Взаимодействие 3-(3-арилакрилоил)-2H-хромен-2-онов с метил-1-бромциклопентанкарбоксилатом и цинком

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реактив Реформатского, образованный из метилового эфира 1-бромциклопентанкарбоновой кислоты и цинка, селективно присоединяется к двойной углерод-углеродной связи гетероциклического фрагмента 3-(3-арилакрилоил)-2H-хромен-2-онов, давая после гидролиза реакционной смеси продукты присоединения, существующие в енольной форме. Структура продуктов подтверждена рентгеноструктурным анализом. Взаимодействие по углерод-углеродной связи акрилоильного фрагмента и внутримолекулярная циклизация продуктов присоединения не обнаружены, несмотря на использование избытка реактива Реформатского, повышение температуры и увеличение времени проведения синтеза.

Об авторах

Елена Александровна Никифорова

ФГАОУ ВО “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0002-0871-9154
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Дмитрий Павлович Зверев

ФГАОУ ВО “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0002-6060-7678
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Максим Викторович Дмитриев

ФГАОУ ВО “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Николай Федорович Кириллов

ФГАОУ ВО “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Email: vikro@ya.ru
ORCID iD: 0000-0001-6149-6829
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Список литературы

  1. Кириллов Н.Ф., Гаврилов А.Г. ЖОХ. 2008, 78, 1189–1191. [Kirillov N.F., Gavrilov A.G. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 1422–1424.] doi: 10.1134/S1070363208070244
  2. Кириллов Н.Ф., Гаврилов А.Г. ЖОрХ. 2008, 44, 975–976. [Kirillov N.F., Gavrilov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 963–964.] doi: 10.1134/S1070428008070051
  3. Кириллов Н.Ф., Махмудов Р.Р., Гаврилов А.Г., Марданова Л.Г., Вахрин М.И. Хим. фарм. ж. 2013, 47, 41–42. [Kirillov N.F., Makhmudov R.R., Gavrilov A.G., Mardanova L.G., Vakhrin M.I. Pharm. Chem. J. 2013, 47, 40–41.] doi: 10.1007/s11094–013–0892–7
  4. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Вахрин М.И. ЖОХ. 2006, 76, 1194–1197. [Shchepin V.V., Kirillov N.F., Vakhrin M.I., Bayanova O.B., Shurov S.N., Silaichev P.S. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 1146–1149.] doi: 10.1134/S1070363206070255
  5. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Байбародс-ких Д.В. ЖОрХ. 2015, 51, 535–538. [Nikiforova E.A., Kirillov N.F., Baybarodskikh D.V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 518–521.] doi: 10.1134/S1070428015040090
  6. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Дмитриев М.В., Байбародских Д.В. ЖСХ. 2016, 57, 1327–1329. [Kirillov N.F., Nikiforova E.A., Dmitriev M.V., Baibarodskikh D.V. J. Struct. Chem. 2016, 57, 1263–1265.] doi: 10.1134/S0022476616060275
  7. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Вахрин М.И. ЖОрХ. 2007, 43, 1549–1551. [Shchepin V.V., Kirillov N.F., Vakhrin M.I., Bayanova O.B., Shurov S.N. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1545–1547.] doi: 10.1134/S1070428007100235
  8. Никифорова Е.А., Кириллов Н.Ф., Байбародс-ких Д.В. ЖОрХ. 2019, 55, 1304–1306. [Nikiforova E.A., Kirillov N.F., Baibarodskikh D.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1244–1245. doi: 10.1134/S1070428019080281]
  9. Щепин В.В., Калюжный М.М., Русских Н.Ю. ХГС. 2004, 40, 1108–1109. [Shchepin V.V., Kalyugnii M.M., Russkikh N.Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 956–957.] doi: 10.1023/B: COHC.0000044582.88939.04
  10. Никифорова Е.А., Махмудов Р.Р., Рудин А.А., Дмит-риев М.В., Байбародских Д.В., Кириллов Н.Ф., Зверев Д.П., Романов А.М. ЖОХ. 2021, 91, 76–84. [Nikiforova E.A., Makhmudov R.R., Rudin A.A., Dmitriev M.V., Baibarodskikh D.V., Kirillov N.F., Zve-rev D.P., Romanov A.M. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 64–71.] doi: 10.1134/S1070363221010060
  11. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Васянин А.Н., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2015, 51, 530–534. [Kirillov N.F., Nikiforova E.A., Vasyanin A.N., Dmit-riev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 513–517.] doi: 10.1134/S1070428015040089
  12. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Вахрин М.И. ЖОрХ. 2004, 74, 1009–1012. [Shchepin V.V., Kirillov N.F., Vakhrin M.I. 2004, 74, 933–936.] doi: 10.1023/B: RUGC.0000042430.44366.01
  13. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27–03–2014 CrysAlis171.NET).
  14. Palatinus L., Chapuis G.J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786–790. doi: 10.1107/s0021889807029238
  15. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Structur. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  16. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-ward J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/s0021889808042726
  17. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4th ed., vol. 9, p. 9.
  18. Čačić M., Molnar M., Strelec I. Heterocycles. 2011, 83, 1553–1566. doi: 10.3987/com-11–12196

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024