Особенности удерживания оксимов ароматических карбонильных соединений в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Аномалии хроматографического удерживания сорбатов в обращенно-фазовой ВЭЖХ часто объясняют вариациями их механизмов удерживания. Однако не менее важной причиной представляется изменение химической природы сорбатов за счет взаимодействия с компонентами элюента. Охарактеризованы хроматографические свойства нескольких оксимов ароматических карбонильных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии, включая их индексы удерживания и результаты рекуррентного контроля зависимостей времен удерживания сорбатов от концентрации органического компонента элюента. Такой контроль позволяет выявить существенно большее количество аномалий времен удерживания, чем другими способами. Хроматографическая информация дополнена спектральными параметрами, а именно относительными оптическими плотностями Аотн = = А(I1)/А(I2). В ряду оксимов обнаружены соединения, стабильные в условиях разделения, а также примеры обратимой гидратации (оксимы 2-метокси- и 3,4-диметоксибензальдегидов) и необратимого гидролиза (оксимы 2- и 4-гидроксибензальдегидов, ацетофенона) с образованием соответствующих альдегидов. Показано, что коэффициенты зависимости индексов удерживания от концентрации органического компонента элюента для альдегидов преимущественно удовлетворяют неравенству dRI/dC > 0, а для их оксимов обычно отрицательны. Следовательно, разности индексов удерживания DRI = RI(оксим) – RI(альдегид) в обращенно-фазовой (ОФ) высокоэффективной жидкостной хроматографии не постоянны, а уменьшаются при увеличении концентрации метанола в элюенте.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

И. Г. Зенкевич

Санкт-Петербургский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: izenkevich@yandex.ru

