent approximation of retention times using the example of 4-hydroxybenzaldehyde. Parameters of linear regression equations (excluding two anomalous points): a = 0.84 ± 0.02, b = 0.27 ± 0.20, R = 0.9996, S0 = 0.04.

Жүктеу (56KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024