Институт химии

Россия, Санкт-Петербург

А. Деруиш

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: izenkevich@yandex.ru

Институт химии

Россия, Санкт-Петербург

Список литературы

  1. Encyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 2. P. 1304.
  2. The NIST (NIST 2023/2020/2017 /EPA/NIH) Mass Spectral Library. Software/Data Version; NIST Standard Reference Database, Number 69, June 2023. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD 20899: http://webbook.nist.gov (дата обращения: июль 2023).
  3. Smith R.M. Retention Indices in Reversed-Phase HPLC. Advances in Chromatography / J.C. Giddings, E. Grushka (Eds.). Boca-Raton: CRC Press, 2021. P. 277. doi: 10.1201/9781003209027.
  4. Zenkevich I.G., Kochetova M.V., Larionov O.G. et al. // J. Liquid Chromatogr. & Related Technol. 2005. V. 28. P. 2141. DOI: 10.108/JLC-200064000.
  5. Деруиш А., Каракашев Г.В., Уколов А.И., Зенкевич И.Г. // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 2. С. 166. doi: 10.31857/S0044450223020032.
  6. Зенкевич И.Г., Подольский Н.Е. // Аналитика и контроль. 2017. Т. 21. № 2. С. 125. doi: 10.15825/analitika.2017.21.2.002.
  7. Kalia J., Reines R.T. // Angew. Chem. Int. Edn. 2008. V. 47. № 39. P. 7523. DOI: 10.002/anie.200802651.
  8. Курбатова С.В., Харитонова О.В. // Журн. прикл. химии. 2008. Т. 81. № 34. С. 420. doi: 10.1134/S1070427208030117.
  9. Курбатова С.В., Сайфутдинов Б.Р. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 7. С. 1377. doi: 10.1134/S0036024409070322.
  10. Карасева И.Н., Карасев М.О., Нечаева О.Н., Курбатова С.В. // Там же. 2018. Т. 92. № 7. С. 1164. doi: 10.7868/S0044453718070208.
  11. Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Colloid J. 2019. V. 81. № 5. P. 555. doi: 10.1134/S1061933X19050107.
  12. Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Ibid. 2019. V. 81. № 6. P. 754. doi: 10.1134/S1061933X19060176.
  13. Рыжкин С.А., Курбатова С.В., Земцова М.Н. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 10. С. 1506. doi: 10.31857/S0044453722100284.
  14. Unger P.D., McMahon F.J. // J. Chromatogr. 1981. V. 210. № 2. P. 360. doi: 10.1016/s0021-9673(00)97850-6.
  15. Stone L.C., Andersen T.N., Parr J.C., Metcalf D.D. // Anal. Chem. 1982. V. 54. № 12. P. 1965. doi: 10.1021/ac00249a011.
  16. Cao Z., Liu B., Liu W. et al. // Adv. J. Food. Sci. Technol. 2013. V. 5. № 1. P. 68. doi: 10.19026/ajfst.5.3314.
  17. Huang J., He J., Rustun A.M. // Chromatographia. 2021. V. 84. P. 483. doi: 10.1007/s10337-021-04028-9.
  18. Dohnal V., Musilek K., Kuca K. // J. Chromatogr. Sci. 2013. V. 52. № 3. P. 246. doi: 10.1093/chromsci/bmt019.
  19. Shinde Y., Sproules D., Kathawate L. et al. // J. Chem. Sci. 2014. V. 126. № 1. P. 213.
  20. Encyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 1. P. 562.
  21. Peterson M.L., Hirsch J. // J. Lipid Res. 1959. V. 1. P. 132.
  22. Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 8. С. 870.
  23. Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. прикл. химии. 1997. Т. 70. № 11. С. 1861.
  24. Bell R.P., Higginson W.C.E. // Proc. Royal Soc. A. 1949. V. 197. № 1049. P. 141. doi: 10.1098/rsps.1949.0055.
  25. Bell R.P., Jensen M.B. // Proc. Royal Soc. A. 1961. V. 261. № 1304. P. 39.
  26. Stewart R., Van Duke J.D. // Can. J. Chem. 1972. V. 50. P. 1992.
  27. Зенкевич И.Г., Деруиш А., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 5. С. 718. doi: 10.1134/S0036024423050321.
  28. Katritzky A.R., Fara D.C., Yang H. et al. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 1. P. 75. doi: 10.1021/cr020750m.
  29. Zenkevich I.G., Derouiche A., Nikitina D.A. // Molecules. 2023. V. 28. № 2. P. 1. Paper № 734. doi: 10.3390/molecules28020734.
  30. Зенкевич И.Г., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 2. С. 285. doi: 10.1134/S003602442102028X.
  31. Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1991. V. 45. P. 285.
  32. Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1992. V. 46. P. 1195.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. (I)

Скачать (15KB)
Метаданные
3. (II)

Скачать (14KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Рекуррентная аппроксимация времен удерживания а) ацетофенона и б) бутирофенона, иллюстрирующая отсутствие аномалий их времен удерживания. Параметры уравнений линейной регрессии: а) а = 0.4932 ± 0.0005, b = 2.231 ± 0.008, R = 1.000, S0 = 0.01; б) а = 0.4059 ± 0.0003, b = 3.05 ± 0.02, R = 1.000, S0 = 0.04.

Скачать (128KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Иллюстрация аномалии рекуррентной аппроксимации времен удерживания на примере оксима 2-метоксибензальдегида. Параметры уравнений линейной регрессии (без учета аномальной точки): а = 0.4763 ± 0.0006, b = 2.144 ± 0.007, R = 1.000, S0 = 0.006.

Скачать (62KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Иллюстрация аномалии рекуррентной аппроксимации времен удерживания на примере оксима 4-метилбензальдегида. Параметры уравнений линейной регрессии (без учета аномальной точки): а = 0.50 ± 0.01, b = 1.99 ± 0.11, R = 0.9998, S0 = 0.06.

Скачать (55KB)
Метаданные
7. Рис. 4. Иллюстрация аномалий рекуррентной аппроксимации времен удерживания на примере 4-гидроксибензальдегида. Параметры уравнений линейной регрессии (без учета двух аномальных точек): а = 0.84 ± 0.02, b = 0.27 ± 0.20, R = 0.9996, S0 = 0.04.

Скачать (56KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024